Methanol

Strukturformel
methanol_struktur.png methanol.jpg
Allgemeines
Name	Methanol
Andere Namen	Methylalkohol, Karbinol oder Holzgeist, MeOH
Summenformel	C H₃O H
CAS-Nummer	67-56-1
UN-Nummer	1230
Gefahrnummer	336
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	32,04 g/mol
Spez. Heizwert	19.700 kJ/kg
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,7869 g/cm³
Schmelzpunkt	-97,8 °C
Siedepunkt	65 °C
Flammpunkt	11 °C
Energiedichte pro Liter	4,4kWh/l
Dampfdruck	129 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in polaren, schlecht in unpolaren Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: 11-23/24/25-39/23/24/25 S: 7-16-36/37-45
MAK	200 ml/m³

Methanol, auch Methylalkohol, Karbinol oder Holzgeist ist der einfachste Alkohol, der Alkohol des Methans mit der Summenformel CH₃ OH. In der Natur kommt es in Baumwollpflanzen, Heracleum-Früchten, Gräsern und in ätherischen Ölen vor. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol.

Historisch

Schon in der Antike benutzten die Ägypter zur Balsamierung ihrer Toten ein Substanzgemisch, welches unter anderem Methanol enthielt.

1834 wurde schließlich die elementare Zusammensetzung von Methanol von den französischen Chemikern Jean Baptiste Dumas und Eugene Peligot geklärt. Sie gaben der Substanz den Namen "methylene". Methylene ist eine Zusammensetzung aus den griechischen Worten Methu (Wein) und hyle (Holz). 1923 entwickelte Matthias Pier für die BASF einen Prozess, um aus Kohle und Wasserstoff Methanol zu synthetisieren. Dieser Prozess basierte auf einem Zink-Chrom-Katalysator, extrem hohen Drücken und Temperaturen. In modernen Methanolsynthesen werden effizientere Katalysatoren eingesetzt, die die Verwendung von moderateren Temperaturen und Drücken erlauben.

Chemische Eigenschaften

Auf Grund der polaren Hydroxylgruppe lässt sich Methanol mit Wasser in jedem Verhältnis mischen. Methanol verbrennt mit blauer, fast unsichtbarer Flamme und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische.

Anwendung

Als Kraftstoff

Methanol kann in mindestens vier verschiedenen Varianten als Kraftstoff eingesetzt werden:

Zur direkten Gewinnung elektrischer Energie in einer Direktmethanol-Brennstoffzelle
Durch direkte Verbrennung von Methanol. Durch die Hydroxidgruppe und der damit verbundenen Teiloxidation des Kohlenstoffes ist der Brennwert etwas geringer als bei nichtoxidierten Kohlenwasserstoffen. Methanol (CH₄O beziehungsweise formal CH₃OH) setzt bei der Verbrennung eine Energiemenge von ca. 725 kJ/mol http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C67561&Units=SI&Mask=2#Thermo-Condensed (Verbrennungsenthalpie) frei, während Methan (CH₄) eine Energiemenge von 890 kJ/mol http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74828&Units=SI&Mask=1#Thermo-Gas freisetzt bei gleicher CO₂-Menge je mol eingesetztem Brennstoff. Im Motorsport wird es unter anderem als Treibstoff für Motoren in Dragster-Rennen eingesetzt. Methanol weist gegenüber Erdgas den Vorteil auf, dass es als Flüssigkeit gut speicherfähig und transportabel ist.
Durch Veresterung von Methanol mit Rapsöl wird Biodiesel gewonnen. Methanol wird einerseits als Zusatz zu Vergaserkraftstoffen benutzt, um die Klopffestigkeit zu erhöhen, kann aber auch direkt als Kraftstoff genutzt werden. Früher wurde es auch als Raketentreibstoff verwendet. Heute ist es als chemischer Träger von Wasserstoff für Brennstoffzellen von wissenschaftlichem Interesse.
Durch Umsetzung von Methanol an Zeolith-Katalysatoren zur Totalsynthese hochoktaniger Kraftstoffe. Durch das MTG-Verfahren (Methanol to Gasoline) kann Erdgas über das Zwischenprodukt Methanol zu hochoktanigen Kraftstoffen umgesetzt werden. Eine Pilotanlage mit einer Produktionsleistung von 1.700 t Kraftstoff pro Tag wurde bereits von Total in Neuseeland errichtet. Zusammen mit dem MTO- (Methanol to Olefines) und dem MTA-Verfahren (Methanol to Aromats) sowie dem Gas-to-Liquids (GtL) Prozess stehen viele wichtige petrochemische Grundstoffe auf synthetischem Weg aus mittelfristig unkritischeren Rohstoffen wie Erdgas und Kohle zur Verfügung. Erste Produkte der vollsynthetischen Produktion von hochwertigen Kraftstoffen sind unter anderem unter Markennamen wie „V-Power“ an der Zapfsäule erhältlich.

