Gourt Home::Gourt :: Limonen
| Strukturformel | |
|---|---|
| Limonen.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Limonen |
| Andere Namen | Carven, Dipenten, 1,8-p-Menthadien, p-Mentha-1,8-dien, 1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen, 4-Isopropenyl-1-methylcylohexen |
| Kategorie | Terpene, Monocyclische Monoterpene |
| Summenformel | C10H16 |
| CAS-Nummer | (±)-Limonen: 7705-14-8 (+)-Limonen: 5989-27-5 (-)-Limonen: 5989-54-8 |
| Kurzbeschreibung | farblose, zitronenartig riechende Flüssigkeit |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 136,24 g/mol |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 0,8411 g/cm³ (20 °C) |
| Schmelzpunkt | -95 °C |
| Siedepunkt | 176 °C |
| Dampfdruck | 0,4 Pa (20 °C) |
| Löslichkeit | mischbar mit Alkohol, nicht in Wasser |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R: 10-38-43-50/53 |
| MAK | nicht festgelegt |
Es kommt in der rechtsdrehenden ((+)- oder D-Limonen) und linksdrehenden ((-)- oder L-Limonen)-Form sowie als optisch inaktives Racemat ((±)- oder dl-Limonen), also der Mischung beider Formen, vor. Das Racemat der beiden Enantiomere wird auch Dipenten genannt.
Geschichte
Es wurde erstmals 1878 von Gustave Bouchardat durch Erhitzen von Isopren hergestellt.
Vorkommen
Limonen ist das in Pflanzen am häufigsten vorkommende Monoterpen. (R)-(+)-Limonen ist vor allem in Pomeranzenschalenöl, in Kümmelöl, in Dillöl, in Korianderöl, in Zitronenöl (31 mg/kg) und in Orangenöl enthalten. Es weist einen orangenartigen Geruch auf. Dagegen ist (S)-(-)-Limonen in Edeltannen- und in Pfefferminzöl enthalten und riecht nach Terpentin. Das racemische Limonen kommt unter anderem im Kienöl, im sibirischen Fichtennadelöl, Neroliöl, Muskatnussöl und Campheröl vor.
Gewinnung/Darstellung
Limonen wird in erster Linie durch Naturstoffextraktion gewonnen. (R)-(+)-Limonen fällt in großen Mengen als Nebenprodukt bei der Orangensaftproduktion an. (S)-(-)-Limonen wird in verhältnismäßig kleinen Mengen aus den entsprechenden Ölen extrahiert. Das racemische Limonen fällt als Nebenprodukt bei der säurekatalysierten Isomerisierung von α- und β-Pinen an.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Der spezifische Drehwinkel beträgtChemische Eigenschaften
Limonen ist Licht-, Luft-, Wärme-, Alkali-, und Säureempfindlich und autoxidiert zu Carvon.Durch zwei aufeinander folgende Reaktionen mit Sauerstoff und Kohlendioxid entsteht Polylimonencarbonat, ein Stoff mit Polystyrol-ähnlichen Eigenschaften. Es ist Ausgangstoff zur Synthese des β-Selinen, wobei es im ersten Schritt mit Diboran reagiert und dann mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird.
Verwendung
Traditionell wird Limonen als billiger Duftstoff eingesetzt. Heute wird es vorwiegend als biogenes Lösungsmittel verwendet und dient als Reiniger und Verdünnungsmittel, beispielsweise in der Lackindustrie.
Das (R)-(+)-Limonen wird als pflanzliches Insektizid verwendet.
Biologische Bedeutung
Beim Metabolismus des Limonens entsteht hauptsächlich Perillinsäure, Dihydroperillinsäure, Limonen-1,2-diol und Uroterpenol. Limonen wirkt reizend.
Sicherheitshinweise
Der Flammpunkt des (R)-(+)-Limonen liegt bei 48 °C, die Zündtemperatur bei 237 °C. Der LD50-Wert Ratte, oral beträgt 5,3 g/kg, dermal 5 g/kg. (R)-(+)-Limonen besitzt ein allergenes Potential und wird derzeit auf eine mögliche karzinogene Wirkung geprüft.
"Limonen"