Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe.pnge einiger Kohlenwasserstoffe.]] Die Kohlenwasserstoffe (C_nH_m) sind eine Stoffgruppe von Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Die Stoffgruppe ist recht vielfältig, es gibt mehrere Untergruppen und sehr viele Verbindungen dieser Klasse, dennoch ist es die einfachste Stoffgruppe der organischen Chemie. Die Kohlenwasserstoffe haben, vor allem als fossile Brennstoffe, aber auch in vielen weiteren Bereichen, wie der organischen Synthese, eine große technische Bedeutung. Das Methan, ein Alkan, ist der einfachste Vertreter der Kohlenwasserstoffe.

Systematik

Man unterscheidet bei den Kohlenwasserstoffen vor allem zwischen

kettenförmigen und
cyclischen (bzw. Aliphaten, Alicyclen und Aromaten) sowie zwischen
gesättigten und
ungesättigten Kohlenwasserstoffen.

Zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen gehören die Alkane und Cycloalkane, alle anderen sind ungesättigt und durch eine Mehrfachbindung zwischen Kohlenstoffatomen reaktionsfreudiger. Zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen zählen insbesonders die Alkene und Alkine, während die Arene (früher: Aromaten) eine gesonderte Untergruppe darstellen.

Viele dieser Gruppen wie zum Beispiel die Alkane, Alkene und Alkine bilden homologe Reihen mit einer allgemeinen Summenformel.

Die Stoffgruppe der Terpene ist im Gegensatz zu den anderen Gruppen keine reine Kohlenwasserstoffgruppe, ihr gehören zwar Kohlenwasserstoffe an, aber auch viele Verbindungenen aus anderen Stoffgruppen. Die Polyene können sowohl kettenförmig, wie zum Beispiel Butadien, als auch cyclisch, wie zum Beispiel Cyclopentadien, sein. Sie sind eine Untergruppe der Alkene, sie besitzen mehr als eine Kohlenstoffdoppelbindung.

Die Arene sind eine Stoffgruppe von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe sind wiederum eine Untergruppe der Arene.

Verbindungen

Die wichtigsten Alkane sind das Methan und das Ethan, sie befinden sich auch im Weltraum, bei den Alkenen das Ethen, das wichtigste Cycloalken ist das Cyclohexen, bei den Alkinen ist die wichtigste Verbindung Ethin. Das wichtigste Cycloalkan ist das Cyclohexan, welches im Erdöl vorkommt. Wichtige Polyene sind das Butadien, Isopren und Cyclopentadien. Wichtige Arene gibt es sehr viele, Benzol, Toluol, Xylol und Styrol sind nur einige. Die einfachsten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) sind Biphenyl, Naphthalin und Anthracen. Eine Liste der Kohlenwasserstoffe gibt es hier.

Eigenschaften

Bei der optimalen Verbrennung von Kohlenwasserstoffen entsteht Wasser und Kohlendioxid, bei unzureichender Verbrennung kann auch Kohlenmonoxid und Kohlenstoffruß entstehen und der Energiegewinn wäre wesentlich geringer, deswegen ist eine optimale Verbrennung der Kohlenwasserstoffe wichtig. Verbrennt ein Kohlenwasserstoff mit rußender Flamme, kann dies auch ein Anzeichen für einen höheren Kohlenstoffanteil in der Verbindung sein.

Ein häufig bei den Kohlenwasserstoffen auftretendes Phänomen ist die Isomerie - Verbindungen mit der gleichen Summenformel aber unterschiedlichem Aufbau - dieses Phänomen tritt zuerst bei dem Butan ein und setzt sich bei allen höheren Alkanen und den meisten anderen Kohlenwasserstoffen fort, eine besondere Isomerie, die cis-trans-Isomerie tritt bei den Alkenen auf.

In Wasser sind die Kohlenwasserstoffe unlöslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich.

Chemisch sind die Alkane und Aromaten relativ inert, gehen aber - neben Redoxreaktionen bei ihrer Verbrennung - gerne Substitutionsreaktionen ein, wobei Wasserstoffatome gegen andere Atome und Atomgruppen ausgetauscht werden können. Alkene und Alkine hingegen sind recht reaktionsfreudig und reagieren mit vielen Substanzen unter Anlagerung an die C-C-Mehrfachbindung (Additionsreaktion).

Vorkommen und Entstehung

Die Kohlenwasserstoffe sind in der Natur im Erdöl, Erdgas, Steinkohle (bzw. Steinkohlenteer) und weiteren fossilen Stoffen in größeren Mengen enthalten. Es gibt drei Theorien zur Entstehung der Kohlenwasserstoffe: die biogenetische Theorie, die abiogenetische Theorie und einer neusten Theorie nach entstehen Kohlenwasserstoffe bei radioaktiven Prozessen im Erdmantel.

Die Kohlenwasserstoffe kommen nie in reiner Form, sondern immer nur in Gemischen vor und müssen aus diesen durch chemische oder physikalische Methoden gewonnen werden. Sogar im Weltall sind die Kohlenwasserstoffe, meist im Form von Methan und Ethan, auf Kometen, Planetenatmosphären und in interstellarer Materie zu finden. Methan war schon Bestandteil der Ursuppe.

Die Kohlenwasserstoffvorkommen entstanden aus Meerestieren, die starben, absanken und auf dem Meeresboden von Sedimenten bedeckt wurden. Durch Absinken der Sedimente wurden diese organischen Materialien hohem Druck und hoher Temperatur ausgesetzt. Unter diesen Bedingungen wandelten sie sich in Erdöl oder Steinkohle um. Teilweise entstand unter ähnlichen Bedingungen Erdgas. Erdölhaltige Sedimente, die nicht den Drücken und Temperaturen ausgesetzt waren, werden als Erdölsande bezeichnet. Erdöl ist ortsabhängig unterschiedlich zusammengesetzt.

Verwendung

Alkane werden häufig als fossiler Energieträger in Gemischen wie Biogas, Flüssiggas, Benzin, Dieselöl und vielem weiterem verwendet.

Die Kohlenwasserstoffe dienen weiterhin als Ausgangsstoff für eine Vielzahl von industriell bedeutenden chemischen Synthesevorgängen, zum Beispiel für die Fluorchlorkohlenwasserstoffe. Wichtig sind auch die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyethin, viele Copolymere so wie die halogenierten Kohlenwasserstoffpolymere wie Polyvinylchlorid und Polytetrafluorethylen.

Literatur

Reinhart Schweisfurth:Angewandte Mikrobiologie der Kohlenwasserstoffe in Industrie und Umwelt. ISBN 3816900348
Silke Wolff:Untersuchung reaktiver Zwischenstufen der Ozonolyse ungesättigter Kohlenwasserstoffe in der Gasphase. Shaker Verlag (1998), ISBN 3826538390
Andreas Raichle:Herstellung von synthetischem Steamcracker-Einsatz durch hydrierende Umsetzung cyclischer Kohlenwasserstoffe an Zeolithkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH, ISBN 3832211098
Karl Hölemann:Totaloxidation flüchtiger Kohlenwasserstoffe an katalytisch beschichteten Mikrofasergestricken. Shaker Verlag GmbH (2000), ISBN 3826572556

Weblinks

Ausgewählte Kohlenwasserstoffe und Sauerstoff-Derivate visuell und experimentell aufgearbeitet (mit 3-D-Modellen)

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