Strukturformel
Isoleucin - Isoleucine.png
Allgemeines
Name	Isoleucin
Abkürzung	Ile, I
Restname	Isoleucyl-
essentiell	ja
Andere Namen	α-Amino-β-methylvaleriansäure (2S,3S)-2-Amino-3-methylpentansäure
Summenformel	C6H13NO2
CAS-Nummer	73-32-5
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse	131,17 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,32 g/cm³
Schmelzpunkt	279–280 °C
Siedepunkt	thermische Zersetzung ab 284 °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (32,1 g/L bei 20 °C)
Seitenkette	lipophil
isoelektrischer Punkt	5,94
pK-Werte bei 25 °C	pKCOOH: 2,3 pKNH2: 9,8
van-der-Waals-Volumen	124
Hydrophobizitätsgrad	4,5
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole

keine

R- und S-Sätze R: -
S: - MAK nicht festgelegt Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Isoleucin ist eine essentielle proteinogene Aminosäure aus der Aspartatfamilie.

Isoleucin ist ein Konstitutionsisomer des Leucins und hat ein zusätzliches chirales Kohlenstoffatom neben dem α-Kohlenstoff. Daher existieren vom Isoleucin 4 Enantiomere, von denen nur die (2S,3S)-2-Amino-3-methylvaleriansäure die biologisch wirksame Konfiguration dieser Aminosäure besitzt.

Vorkommen

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Beim Aufbau von Proteinen macht der Anteil an L-Isoleucin im Durchschnitt 4,6 % aus, die empfohlene Tagesdosis liegt bei 1,4 g. Der normale Blutwert liegt bei Erwachsenen im Bereich 30-100 µmol/L, im Urin 10-180 µmol Kreatinin.

Geschichte

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Isoleucin wurde erstmals 1904 von Paul Ehrlich isoliert.

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