R: 22-41
S: 22-26

Strukturformel
Kristallviolett_Struktur.png
Allgemeines
Name	Kristallviolett
Andere Namen	Hexamethylenpararosanilinchlorid, Gentianaviolett
Summenformel	C25H30ClN3
CAS-Nummer	548-62-9
Kurzbeschreibung	blauviolett schimmerne Nadeln
Eigenschaften
Molmasse	407,99 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19 g/cm³
Schmelzpunkt	462–467 °C
Siedepunkt	? °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (16 g/L bei 16 °C)
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK	?

 

Gewinnung/Darstellung

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Kristallviolett wird durch die Kondensation von Michlers Keton (4,4'-Bis-dimethylamino-benzophenon) mit N,N'-Dimethylanilin in Gegenwart von Phosphorylchlorid erhalten. Dabei wird zunächst N,N'-Dimethylanilin in p-Stellung an die Carbonylgruppe elektrophil substituiert. Das Phosphorylchlorid dient hierbei als Elektronenpaarakkzeptor für den Sauerstoff des Michlers Keton. Das Kohlenstoffatom ist positiv geladen und damit in der Lage den Aromaten elektrophil anzugreifen. Aus der erhaltenen Carbinolbase wird anschließend Wasser eliminiert:

Kristallviolett_Darstellung.png

Eigenschaften

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Kristallviolett liegt meist in Form feiner, metallisch-gold glänzender Nadeln vor. Es löst sich in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln mit sehr intensiv violetter Farbe und färbt Naturfasern leuchtend violett ein. Es ist jedoch verhältnismäßig leicht auswaschbar. Mit Iod bildet es einen charge-transfer-Komplex.

Verwendung

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Kristallviolett wird bei wasserfreien Gehaltsbestimmung von schwachen Basen als Indikator eingesetzt.

Die Darstellung von Kristallviolett ist ein wegen der intensiven Farbigkeit des Präparats recht unbeliebter Versuch in organisch-chemischen Praktika. Es findet Verwendung als Farbstoff in Farbbändern oder Kopierstiften und vor allem in der mikroskopischen Färbetechnik. Hier bildet es den Hauptbestandteil der sogenannten Gram-Färbung, mit deren Hilfe sich Bakterien grob klassifizieren lassen.

Chemische Verbindung | Farbstoff