R: 45/46-23-12-36/37/38
S: 53-45

Strukturformel
Oxiran.png
Allgemeines
Name	Ethylenoxid
Andere Namen	1,2-Epoxyethan, Oxiran, Dimethylenoxid
Summenformel	C2H4O
CAS-Nummer	75-21-8
UN-Nummer	1040
Kurzbeschreibung	farbloses Gas
Eigenschaften
Molmasse	44,05 g/mol
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,89 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	-112 °C
Siedepunkt	11 °C
Dampfdruck	1400 hPa (20 °C)
Löslichkeit	in Wasser: leicht löslich
Explosionsgrenze	UEG: 2,6%; OEG: 100%
Flammpunkt	-57°C
Zündtemperatur	429°C
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK	TRK-Wert 1 ppm
Wassergefährdungsklasse	WGK 2 - wassergefährdend

 

Ethylenoxid (kurz EO) ist ein farbloses, hochentzündliches Gas mit süßlichem Geruch. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Ethylenglykol und anderen Chemikalien. Ethylenoxid wird als Desinfektionsmittel für Nahrungsmittel und medizinische Geräte verwendet.

Nach IUPAC wird es 1,2-Epoxyethan genannt. Ethylenoxid wird auch Oxiran oder Dimethylenoxid genannt.

Geschichte

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Ethylenoxid wurde erstmals 1859 durch den französischen Chemiker Charles Adolphe Wurtz hergestellt, er behandelte dazu 2-Chlorethanol mit einer Base.

Im Ersten Weltkrieg erlangte Ethylenoxid industrielle Bedeutung als Vorläufersubstanz für das Kühlmittel Ethylenglykol und die chemische Waffe Lost (Senfgas).

1931 entdeckte Theodore Lefort, ein anderer französischer Chemiker, die Herstellung von Ethylenoxid direkt aus Ethen und Sauerstoff mit Silber als Katalysator.

Herstellung

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Industriell wird Ethylenoxid durch die Umsetzung von Ethylen und Sauerstoff bei 200-300 °C an einem Silberkatalysator hergestellt.

$\backslash mathrm\{H\_2C=CH\_2\; +\; \backslash frac\; \{1\}\{2\}\; O\_2\; \backslash rightarrow\; C\_2H\_4O\}$

Die übliche Ausbeute bei diesem Verfahren ist vom verwendeten Katalysatortyp abhängig und liegt auch in der großindustriellen Herstellung zwischen 80 - 90 %. Die parallel ablaufenden Nebenreakion sind die Totaloxidationen von Ethylen als auch schon gebildetem Etyhlenoxid zu CO₂.

Verwendung

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Ethylenoxidgas tötet Bakterien, Schimmel und Pilze ab, daher kann es zur Sterilisation von hitzeempfindlichen Substanzen verwendet werden. Die Sterilisation von Gewürzen mit EO wurde 1938 durch den amerikanischen Chemiker Lloyd Hall patentiert und wird heute noch verwendet. Zusätzlich wird Ethylenoxid zur Sterilisierung von Sanitätsmaterialien wie Verbänden, Nähten und chirurgischen Werkzeugen verwendet.

Dennoch ist das meiste Ethylenoxid ein Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien. Die Hauptmenge des Ethylenoxid wird für die Produktion von Ethylenglykol eingesetzt, welches ein weitverbreitetes Kühl- und Frostschutzmittel für Fahrzeuge ist. Weiter wird es für die Herstellung von Polyestern (beispielsweise PET) benötigt.

Ethylenoxid kann zu Polyethylenglykol (auch Polyethylenoxid) polymerisieren, welches ein ungiftiges und gut wasserlösliches Polymer ist. Es ist ebenfalls wichtig für die Herstellung von Tensiden (siehe Nichtionische Tenside).

Eine Kategorie von Ethylenoxidderivaten, die große wissenschaftliche Aufmerksamkeit erregt hat, sind die Kronenether, welche zyklische Oligomere des Ethylenoxids sind. Diese Verbindungen haben die Fähigkeit, ionische Substanzen in unpolaren Lösungsmitteln löslich zu machen, in welchen sie sonst unlöslich sind. Aufgrund hoher Kosten bleibt die Verwendung dieser Substanzen auf Laboranwendungen begrenzt.

Gesundheit

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Ethylenoxid ist giftig und krebserregend beim Einatmen. Symptome einer Vergiftung sind Kopfschmerzen und Schwindel. Mit zunehmender Dosis kommt es zu Zuckungen, Krämpfen und schlussendlich zum Koma. Es ist für die Haut und die Atemwege reizend. Die Lunge kann sich Stunden nach dem Einatmen mit Flüssigkeit füllen.

Ethylenoxid wird normalerweise druckverflüssigt in Kombination mit 10% Kohlenstoffdioxid gelagert. Bei Normaldruck und Zimmertemperatur verdunstet es sehr schnell und verursacht Frostverbrennungen auf der Haut.

Labortiere, die ihr Leben lang Ethylenoxid ausgesetzt sind, haben ein höheres Risiko an Leberkrebs zu erkranken.

Bei Tieren hat es zahlreiche Fortpflanzungsdefekte wie Mutationen oder Fehlgeburten ausgelöst. Der Einfluss auf die menschliche Fortpflanzung ist noch nicht genau untersucht, es gilt aber als wahrscheinlich, dass die gleichen Effekte wie im Tierversuch auftreten.

Chemische Verbindung | Gift

Αιθυλενοξείδιο | Ethylene oxide | Óxido de etileno | Oxyde d'éthylène | Ossido di etilene | エチレンオキシド | Etheenoxide | Окись этилена | 环氧乙烷