Harnsäure

Harnsäure (auch Purin-2,6,8-triol, nach IUPAC-Nomenklatur 2,6,8-Trihydroxypurin) ist das Endprodukt des Nucleinsäurenabbaus (hier: Abbau von Purinbasen bei Reptilien, Vögeln, Affen und Menschen. Ihre Salze heißen Urate. Die Summenformel lautet C₅H₄N₄O₃.

Strukturformel
Uric acid.png $\Leftrightarrow$ Harnsäure Struktur.png
Allgemeines
Name	Harnsäure
Andere Namen	2,6,8-Trihydroxypurin, Purin-2,6,8,triol
Summenformel	C₅H₄N₄O₃
CAS-Nummer	69-93-2
Kurzbeschreibung	geruchlose weiße Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	168,11 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,89 g/cm³
Schmelzpunkt	300 °C
Siedepunkt	? °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole

R- und S-Sätze R: ?
S: MAK ? Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Struktur

Harnsäure ist als 2,6,8-Trihydroxypurin aus einem aromatischen Sechser-Ring aufgebaut, an den sich ein Fünferring anschließt. In der Ringstruktur substituieren vier Stickstoff-Atome die Kohlenstoff-Atome 1,3,7 und 9.
An die Kohlenstoff-Atome C₂, C₆ und C₈ sind Hydroxygruppen beziehungsweise Oxogruppen (=Ketogruppen) gebunden.

Eigenschaften

Harnsäure bildet weiße, geruchlose Kristalle, die ab 300 °C schmelzen. Sie tritt in zwei tautomeren Hauptformen (Lactam- und Lactimform, siehe auch Tautomerie) auf (von 22 weiteren Tautomeren). Harnsäure ist als schwache Säure nur schlecht in protoniertem Zustand (beispielsweise in Wasser), dagegen gut in basischen Medien löslich. Auch die Alkalisalze (besonders Lithium) haben eine bessere Wasserlöslichkeit.

Bedeutung

Physiologie

Im Organismus von Primaten, also Menschen und Affen, entsteht Harnsäure als Abbauprodukt der Purinbasen und ist damit das Endprodukt des Purinstoffwechsels. Sie entsteht aus Hypoxanthin oder Xanthin durch das Enzym Xanthinoxidase. Harnsäure ist das endgültige Abbauprodukt der Purinnukleotide und wird zu etwa 75 % renal, also über die Niere, ausgeschieden. Daneben erfolgt auch eine Elimination über Speichel, Schweiß oder die intestinale Sekretion, also über den Darm. Die tägliche Ausscheidung beträgt bis zu 1g

Bei anderen Säugetieren wird Harnsäure durch das Enzym Uricase in Allantoin umgewandelt. Es gibt heute verschiedene Theorien über den Verlust dieses Stoffwechselweges bei Primaten im Laufe der Evolution: Vermutlich fungiert die Harnsäure im Blut als Antioxidans und bietet einen gewissen Schutz gegen freie Radikale.

Eine überwiegende Ausscheidung von überschüssigem Stickstoff über Harnsäure bezeichnet man als Uricotelie.

Pathophysiologie

Unter bestimmten Bedingungen kommt es zu einer erhöhten Produktion von Harnsäure; wird dabei im Rahmen der Ausscheidung das Löslichkeitsprodukt überschritten, kann die Harnsäure in den ableitenden Harnwegen, in der Blutbahn oder in bradytrophen Geweben ausfallen und abgelagert werden.

Folge dieser Hyperurikämie können Urolithen (Harnsteinen), Gicht oder Harnsäureinfarkte sein.

Verschiedene Faktoren erhöhen die Harnsäureproduktion:

Erkrankungen
- Hämoblastosen
- Glykogenosen
- Lesch-Nyhan-Syndrom
- Idiopathische Hyperkalzämie
- Hypertriglyceridämie
- Chronisches Nierenversagen (Niereninsuffizienz)
- Akutes Tumorlyse-Syndrom
Begleiterscheinung verschiedener Therapieformen
- Medikamentengabe (beispielsweise Thiazid-Diuretika)
- Strahlentherapie

Die Bestimmung der Harnsäurekonzentration ist von großer Bedeutung bei einer Tumortherapie mit Zytostatika oder ionisierenden Strahlen. Werden größere Tumor- und Zellmassen zerstört, so steigt der Harnsäure-Gehalt im Blut rasch an, so dass es zu schweren Nierenschädigungen kommen kann. Durch regelmäßige Bestimmung muss die Tumortherapie so gesteuert werden, dass kritische Harnsäurespiegel vermieden werden.

Alkohol hemmt die Harnsäureausscheidung.

Nachweisreaktionen

Der Harnsäuregehalt lässt sich im Enzymtest durch Photometrie unter Verwendung der Uratoxidase und einer Absorption im Bereich von 290 nm messen.
Ein weiterer gebräuchlicher Nachweis erfolgt über das Eindampfen der Harnsäure mit konzentrierter Salpetersäure und Versetzen mit Ammoniak-Lösung in der Murexid-Probe.

Weblinks

www.netdoktor.de - Normalwerte in Blutserum und Urin
www.wissenschaft.de - Wie Harnsäure Lähmungen verhindern kann

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