Campher

Bild:Campher.png|(+)-Campher Bild:(-)-Campher.png|(-)-Campher

Kampfer,
1,7,7-Trimethyl-bicyclo^*heptan-2-on

! colspan="2" | Eigenschaften

Strukturformel

Allgemeines
Name	Campher
Andere Namen
Summenformel	C₁₀H₁₆O
CAS-Nummer	76-22-2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Molmasse	152.24 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,96 kg/m³
Schmelzpunkt	177 °C
Siedepunkt	207 °C
Dampfdruck	20 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser, gut in Ethanol, Petrolether, Aceton und Chloroform
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R:11-22-36 S:2-24/25-26-36
MAK	13 mg/m³

Campher ist ein farbloser Feststoff. Es ist ein bicyclisches-Monoterpen-Keton und leitet sich formal vom Camphan ab. Es gibt zwei Enantiomere des Camphers, (+)-Campher und (-)-Campher beziehungsweise d- und l-Campher. Die Struktur wurde von Julius Bredt aufgeklärt. Der Name stammt von dem arabischen Namen Kamfur für die Verbindung ab.

Vorkommen

Campher findet sich hauptsächlich in den ätherischen Ölen von Lorbeergewächsen, Korbblütengewächsen und Lippenblütlern. Besonders in der Rinde beziehungsweise im Harz des Campherbaums, eines immergrünen Baums, der hauptsächlich in Asien wächst, ist es zu finden. Es kann synthetisch hergestellt werden, aber auch durch Wasserdampfdestillation und Kristallisation aus zerkleinerten Pflanzenteilen gewonnen werden. Natürliche extrahiertes Campher ist immer rechtsdrehend ((+)-Campher). Der natürlich gewonnene Campher wurde früher auch als Japankampfer bezeichnet.

Eigenschaften

Campher ist ein farbloses oder weißes, meist krümeliges und brockig zähes Pulver aus wachsweichen Kristallen. Mit Ethanol können rhomboedrische Kristalle erzeugt werden. Beim Abschrecken geschmolzenen Camphers bilden sich kubische Kristalle. Es hat einen charakteristischen, starken, wohlriechenden, aromatisch-holzigen, eukalyptusartigen Geruch. Der Geschmack ist scharf und bitter, auch leicht kühlend wie beim Menthol. Es schmilzt bei 177 °C und siedet bei 207 °C. In Wasser ist das Pulver kaum löslich (1,2 g pro Liter Wasser); in Ethanol hingegen löst es sich gut. Außerdem ist es sehr leicht löslich in Petrolether, leicht löslich in Ether, Aceton, Chloroform und in fetten Ölen und sehr schwer löslich in Glycerol. Es bildet mit Ethanol farblose Lösungen, aus denen sich, wenn Wasser hinzugegeben wird, das Campher wieder abscheidet. Die Dichte beträgt 0,96 g/cm³. Campher ist leicht flüchtig und sublimiert schon bei Zimmertemperatur. Campher verbrennt mit rußender Flamme. Der Flammpunkt liegt bei 74 °C, die Zündtemperatur bei 466 °C. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 0,6 und 3,5 Prozent bildet es explosive Gemische. Beim Campher tritt das Phänomen der molaren Schmelzpunkterniedrigung auf: Die Gefrierpunkterniedrigung beträgt 39,7 °C·(kg/mol). So verflüssigt sich Campher bereits, wenn es in Kontakt mit Menthol, Naphthol oder Chloralhydrat kommt. Der spezifische Drehwinkel beträgt + 44°.

Sicherheitshinweise

Es wirkt auf das Zentrale Nervensystem und die Niere, in höheren Dosen auch auf das Atemzentrum. Campher ist durchblutungsfördernd und schleimlösend. Es führt aber auch zu Übelkeit, Angst, Atemnot und Aufgeregtheit. In Überdosis oral eingenommen kommt es zu Verwirrtheits- und Dämmerzuständen, Depersonalisation, extremen Déjà-vu-Erlebnissen, Panik und akuten tiefgreifenden Störungen des Kurzzeitgedächtnisses bis hin zu Amnesie und epileptischen Anfällen. Die tödliche Dosis für einen Erwachsenen liegt bei circa 20 g. Der Metabolismus geht zunächst über vom Campher abgeleiteten Alkoholen wie dem 2- beziehungsweise 3-Borneol, welche in der Leber zu der Glucosiduronsäure des Borneols, die Metaboliten werden schließlich über den Harn ausgeschieden. Campher ist schwach wassergefährdend (WGK 1).

Verwendung

Starr 010419 0038 cinnamomum camphora.jpg Campher wird in Feuerwerkskörpern und Mottenabwehrmitteln verwendet. In der chemischen Industrie wird es zur Herstellung des Cymols verwendet. Außerdem wird es für die Celluloidproduktion und als Weichmacher für Celluloseester verwendet. In geringen Mengen wird es in Kosmetik- und Medizinpräparaten benutzt, zum Beispiel bei Muskelzerrungen, Rheuma oder Neuralgien, in der Zahnmedizin zur Desinfektion von infizierten Wurzelkanälen; früher wurde es auch als Analeptikum verwendet, heute jedoch seltener wegen der Wirkungen auf das Herz und den Kreislauf. Seltene Fälle der Verwendung von Campher als Rauschmittel sind bekannt. Die Wirkungen beim Inhalieren von Campher zeigen sich in Lachanfällen, trotz Schmerzen in den Atemwegen. Campher findet noch Verwendung in Schnupftabak aus England, wobei aber in Deutschland laut deutschen Lebensmittelgesetz Campher zu den in Tabak verbotenen Stoffen zählt und nicht hinzugefügt werden darf. Auch in Sturmglasbarometern findet es Verwendung.

Gewinnung und Darstellung

Campher kann synthetisch hergestellt werden, aber auch durch Wasserdampfdestillation und Kristallisation aus zerkleinerten Pflanzenteilen gewonnen werden. Natürliche extrahiertes Campher ist immer rechtsdrehend ((+)-Campher). Der natürlich gewonnene Campher wurde früher auch als Japankampfer bezeichnet. Heutzutage wird Campher technisch von α-Pinen aus synthetisiert. Hierbei kann je nach Wunsch (+)-Campher oder (-)-Campher gewonnen werden, je nachdem, ob man bei der Synthese (+)-α-Pinen oder (-)-α-Pinen einsetzt, während bei der Destillation aus dem Campherbaum nur (+)-Campher gewonnen werden kann.

Camphersynthese.png wird protoniert, durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, dieses wird zum Isoborneol umgewandelt, dies wird mit Oxidationsmittel zum Campher oxidiert.]]

Weblinks