In der Chemie

Methanol ist eines der wichtigsten Ausgangsstoffe für Synthesen in der chemischen Industrie. Es wird vor allem für folgende Produkte bzw. Reaktionen verwendet (nach der eingesetzten Menge geordnet):

Herstellung von MTBE aus Methanol und Isobuten für Ottokraftstoffe:

MTBE_Herstellung.png

Oxidation mit Sauerstoff am Silber-Katalysator zu Formaldehyd, aus dem duroplastischen Kunststoffen (Phenolharze) hergestellt wurden (Dieses Verfahren wird großtechnisch nicht mehr praktiziert):

Formaldehyd_Herstellung.png

Essigsäure-Herstellung aus Methanol und Kohlenmonoxid:

Essigsäure_Herstellung.png

Umsetzung mit Carbonsäuren zu Methylestern wie z.B. Essigsäuremethylester
Umesterung von Fetten zu Methylestern von Fettsäuren wie z.B. Rapsölmethylester
Herstellung von Chlormethanen
Herstellung von Methylmethacrylat, dem Monomer von Acrylglas
Herstellung von Methylethern
Herstellung von Methylaminen. Methylamine sind ein wichtiges Vorprodukt für Farbstoffe, Medikamente und Pflanzenschutzmittel.

Sonstige Anwendungen

Methanol wird in Erdölleitungen als Frostschutzmittel eingesetzt. Herstellung von Biodiesel

Herstellung

Historisch wurde Methanol schon im 17. Jahrhundert durch trockene Destillation (= Erhitzen unter Luftabschluss, Pyrolyse) von Laubholz gewonnen. Im Holzdestillat befanden sich etwa 1,5 - 3 % Methanol, 10 % Essigsäure, 0,5 % Aceton, Essigsäuremethylester, Acetaldehyd, Holzteer und im Gasgemisch Wasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Ethen. Heutzutage wird Methanol großtechnisch aus Synthesegas hergestellt. Als Nebenprodukte fallen Ethanol und Dimethylether an.

$\mathrm{CO + 2H_2 \rightarrow CH_3OH \qquad (P = 50\;bis\;100\;bar; T = 500\;K )}$

Methanol_synthese2.png

Die Weltjahresproduktion lag im Jahr 2005 bei circa 30 Mio t. Die größten Hersteller sind die Methanex Corporation mit einer Jahresproduktion von 5,3 Mio t mit Sitz in Vancouver, Canada, und die Methanol Holdings (Trinidad) Ltd. in Trinidad mit einer Produktionsmenge von 4 Mio t/a (Stand 2005).http://www.methanex.com/ourcompany/index.htmlhttp://www.ttmethanol.com/index.htm

Nachweis

Organoleptisch: Methanol hat einen unverwechselbaren nicht alkoholischen, jedoch süßlichen Geruch wie z.B. Ethanol.

Methanol wird mit Borax vermischt und angezündet. Dabei entsteht Trimethylborat, das mit grüner Flamme verbrennt. Diese Reaktion funktioniert mit gleichem Ergebnis auch mit Ethanol, allerdings nur mit einem Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure. Die Flamme des Ethanol ist deutlich gelblicher - was mit der höheren Anzahl an Kohlenstoffatomen im Triethylborat zusammenhängt. Deswegen können Ethanol und Methanol mit dieser so genannten Boraxprobe unterschieden werden.

Giftigkeit

Methanol ist ein starkes Nervengift, welches bevorzugt den Sehnerv schädigt. Wird Methanol getrunken, kann es zum Erblinden führen. Um bei der Herstellung von Spirituosen eventuell entstandenes Methanol zu entfernen, muss bei der Destillation die Methanolfraktion abgetrennt werden, wofür die Destillationstemperatur genau kontrolliert werden muss. Die letale Dosis liegt bei etwa 5 bis 50 g. Manche minderwertige Spirituosen können beträchtliche Mengen Methanol enthalten, welche bei häufigem Genuss bedenklich sind.

Quellen

Siehe auch

DMFC, Brennstoffzelle

Weblinks

http://www.methanol.org/ Methanol Institut, Arlington

Chemische Verbindung | Alkohol | Kraftstoff

Gourt Home::Gourt :: Methanol