Die Fehling-Probe dient zum Nachweis einer Aldehydgruppe (-CHO) in Aldehyden und reduzierenden Zuckern.

Versuchsaufbau-Fehlingprobe.png Zur Durchführung der Fehling-Probe verwendet man zwei Lösungen als Nachweisreagenzien, die nach Hermann Fehling als Fehlingsche Lösungen bezeichnet werden.

Die hellblaue Fehlingsche Lösung I ist eine verdünnte Kupfer(II)-sulfat-Lösung (CuSO₄ (aq)), die farblose Fehlingsche Lösung II eine Lösung von Kaliumnatriumtartrat (einem Salz der Weinsäure) in verdünnter Natronlauge (NaOH). Nach Zusammenführen beider Fehling-Lösungen besitzt das Fehling-Reagenz aufgrund der Komplexbildung der Cu(II)-Ionen mit den Tartrat-Ionen eine charakteristische dunkelblaue Farbe.

Aldehyde werden nach Zugabe von Fehling-Reagenz zu Carbonsäuren oxidiert, während das Kupfersulfat (CuSO₄) zu Kupfer(I)-oxid (Cu₂O) reduziert wird und als rotbrauner Niederschlag ausfällt. Bei längerem Erhitzen oder bei einfacheren Aldehyden wie Methanal (Formaldehyd) oder Ethanal (Acetaldehyd) kann auch elementares Kupfer entstehen.

Die Fehlingprobe - eine Redoxreaktion

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Da die Oxidation der Probesubstanz durch Reduktion der Kupfer(II)-Ionen erfolgt, kann die Gesamtreaktion wie bei allen Redoxreaktionen in eine Oxidations- und Reduktionsreaktion zerlegt werden. Dabei wird im nachfolgenden Beispiel zur Vereinfachung nicht berücksichtigt, dass die Kupferionen eigentlich in einem Komplex mit Tartrat-Ionen vorliegen:

Reduktion:

$\backslash mathrm\{2\backslash ,Cu^\{2\backslash operatorname\{+\}\}\; +\; 2\backslash ,OH^\{\backslash operatorname\{-\}\}\; +\; 2\backslash ,e^\{\backslash operatorname\{-\}\}\backslash longrightarrow\; Cu\_2O\; +\; H\_2O\}$

Oxidation:

$\backslash mathrm\{R\backslash !-\backslash !CHO\; +\; 2\backslash ,OH^\{\backslash operatorname\{-\}\}\; \backslash longrightarrow\; R\backslash !-\backslash !COOH\; +\; H\_2O\; +\; 2\backslash ,e^\{\backslash operatorname\{-\}\}\}$

Redoxreaktion:

$\backslash mathrm\{2\backslash ,Cu^\{2\backslash operatorname\{+\}\}\; +\; R-CHO\; +\; 4\backslash ,OH^\{\backslash operatorname\{-\}\}\; \backslash longrightarrow\; Cu\_2O\; +\; R\backslash !-\backslash !COOH\; +\; 2\backslash ,H\_2O\}$

Da die Reaktion in alkalischer Umgebung stattfindet, wird die entstehende Carboxylgruppe durch Hydroxidionen zur Carboxylatgruppe im Sinne einer Säure-Base-Reaktion deprotoniert:

$\backslash mathrm\{R\backslash !-\backslash !COOH\; +\; OH^\{\backslash operatorname\{-\}\}\; \backslash longrightarrow\; R\backslash !-\backslash !COO^\{\backslash operatorname\{-\}\}\; +\; H\_2O\}$

Zu erwähnen ist an dieser Stelle, dass Alkanone (Ketone) von der Fehlingschen Lösung nicht oxidiert werden. Der Nachweis erlaubt folglich eine Unterscheidung zwischen Alkanon und Alkanal.

Weitere Nachweisreaktionen für Aldehyde:

• schiffsche Probe mit dem schiffschen Reagenz
• Tollensprobe (Silberspiegel-Probe) mit dem Tollens-Reagenz
• Benedict-Reagenz

Nachweisreaktion

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