Traubenzucker

Strukturformel
Glukose.png
Allgemeines
Name	Traubenzucker
Andere Namen	Glucose, Glukose, Dextrose
Kategorie	Einfachzucker, Kohlenhydrate
Summenformel	C₆H₁₂O₆
CAS-Nummer	50-99-7
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Eigenschaften
Molmasse	180,16 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,56 g/cm³
Schmelzpunkt	146 °C
Siedepunkt
Dampfdruck
Löslichkeit	470 g/L (Wasser bei 20 °C)
Δ_fH⁰_l
S⁰_g, 1 bar
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
--
R- und S-Sätze	--
MAK	--
LD₅₀ (Ratte, oral)	25,8 g/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Traubenzucker, auch D-Glucose (systematischer Name nach IUPAC-Nomenklatur) oder Dextrose genannt, ist ein einfacher Zucker (Monosaccharid). Die Summenformel von Traubenzucker ist C₆H₁₂O₆. Bei dem nur synthetisch zugänglichen Enantiomer L-Glucose handelt es sich nicht um Traubenzucker.

Etymologie

Der Traubenzucker wurde 1792 von Lowitz in Weintrauben entdeckt und als von Rohrzucker verschieden erkannt. D-Glukose (oder D-Glucose) ist der Fachbegriff für Traubenzucker. Er wurde 1838 von Jean-Baptiste André Dumas geprägt. Sein Kollege Friedrich August Kekulé hielt den Namen Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts) für passender, da gewöhnlicher Traubenzucker die physikalische Eigenschaft besitzt, die Ebene des linear polarisierten Lichtes nach rechts zu verdrehen. Im Gegensatz dazu dreht Levulose polarisiertes Licht nach links.

Biologie und Biochemie

Traubenzucker gehört zu den Einfachzuckern und ist, wie alle Zucker, ein Kohlenhydrat. Er ist der wichtigste Energielieferant des Organismus. Die roten Blutkörperchen und das Nierenmark sind sogar völlig auf Traubenzucker zur Energiegewinnung angewiesen, das Gehirn zum Teil. Im Hungerstoffwechsel kann das Gehirn bis zu 80% der Energie aus Ketonkörpern beziehen. Der Glukosegehalt im Blut beträgt etwa 0,1 Prozent und wird durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt.

Der Traubenzucker kann im Körper über Glykolyse, Oxidative Decarboxylierung und Citratzyklus vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut werden. Bei hohem Angebot von Glucose kann der Metabolit Acetyl-CoA aber auch zur Fettsäuresynthese genutzt werden. Ebenfalls wird durch Glucose der Glykogen-Speicher des Körpers wieder aufgefüllt, der vor allem in Leber und Skelettmuskulatur zu finden ist. Diese Vorgänge sind hormonell und durch den Blutzuckerspiegel reguliert.

Vorkommen und technische Gewinnung

Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker, in Mehrfachzuckern wie Raffinose und Vielfachzuckern wie Stärke, Glykogen oder Cellulose enthalten.

Hergestellt wird Traubenzucker heutzutage durch eine Reihe enzymatischer Spaltungen von Stärke (z. B. aus Mais oder Kartoffeln), bis nur noch D-Glukose-Monosaccharide vorliegen.

Glukose-Ring.png

Systematik der Glucose

Als Kohlenhydrat mit 6 C-Atomen gehört Glucose zu den Hexosen. Als Kohlenhydrat mit einer Aldehyd-Gruppe am ersten C-Atom gehört Glucose zu den Aldosen (Kohlenhydrate mit einer Keto-Gruppe werden als Ketosen bezeichnet).
Durch intramolekulare Halbacetal-Bildung entsteht die Ringform. In der Pyranose-Form verbindet sich das 1. mit dem 5., in der (seltenen) Furanose-Form das 1. mit dem 4. C-Atom. Hierbei entsteht zwischen dem 1. und 5. (4.) eine Sauerstoffbrücke und der Carbonylsauerstoff der Aldehydgruppe wird zur Hydroxylgruppe.

Die oben abgebildete Darstellung der pyranoiden Form - im Beispiel die β-D-Glucopyranose (für eine Erklärung der Bezeichnungen D und L siehe Fischer-Projektion)* - wird als Haworth-Projektion bezeichnet. Dabei wird der Ring als eben dargestellt, was nicht der Realität entspricht, aber für viele Zwecke ausreichend ist. Durch den Ringschluss wird das 1. C-Atom zu einem Chiralitätszentrum, so dass die neue Hydroxylgruppe zwei Stellungen einnehmen kann. Die Struktur, bei der die Hydroxy-Funktion in der üblichen Haworth-Projektion der D-Glucose (C-Atom 6 nach oben) nach unten weist, wird als α-D-Glucose bezeichnet, die mit der Hydroxy-Funktion nach oben als β-D-Glucose. Allgemein gilt, dass bei der α-Form die beim Ringschluss gebildete Hydroxy-Funktion auf der entgegengesetzten Seite der Ringebene der Haworth-Projektion steht wie die Hydroxymethylengruppe (C-Atom 6), bei der β-Form auf derselben. In dieser Form gilt die Definition sowohl für die D- und L-Zucker, als auch für Aldosen und Ketosen. α- und β-D-Glucose sind Beispiele für als Anomere bezeichnete Strukturen. Anomere sind stereoisomere Zucker, die sich nur in der Konfiguration an dem beim Ringschluss gebilden Chiralitätszentrum unterscheiden. Anomere sind somit ein Spezialfall der Epimere.

