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Strukturformel
Fumarsäure.jpg
Allgemeines
Name	Fumarsäure
Andere Namen	trans-Butendisäure, trans-Ethylendicarbonsäure
Summenformel	C4H4O4
CAS-Nummer	110-17-8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	116,07 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g/cm³
Schmelzpunkt	299 °C (sublimiert)
Siedepunkt	---
Dampfdruck	<0,001 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Ethanol, schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK	?

Fumarsäure ist der Trivialname für trans-Butendisäure (auch trans-Ethylendicarbonsäure genannt) einer Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Fumarate.

Eigenschaften

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Fumarsäure (Summenformel C₄H₄O₄, Strukturformel HOOC-CH=CH-COOH) hat keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert bei etwa 299 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle.

Vorkommen und Herstellung

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Fumarsäure kommt in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten in größeren Mengen vor, vor allem auch in dem "Unkraut" Gewöhnlicher Erdrauch (Fumaria officinalis). Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt; dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.

Sie entsteht auch in Organismen auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

• als Zwischenprodukt im Citratzyklus durch Oxidation der Bernsteinsäure in Gegenwart des Enzyms Succinatdehydrogenase (einer Lyase);
• im Harnstoffzyklus durch Spaltung der Argininbernsteinsäure;
• durch hydrolytischen Abbau von Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin
• durch Desaminierung aus Asparaginsäure

Verwendung

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Fumarsäure wird in der Lebensmittelindustrie (Konservierungsmittel E 297), in der Synthesechemie für Polyester verwendet; in der Medizin werden Fumarsäureester zur Behandlung der Schuppenflechte eingesetzt.

Historisches

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Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi von Nagyrapolt den Medizinnobelpreis für seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumarsäure.

Weblinks

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• Vernetzte Chemie: Fumarsäure

Chemische Verbindung | Arzneistoff | Carbonsäure

Fumaric acid | Acide fumarique | フマル酸 | Fumaarzuur | Kwas fumarowy | Ácido fumárico