R: 40
S: 36/37

Strukturformel
Fuchsin.png
Allgemeines
Name	Fuchsin
Andere Namen
Summenformel	C19H17N3*HCl
CAS-Nummer	569-61-9
Kurzbeschreibung	grüngelbe Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	287,35 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	- kg/m³
Schmelzpunkt	250 °C (Zersetzung)
Siedepunkt	- °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	unlöslich in Diethylether etwas löslich in Wasser löslich in Alkohol
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK	-

Fuchsin ist ein roter Triphenylmethan-Farbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Geschichte

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Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker Verguin entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsia benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen.

Darstellung

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Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4'-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)chlorid hergestellt.

Verwendung

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Das Fuchsin wird in der Feulgenschen Nuclealreaktion eingesetzt, um DNA in Zellkernen oder im Kernäquivalent von Bakterien nachzuweisen. Es kann auch zur Chromosomenfärbung verwendet werden.

1895 wurde Fuchsin als Auslöser für Blasenkrebs beschrieben.

Eigenschaften

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Strukturformel:

FuchsinBunt.png

Aus der Formel wird ersichtlich, dass im Molekülzentrum ein Kohlenstoffatom liegt (entspricht Methan), welches durch drei modifizierte Phenylringe substituiert ist (daher Triphenylmethan). Es ist nur eine von drei Mesomerieformen gezeigt, bei den anderen kommt die gelbe Einheit links unten bzw. rechts unten zu liegen, die Ladung und die Doppelbindungen sind über das gesamte Molekül verteilt, diese Resonanzformen begründen die intensive Farbigkeit des Fuchsins (es ist tief rot).

Chemische Verbindung | Farbstoff

Fuchsine | Fuchsine | Фуксин