(*) Eselsbrücke, um sich die Glucose-Konfiguration in der Fischer-Projektion zu merken: Ta-Tüü-Ta-Ta (wie das Martinshorn).

Reaktionen der Glucose

Verhalten in wässriger Lösung

Glucose Fisher to Haworth.gif]] In wässriger Lösung kann der Ring geöffnet und geschlossen werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen Pyranose- (Sechsring mit endozyklischem Sauerstoffatom, 99,75 %), Furanoseform (Fünfring, in Spuren) und offenkettiger Aldehydform (0,25 %) vorliegt. Zugabe von Säure oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang. Da beim Ringschluss entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen kann, liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (36,4 %) und Beta-Form (63,6 %) vor.
Das Gleichgewicht liegt, wie an den prozentualen Anteilen zu erkennen ist, auf der Seite der β-D-Glucose. Sie ist das stabilere Anomer, da alle Hydroxylgruppen in der Sesselkonformation äquatorial angeordnet sind und somit den größtmöglichen Abstand voneinander haben. Dass das α-Anomer mit immerhin 36,4 % trotz der axialen OH-Gruppe vorliegt, deutet darauf hin, dass es noch weitere Einflüsse geben muss. Die relative Stabilität der α-Konfiguration wird als anomerer Effekt bezeichnet.

Mutarotation

Diese Umwandlung der beiden Formen kann im Polarimeter beobachtet werden, da reine α-D-Glukose einen spezifischen Drehwinkel von +112° hat, reine β-D-Glukose von +18,7°. Hat sich nach einer gewissen Zeit das Gleichgewicht eingestellt, liegt ein Drehwinkel von +52,7° vor. Durch Zugabe von Säure oder Base kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden.

Isomerisierung

In verdünnter Natronlauge können die Epimere Mannose, Glucose und Fructose ineinander umgewandelt werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen all diesen Isomeren vorliegt.

Nachweisreaktionen

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, da hierbei festes Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Niederschlag) ausfällt und somit das Gleichgewicht beständig auf die Seite der offenkettigen Form verschoben wird (Siehe Fehling-Probe).

Schiffsches Reagens

Mit Fuchsin in Schwefliger Säure fällt der Nachweis der Aldehydgruppe negativ aus, da unter diesen Bedingungen eine Ringöffnung nicht möglich ist.

Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)

Das Ag⁺ in Silbernitrat-Lösung wird durch die Glucose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe)

Anmerkung Ein Hinweis für die Ringform im festen Zustand sind zwei verschiedene Schmelzpunkte für reine D-Glukose. Gäbe es nur die offenkettige Aldehyd-Form, dürfte es nur einen Schmelzpunkt geben. Alpha-D-Glukose hat einen Schmelzpunkt von 146 °C, beta-D-Glukose von 150 °C.

Glukose-Oxidase-Test

Das Enzym Glukose-Oxidase oxidiert Glucose zur Gluconsäure. Das dabei entstehende Wasserstoffperoxid wird dann in einer Farbreaktion nachgewiesen. Dieser Nachweis ist spezifisch für die Glucose.

Quantitative Bestimmung

Die quantitative Bestimmung der Glucose gelingt mittels der reduktumetrischen Methode nach Luff-Schoorl.

Labordiagnostik

Zur Messung des Wertes werden heute überwiegend Laborautomaten verwendet, die den Messvorgang vollautomatisch abwickeln. Die modernsten Instrumente verwenden anstelle einer Halogenlampe heute LED's. Diese haben den Vorteil, dass keine Hitze im Gerät entsteht und somit keine Kühlung des Automaten notwenig ist, was wiederum verhindert, dass Staub in die Messoptik kommt. Ein weiterer Vorteil der LED Technologie liegt in der absoulten Stabilität der eingestellten Wellenlänge (Halogenlampen driften in der Wellenlänge). Somit kann mit weniger Reagenz- und Probenvolumen gearbeitet werden - was einen erheblichen Kostenvorteil für den Anwender darstellt

Biotechnologische Produkte aus Glucose

Glucose ist ein wichtiger biotechnologischer Rohstoff. Wichtige Produkte werden hier in einer Schautafel dargestellt.

Die industriell interessanten Produkte bzw deren Vorstufen sind fett gekennzeichnet:

Pflanze (Photosynthese) Amylasen 6 H₂O + 6 CO₂

--> Glucose <===> Stärke, (Glycogen) | V Streptomycin <

-| V

-> Biopolymere Cystein <

---Serin<

-| | | V | |

---> Penicillin, V ^ ^ Cephalosporin | | \ | Sauerstoff | \ | ^ | \ | | | \ V /

> Milchsäure, Ameisensäure | Valin <

Pyruvat

--> Ethanol, Essigsäure | | \ | \ | --Aspartat V \ Acetyl-CoA

-->

--->\ \ ^ \ | \ / V | Methan <- Essigsäure <

Literatur

Jochen Lehmann, Kohlenhydrate: Chemie und Biologie, 2. neu bearb. und erw. Aufl., Stuttgart; New York: Thieme, 1996.
Stefan Schenk, Glucose: Der Energielieferant des Körpers, 1. Aufl. München, 2001

Weblinks

Glukose das primäre Syntheseprodukt der Photosynthese / Energielieferant und Ausgangsmaterial / Energiegewinnung bei Pflanzen und Bakterien - Graphik

Siehe auch

GOD-Test | Glukose-Stoffwechsel | Saccharose

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