Indigo

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R: 36/37/38
S: 26-36

Strukturformel
Indigo.png
Allgemeines
Name	Indigo
Andere Namen	-
Summenformel	C₁₆H₁₀N₂O₂
CAS-Nummer	482-89-3
Kurzbeschreibung	Indigopflanze.jpg dunkelblaue Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	262,26 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	- kg/m³
Schmelzpunkt	390 - 392 °C (Sublimiert)
Siedepunkt	- °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	13,4 mg/l Wasser unlöslich in Diethylether, Alkohol löslich in Schwefelsäure
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze
MAK	-

Indigo (v. span., lat., griech.: indikón das Indische, nach der Heimat Ostindien) ist ein tiefblauer Farbstoff und namensgebend für seinen Farbton Indigo. Am ehesten lässt er sich als der letzte erkennbare Blauton, bevor es in ein bläuliches Violett übergeht, umschreiben.

Vorkommen und Gewinnung

Indigo kann pflanzlich aus der indischen Indigopflanze oder dem einheimischen Färberwaid gewonnen werden. Beide enthalten jedoch kein Indigo, sondern Indican, das zunächst durch Gärung in Indoxyl umgewandelt werden muss. Durch anschließende Oxidation an der Luft entsteht aus dem gelben Indoxyl der blaue Indigo (Küpenfarbstoff). Heute wird Indigo noch in Brasilien und El Salvador kultiviert. Man nutzt dafür häufig die farbstoffreichen Arten Indigofera arrecta und I. sumatrana.

Als Ersatz für Indigo wurde von amerikanischen Siedlern der Bastardindigo (Amorpha fruticosa) für das Blaufärben benutzt.

Bei der Farbstoffgewinnung aus der Indigopflanze wird die Blüte geerntet, gebündelt, und aufgeschichtet. Anschließend wird sie mit Wasser bedeckt (Gärungsküpe) und mit Glucose angesetzt, dazu kommt gelöschter Kalk oder Ammoniak (Alkalisierung). Durch Luftsauerstoff fällt der Farbstoff aus und wird zu einem blauen, unlöslichen Pulver.

Kulturgeschichte des Indigo

Die Kultivierung des Indigostrauchs ist bereits 2.500 v. Chr. in Ägypten nachweisbar. Im 16. Jahrhundert wurde er nach Europa eingeführt und verdrängte den bis dahin zum Färben von Textilien gebrauchten Färberwaid.

Herstellung

1826 gelang es Otto Unverdorben erstmals Anilin aus Indigo herzustellen. Damit war der Grundstein für eine synthetische Indigogewinnung gelegt.

1878 gelang erstmals die vollsynthetische Herstellung von Indigo aus Isatin durch den deutschen Chemiker Adolf von Baeyer. Seit 1897 wird synthetischer Indigo kommerziell vertrieben und hat die Indigoproduktion aus pflanzlichen Rohstoffen fast völlig verdrängt. Die Vorteile der synthetischen Indigogewinnung sprechen für sich: farbkräftigere Ergebnisse, eine leichtere Dosierung, keine Ernteabhängigkeit und keine wechselnden Farbqualitäten.

Eigenschaften

Indigo_Leukoform.png Indigo selbst ist fast wasserunlöslich und muss vor dem Färben durch Reduktion in das wasserlösliche Indigoweiß (Leuko-Indigo) umgewandelt werden. Nach dem Färben entsteht durch Oxidation wieder Indigo. Diesen Vorgang, der so auch bei anderen Textilfarbstoffen angewandt wird, bezeichnet man als Küpenfärberei.

Bei dem Färben von Textilien kann man allerdings auch grüne Farbtöne erzielen. Dies wird durch eine Überfärbung von Reseda (Färberwau) erreicht.

Indigo wird heute in großen Mengen zum Färben von Denim-Stoffen benötigt.

Ein rotvioletter zum Indigo strukturisomerer Farbstoff ist Indirubin.

Ein Abbauprodukt des Indigo ist Isatin.

Quellen

Literatur

David Patrick Geggus: Indigo and Slavery in Saint Domingue, in: Verene A. Shepherd (Hrsg.), Slavery without Sugar. Diversity in Caribbean Economy and Society since the 17th Century. Gainesville ^* 2002, S. 19–35
Carlos O. Stoetzer: Der mittelamerikanische Indigo und sein Echo in der Frühen Neuzeit, in: Jahrbuch für Geschichte von Staat, Wirtschaft und Gesellschaft Lateinamerikas 32 (1995), S. 123–146
David L. Coon: Eliza Lucas Pinckney and the Reintroduction of Indigo Culture in South Carolina, in: The Journal of Southern History 42, 1 (1976), 61–76
Fritz Lauterbach: Der Kampf des Waides mit dem Indigo, Leipzig 1905
Elie Monnereau: Le parfait Indigotier ou description de l'indigo Nouvelle édition revue, corrigée [et augmentée, Amsterdam, 1765

Weblinks