Furfural

Furfural (von lateinisch furfur, „Kleie“, siehe Gewinnung) ist ein farbloses, flüchtiges, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes Öl. Es riecht auffällig nach Bittermandel und ist in Wasser kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich; Furfural ist schwerer als Wasser.

R: 21-23/25-36/37-40
S: 26-36/37/39-45

Strukturformel
furfural.png
Allgemeines
Name	Furfural
Andere Namen	Fural, Furaldehyd, Furancarbonal, Furfuraldehyd, Furfurale, 2-Formylfuran
Summenformel	C₅H₄O₂
CAS-Nummer	98-01-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	96,09 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g/cm³
Schmelzpunkt	-36,5 °C
Siedepunkt	161,7 °C
Dampfdruck	100 Pa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Fetten und Ölen, schwer in Wasser
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze
TRK-Wert	5 ml/m³ 20 mg/m³

Geschichte

Furfural wurde 1832 erstmals von dem deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner isoliert.

Vorkommen

Furfural kommt natürlich als Bestandteil ätherischer Öle z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor.

Gewinnung

Furfural kann durch Versetzen von den in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Kleie, s. o.) vorhandenen Pentosen mit Schwefelsäure (Dehydratisierung) gewonnen werden. Hierdurch und wegen der durch Folgereaktionen verfügbaren Dervivate (v. a. Furan) gewinnt Furfural eine Rolle als "nachwachsender Rohstoff".

Verwendung

Furfural und das daraus gewinnbare Furan ist vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der Heterocyclen- (und damit auch Naturstoff-, Arzneistoff-, Lösungsmittel-)chemie interessant. Es wird auch zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffen verwendet.

Als Reagenz dient es u. a. zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen.
Zur Unterscheidung von Heizöl und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird statt dessen Solvent Yellow 124 verwendet.

Schutzmaßnahmen

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Im Gefahrfall sofort Rettungsdienst oder Notarzt rufen.
Verschüttete Mengen mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Rench Rapid aufnehmen, der Entsorgung zuführen.
Brände löschen mit Wassernebel, Kohlendioxid-, Schaum- oder Pulverlöscher.

Gefahren

Gefahren für Mensch und Umwelt:

Furfural ist giftig beim Einatmen und Verschlucken. Hautresorption ist möglich.
Furfural ist beim Menschen möglicherweise krebserzeugend.
Furfural reizt die Augen und Haut und wirkt stark tränenreizend. Kann zu Lungenödem und Nervenschäden wie Krämpfen, Zittern und Lähmungen führen.

Erste Hilfe

Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser abspülen.
Augenkontakt: Mit reichlich Wasser und geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt schnellstmöglich hinzuziehen.
Einatmen: Viel frische Luft.
Verschlucken: Viel Wasser trinken, möglichst mit Aktivkohlezusatz. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt holen.
Kleidungskontakt: Beschmutzte Kleidung sofort ausziehen und entfernen.

Weblinks

Chemische Verbindung | Furan | Gift

Furfural | 2-Furancarboxialdehído | Furfural | フルフラール | Фурфурол

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