Fettsäuren

fettsäuren-beispiel.svg | phytanic.pngs auftritt. Die Unfähigkeit zum Abbau dieser Fettsäure führt zu Morbus Refsum]] Fettsäuren gehören zur Gruppe der Lipide und sind Monocarbonsäuren, die aus einer -COOH Gruppe (Carboxylgruppe) und einer unterschiedlich langen Kohlenwasserstoffkette bestehen. Damit sind sie spezielle organische Säuren.

Fettsäuren unterscheiden sich durch die Anzahl der C-Atome (Kettenlänge) sowie die Anzahl und Position ihrer Doppelbindungen. Die Kohlenstoffkette muss mindestens 4 C-Atome lang sein, somit ist die Buttersäure die einfachste Fettsäure.

Natürliche Fettsäuren bestehen in der Regel aus einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen und sind unverzweigt. Doppelbindungen sind cis-konfiguriert und durch mindestens eine CH₂-Gruppe voneinander getrennt.

Essentielle Fettsäuren sind solche, die ein Organismus nicht aus anderer Nahrung synthetisieren kann. Für den Menschen sind all jene Fettsäuren essentiell, die mindestens eine Doppelbindung distal (von der Carboxylgruppe weg) von C₉ haben.

Die Natrium- oder Kalium-Salze der höheren Fettsäuren sind die Seifen.

Gesättigte/Ungesättigte Fettsäuren

Eine gesättigte Fettsäure ist eine Fettsäure, die keine Doppelbindungen aufweist. Die gesättigten Fettsäuren bilden eine sogenannte homologe Reihe mit der Summenformel C_nH_2n+1COOH. Gesättigte Fettsäuren sind für den Menschen nicht essentiell (lebensnotwendig), da sie vom menschlichen Körper synthetisiert werden können.

Ungesättigte Fettsäuren besitzen eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette. Da in natürlichen Fettsäuren die Doppelbindungen in der cis-Konfiguration vorliegen, entsteht ein Knick von etwa 30° in der Kohlenwasserstoffkette. Dadurch ist die Van-der-Waals-Wechselwirkung zu anderen Molekülen abgeschwächt und der Schmelzpunkt verringert.

