Glutaminsäure

R: -
S: ?

Strukturformel
Glutaminsäure - Glutamic acid.png
Allgemeines
Name	Glutaminsäure
Abkürzung	Glu, E
Restname	?
Essentiell	nein
Andere Namen	2-Aminopentandisäure α-Aminoglutarsäure
Summenformel	C₅H₉NO₄
CAS-Nummer	56-86-0
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	147,13 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1.538 kg/m³
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 247-249 °C
Löslichkeit	? g/l (in Wasser bei 25 °C); schlecht löslich in Alkohol unlöslich in Diethylether
Seitenkette	hydrophil
isoelektrischer Punkt	3.22 (siehe Aminosäure)
pK-Werte bei 25 °C	pK_COOH: 2,2 pK_NH2: 9,7 pK_Seitenkette: 4,4
van-der-Waals-Volumen	109
Hydrophobizitätsgrad	-3,5
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole: keine
R- und S-Sätze
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
MAK	-
Lagerung	dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Glutaminsäure (kurz Glu) ist eine α-Aminoglutarsäure und zählt zu den Aminosäuren. Glutaminsäure spielt im Zellstoffwechsel eine wesentliche Rolle, da sie über den Citratzyklus in Verbindung zum Kohlenhydratstoffwechsel steht. Sie kommt im Eiweiß des Quarks und der Getreidekörner (hier hat sie einen Anteil bis zu 43%) vor. Sie ist an der Bildung von Aminosäuren beteiligt und bindet das beim Proteinabbbau freiwerdende Ammoniak unter Bildung von Glutamin. Glutaminsäure ist die einzige Aminosäure, die im Gehirn oxidiert, transaminiert, aminiert und decarboxiliert wird. Die Ester und Salze der Glutaminsäuren heißen Glutamate. In der Lebensmittelindustrie wird Glutaminsäure auch als Geschmacksverstärker eingesetzt.

Als Glutamat bezeichnet man die ionisierte Form der Glutaminsäure, wie sie bei der Dissoziation der Glutaminsäure oder eines ihrer Salze in Wasser vorliegt.

Glutamat im menschlichen Körper

Glutamat ist der wichtigste erregende Neurotransmitter im zentralen Nervensystem der Wirbeltiere. Es wird synaptisch freigesetzt und bindet an spezifische Glutamat-Rezeptoren. Es kommt dadurch nur im Gehirn vor und wird vom Körper selbst gebildet.

Die Reaktionsfolge α-Ketoglutarat ⇒ Glutaminsäure ⇒ Glutamin ermöglicht die spontane Bindung des Zellgiftes Ammoniak, welches beim Abbau von Aminosäuren entsteht.

Glutamat und der Citratzyklus

2-Oxoglutarat (α-Ketoglutarat), ein Zwischenprodukt des Citratzyklus, wird mit Hilfe des Enzyms Glutamatdehydrogenase teilweise zu Glutamat umgesetzt, um die Zelle mit dieser Aminosäure zu versorgen. H H │ │ H-C-COOH → H₂N-C-COOH │ │ H-C–H H-C-H │ │ O=C–COOH H₂C-COOH

Bedeutung bei der Umsetzung des Zellgiftes NH₄⁺

Glutamat entsteht im Citratzyklus aus α-Ketoglutarat (αKG) und einem Ammoniumion durch die Reaktion der Glutamat-Dehydrogenase (GDH). Ein weiteres Ammoniumion kann über die Reaktion der Glutamin-Synthetase(GlnS) abgefangen werden, wobei Glutamin entsteht. Beide Reaktionen dienen der spontanen Entgiftung aller Gewebe und sind im Hirn von besonderer Bedeutung.

Für die endgültige Entgiftung müssen Ammoniumionen dem Harnstoffzyklus zugeführt werden. Dies erfolgt sowohl durch Übertragung (Transaminierung) auf Oxalacetat (OA), als auch über die Glutamat-Dehydrogenase Reaktion. Glutamin kann mit α-Ketoglutarat in Pflanzen zu zwei Molekülen Glutaminsäure umgesetzt und damit der GDH-Reaktion zugeführt werden. Diese Reaktion wird durch Glutamat-Synthase (GluS) katalysiert.

aminations.png

Abbildung: Schlüsselrolle von Glutamat (Glu) bei der Desaminierung und in Transaminierungsreationen. Die Wechselbeziehungen zu Glutamin (Gln) werden peripher in Kurzform dargestellt.

Bei der Aminosäuresynthese ist Glutaminsäure der NH₂ Donor in einer Transaminierungsreaktion. Diese überführt α-Ketosäuren in die homologen α-Aminosäuren. Beispiele sind Glutamat-Oxalacetat-Transaminase (GOT) und Glutamat-Pyruvat-Transaminase (GPT). Coenzym ist Pyridoxal-phosphat. Für nahezu alle anderen Aminogruppen, die im Stoffwechsel benötigt werden, ist Glutamin der Donor.

