Linolensäure

Linolensäure ist eine Gruppe von dreifach ungesättigten Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen.

Die Linolensäuren bilden eine Gruppe von Stereoisomeren. Die bekanntesten Vertreter sind die alpha-Linolensäure sowie die gamma-Linolensäure. Die alpha-Form, deren Struktur rechts abgebildet ist, ist (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triencarbonsäure, Kurzbezeichnung C18:3(9c,12c,15c), und gehört zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren. Die gamma-Form ist (all-cis)-Octadeca-6,9,12-triensäure, Kurzbezeichnung C18:3(6c,9c,12c), und gehört zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. Verwechslungsgefahr mit Linolsäure!

Strukturformel
Linolenic_acid_shorthand_formula.PNG
Allgemeines
Name	alpha-Linolensäure
Andere Namen	(all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure
Summenformel	C₁₈H₃₀O₂
CAS-Nummer	463-40-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	278,43 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	? g/cm³
Schmelzpunkt	-11 °C
Siedepunkt	? °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	?
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole

keine

R- und S-Sätze R: -
S: - MAK nicht festgelegt Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Der Name Linolensäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.

Vorkommen

Linolensäure ist ein chemischer Bestandteil vieler Triglyceride, welche den Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle ausmachen. Eine ganze Reihe natürlich gewonnener pflanzlicher Öle ist reich an Linolensäure. Hierzu gehören unter anderem:

Leinsamenöl,
Hanföl
Rapsöl
Chia-Pflanze (möglicherweise höchster Gehalt überhaupt).

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäure lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triglyceriden gewinnen, in dem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Sorgfältig gereinigte und unter Luftausschluß aufbewahrte Linolensäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit.

Chemische Eigenschaften

Linolensäure ist sehr oxidationsempfindlich und altert an der Luft rasch unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Im weiteren Verlauf der Oxidation kommt es zur Verharzung unter Bildung von Firnis, dieser Vorgang wird auch als Trocknung bezeichnet.

Biologische Bedeutung

Linolensäure ist ein essentieller Nährstoff und muss deshalb in ausreichender Menge mit der Nahrung zugeführt werden.

Sicherheitshinweise

Linolensäure ist kein Gefahrstoff.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatografie der Methylester durchgeführt.

Weblinks

Tabelle von Lebensmitteln, die einen hohen Wert an alpha-Linolensäure enthalten (USDA Datenbank)

Chemische Verbindung | Carbonsäure | Öl und Fett

Linolenic acid | Acide linolénique | Alfa-linoleenzuur | Kwas linolenowy

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