Beispiele

gesättigte Fettsäuren

Zahl der C-Atome : Doppelbindungen

Trivialname

Bruttoformel

Stellung der Doppelbindungen

Vorkommen

Schmelzpunkt
in °C

Chemische Bezeichnung

4:0

Buttersäure

C₃H₇COOH

Milchfett

-8

Butansäure

6:0

Kapronsäure

C₅H₁₁COOH

Milchfett

-3

Hexansäure

8:0

Kaprylsäure

C₇H₁₅COOH

Milchfett, Kokosfett

Octansäure

10:0

Kaprinsäure

C₉H₁₉COOH

Tier- und Pflanzenfette

Decansäure

12:0

Laurinsäure

C₁₁H₂₃COOH

Milchfett, Pflanzenfette

43,2

Dodecansäure

14:0

Myristinsäure

C₁₃H₂₇COOH

Milchfett, Fischöl, Tier- und Pflanzenfette

53,9

Tetradecansäure

16:0

Palmitinsäure

C₁₅H₃₁COOH

Tier- und Pflanzenfette

62,8

Hexadecansäure

17:0

Margarinsäure

C₁₆H₃₃COOH

Tier- und Pflanzenfette

61,3

Heptadecansäure

18:0

Stearinsäure

C₁₇H₃₅COOH

Tier- und Pflanzenfette

69,6

Octadecansäure

20:0

Arachinsäure

C₁₉H₃₉COOH

in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten

75,4

Eicosan-/Icosansäure

22:0

Behensäure

C₂₁H₄₃COOH

in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, bei Morbus Gaucher

Docosansäure

24:0

Lignocerinsäure

C₂₃H₄₇COOH

einige Pflanzenfett, Bestandteil der Sphingomyeline

Tetracosansäure

26:0

Cerotinsäure

C₂₅H₅₁COOH

Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß

Hexacosansäure

einfach ungesättigte Fettsäuren

16:1

Palmitoleinsäure

C₁₅H₂₉COOH

Milchfett, Depotfett der Tiere, Fischtran, Pflanzenfett,

Delta-9-cis-Hexadecensäure

18:1

Ölsäure

C₁₇H₃₃COOH

in allen Naturfetten

Delta-9-Octadecensäure

18:1

Elaidinsäure¹

C₁₇H₃₃COOH

im Fett von Wiederkäuern

44–51

trans-Delta-9-Octadecensäure

18:1

Vaccensäure

C₁₇H₃₃COOH

cis-Delta-11-Octadecensäure

20:1

Icosensäure

C₁₉H₃₉COOH

in Rapsöl

22:1

Cetoleinsäure

C₂₁H₄₁COOH

Pflanzenöle

22:1

Erucasäure

C₂₁H₄₁COOH

Rapsöl

24:1

Nervonsäure

C₂₃H₄₇COOH

mehrfach ungesättigte Fettsäuren

18:2

Linolsäure

C₁₇H₃₁COOH

9, 12

Pflanzenöle

-5

Oktadecadiensäure

18:3

Linolensäure

C₁₇H₂₉COOH

9, 12, 15

einige Pflanzenöle

-11

Oktadecatriensäure

20:4

Arachidonsäure

C₁₉H₃₁COOH

5, 8, 11, 14

Tierfette, Fischtran

20:5

Timnodonsäure

C₁₉H₂₉COOH

4, 8, 12, 15, 18

Fischöle

22:5

Clupanodonsäure

C₂₁H₃₃COOH

4, 8, 12, 15, 19

Fischöle

¹Anmerkung: Die Elaidinsäure (das trans-Isomere der Ölsäure) entsteht bei der Fetthärtung zur Herstellung von Margarine durch partielle Hydrierung mehrfach ungesättigter Fettsäuren. In der Natur kommt sie im Fett von Wiederkäuern (Milch, Butter, Rindertalg) vor, da deren Pansenorganismen ebenfalls hydrierende Enzyme besitzen.

Stoffwechsel

Fettsäureabbau

Fettsäuren werden als Triglyceride im Fettgewebe gespeichert. Bei Bedarf, der durch die Botenstoffe Adrenalin, Noradrenalin, Glucagon oder ACTH angezeigt wird, findet dort eine Lipolyse statt.

Die freien Fettsäuren werden dann im Blutkreislauf zu den energiebenötigenden Zellen transportiert, wo sie zuerst unter ATP-Verbrauch an Coenzym A (CoA) gebunden (aktiviert) werden. Diese Reaktion wird durch die Hydrolyse des dabei entstehenden Pyrophosphats zu 2 Phosphaten (P_i) vorangetrieben.

RCOOH + CoA-SH + ATP => RCO-S-CoA + 2P_i + H⁺ + AMP

Danach werden sie durch das Enzym Carnitin-Acyltransferase I an Carnitin gebunden und in die Matrix der Mitochondrien transportiert, wo sie durch Carnitin-Acyltransferase II wieder an CoA gebunden werden.

In der Matrix des Mitochondriums findet dann die ß-Oxidation der Fettsäuren zu Acetyl-CoA statt, welches im Citratzyklus weiterverwendet werden kann, um ATP zu gewinnen. Bei längeren Hungerperioden oder unausgewogener Ernährung mit sehr wenig Kohlehydraten, wie zB der Atkins-Diät, werden die Fette stattdessen zu Ketonkörpern verstoffwechselt.

Zusätzlich zur mitochondrialen Fettsäureoxidation findet auch in den Peroxisomen eine Verwertung von Fettsäuren statt. Vor allem sehr langkettige Fettsäuren werden meist dort zuerst verkürzt, ehe sie in den Mitochondrien weiterverarbeitet werden können. Diese peroxisomale Funktion ist erheblich. Ein Ausfall führt zu Adrenoleukodystrophie.

Fettsäurespeicherung

Die Fettsäuresynthese erfolgt im Gegensatz zum Abbau im Cytosol. Bei höheren Organismen sind alle dafür notwendigen Enzyme in einem einzigen Enzymkomplex, der Fettsäure-Synthase zusammengefasst.

Dazu wird zuerst Malonyl-CoA aus Acetyl-CoA unter ATP-Verbrauch durch Carboxylierung gebildet. Dieses wird dann zu Malonyl-ACP umgewandelt, denn im Gegensatz zum Abbau dient bei der Synthese Acyl carrier protein (ACP) statt CoA als Carriermolekül. Die Nachfolgende Kondensationsreaktion ist im Grunde eine Umkehr der Fettsäureoxidation.

Siehe auch:

Literatur

W. H. Kunau: Chemie und Biochemie ungesättigter Fettsäuren. Angewandte Chemie 88, 97 (1976)
J. Ernst, W.S. Sheldrick und J.-H. Fuhrhop: Die Strukturen der essentiellen ungesättigten Fettsäuren. Kristallstruktur der Linolsäure sowie Nachweis für die Kristallstrukturen der Linolensäure und der Arachidonsäure. Z. Naturf. 1979, 34b, 706-711
P. Nuhn, M. Gutheil, B. Dobner: Vorkommen, Biosynthese und Bedeutung verzweigter Fettsäuren Fette-Seifen-Anstrichmittel 87, 135 (1985)

Weblinks

http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d19/19i.htm
30 seitiges pdf über Fettsäuren von Akad. Dir. Dr. Otto Vostrowsky der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg
Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle

Stoffgruppe | Öl und Fett

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Beispiele

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Literatur

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