Glutamat als Geschmacksverstärker

Als Geschmacksverstärker werden den Lebensmitteln Glutamate wie Glutaminsäure (E 620) oder deren Salze wie Mononatriumglutamat (E 621), Monokaliumglutamat (E 622), Calciumdiglutamat (E 623), Monoammoniumglutamat (E 624), Magnesiumdiglutamat (E 625) zugesetzt. Diese verursachen die Geschmacksrichtung Umami und gelten bei Überempfindlichkeit als Auslöser des Chinarestaurant-Syndroms.

Glutamat wird in Lebensmittelzusatzangaben normalerweise als "Geschmacksverstärker" deklariert.

Viele wohlschmeckende Lebensmittel (wie reife Tomaten und Käse) enthalten hohe Gehalte an freiem Glutamat. Aus diesem Grund werden sie schon seit Jahrhunderten in der Küche als 'natürliche' Geschmacksverstärker geschätzt. In der asiatischen Küche werden Fischsaucen und Algenextrakte als Glutamatspender verwendet.

Entdeckung

Als Substanz wurde Glutamat (Natriumglutamat) zuerst 1866 vom Deutschen Karl Heinrich Leopold Ritthausen identifiziert, 1908 entdeckte der japanische Forscher Kikunae Ikeda dessen Bedeutung als Geschmacksqualität; er untersuchte, was die Ursache für den besonderen Wohlgeschmack von Käse, Fleisch und Tomaten ist, der aber nicht durch die vier bekannten Geschmacksrichtungen süß, sauer, salzig, bitter abgedeckt wird. Dabei konnte er aus einem in Japan in der Küche verwendeten Algenextrakt Glutamat extrahieren und nachweisen, dass Glutamat für den speziellen Umami-Geschmack verantwortlich ist. Zusammen mit dem Industriellen Saburôsuke Suzuki gründete er zur Vermarktung seiner Entdeckung später das Unternehmen Ajinomoto. Heute wird Glutamat vor allem in Südost-Asien biotechnologisch mit Hilfe des Bakteriums Corynebacterium glutamicum hergestellt (1,5 Mio. Tonnen pro Jahr).

Gesundheitliche Auswirkungen

Die Mengen an Glutamat, die künstlich zugesetzt werden, sind in der Regel sehr viel höher als die natürlichen Vorkommen in streng schmeckenden Nahrungsmitteln wie Parmesan oder Roquefort; so entspricht die Glutamat-Menge eines - nicht streng schmeckenden - Mahles mit Glutamatzusatz nach Industrieempfehlung der Glutamatmenge, die in 400 Hühnereiern enthalten ist.

Das sogenannte Chinarestaurant-Syndrom - eine Glutamatallergie - wird mit Glutamat in Verbindung gebracht. In Doppelblindstudien konnte bislang eine derartige Wirkung noch nicht schlüssig nachgewiesen werden. Bis zu einem derartigen Nachweis gilt Mononatriumglutamat deshalb als gesundheitlich unbedenklich.

Kritiker führen jedoch ins Feld, dass möglicherweise der Anteil der von diesem Syndrom betroffenen Personen an der Gesamtbevölkerung gering ist. Es wäre deshalb denkbar, dass die Zufallsstichprobe der Studien derartige Personen nicht enthalten hat.

Es gibt Anzeichen dafür, dass Glutamat in einem Zusammenhang mit dem hyperkinetischen Syndrom steht.

Andere Anzeichen bringen Glutamat in Zusammenhang mit Morbus Alzheimer und ähnlichen Hirnerkrankungen. Hierbei wird vor allem auf die noch kaum untersuchten Langzeitwirkungen einer beständigen Aufnahme von Glutamat, auch im Zusammenhang mit anderen Nahrungsmittelzusätzen wie Zitronensäure, hingewiesen.

Ebenfalls ist Glutamat ein Mastmittel, das heißt, das normale Sättigungsgefühl wird unterdrückt und Menschen wie Versuchstiere essen weiter, obwohl der Körper eigentlich genug hat. Ernährungsexperten führen darauf die Übergewichtsprobleme unter Kindern und in den USA zurück.

Bis Forschungsergebnisse vorliegen, können die Betroffenen prüfen, ob Glutamat unerwünschte Auswirkungen auf sie hat, indem sie einige Wochen darauf achten, keine Nahrungsmittel mit Glutamat zu sich zu nehmen. Ebenso empfiehlt es sich, bei glutamathaltigen Nahrungsmitteln auf die aufgenommenen Mengen zu achten, um herauszufinden, ob man davon mehr isst als von glutamatfreien.

Quellen

Geha RS et al.: Multicenter, double-blind, placebo-controlled, multiple challenge evaluation of reported reactions to monsosodium glutamate. J.Allergy Clin. Immunol., 2000, S. 106;973-980 ^*

Dittrich, K.: Glutamat - Harmlos oder Nervengift? UGB-Forum 2, 100-101, 2004^*

Weblinks

Ajinomoto, erster Produzent von Glutamat

Neurotransmitter | Chemische Verbindung

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