Ether

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Ether.jpg Ein Ether (z. T. auch: Äther) ist eine formal durch Kondensationsreaktion zweier Alkohole gewonnene chemische Verbindung.

Der vor allem als Lösungs- und Narkosemittel bekannteste Ether ist Diethylether, welcher selbst oft einfach als Ether, seltener Äther, bezeichnet wird. Der einfachste seiner Verbindungsklasse ist Diethylether. Diethylether wird aus Ethanol mit Schwefelsäure gewonnen. Neben den offenkettigen (acyclischen) Ethern existieren auch cyclische Ether, so etwa das Tetrahydrofuran. Die meisten Ether sind relativ reaktionsträge und werden daher oft als Lösemittel in der präparativen organischen Chemie verwendet. Da Ether schlecht Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, nimmt die Löslichkeit in Wasser bei höheren Ethern schnell ab. In einem Liter Wasser lösen sich ca. 65 ml des bekannten Diethylethers.

$R_1-O-R_2$

R₁ und R₂ sind Alkylrest

Nomenklatur

Gemäß den IUPAC-Richtlinien werden Ether als Alkoxy-Alkane bezeichnet, wobei die Gruppe O-R als Alkoxy-Substituent einer Alkan-Kette behandelt wird. Der kleine bzw. niederrangigere Substituent der Kette R-O-R' ist hierbei der Alkoxy-Rest, der größere bzw. höherrangigere Substituent bildet den Stamm des Stoffnamens.

Entsprechend verläuft die Benennung geradkettiger Alkoxy-Alkane: Die Verbindung H₃C-O-CH₃ setzt sich zusammen aus einem H₃C-O-Substituenten und dem Methyl-Rest als Stamm, wobei allerdings beide Reste gleichwertig sind. Entsprechend heißt die Verbindung Methoxymethan (= Dimethylether). weitere Beispiele: H₃C-O-CH-(CH₃)₂ ⇒ 2-Methoxypropan denn: Die Propan-Kette ist höherranging als die Methylgruppe und der Methoxy-Substituent bindet an die 2-(bzw. iso-)Position der Propan-Kette.

FH₂C-CH₂-O-CH₂-CH₃ ⇒ 2-Ethoxy-1-Fluoroethan denn: Zwar sind beide Ketten gleichlang, aber der fluorierte (und damit höher substituierte) Rest ist höherrangig. Da der Fluoro-Substituent auch einen höheren Rang besitzt als die Sauerstoff-Brücke, ist das fluorierte C-Atom die 1-Position des Stamms.

Auch cyclische Ether sind bekannt und werden als Cycloalkane betrachtet, bei denen ein (oder mehrere) C-Atom durch ein O-Atom ersetzt wurde. Um dies zu verdeutlichen, wird die Silbe "Oxa" an der entsprechenden Position eingefügt:

C-C / \ C O ⇒ Oxacyclohexan \ / (Die an die C-Atome gebundenen H-Atome sind nicht dargestellt!) C-C Die Verbindung ist cyclisch ("cyclo"), hat eine Kettenlänge von 6 Atomen ("hexan") und an einer Position ist ein C-Atom durch ein Sauerstoff-Atom ersetzt ("oxa"). Entsprechend wäre die Verbindung F | C-C / \ C O \ / C-C das 3-Oxafluorocyclohexan (die Sauerstoff-Brücke befindet sich relativ zum höherrangigeren Fluoro-Substituenten in 3-Position). (Die an die C-Atome gebundenen H-Atome sind nicht dargestellt!)

In der Praxis sind für einige Ether Trivialnamen gebräuchlich, die auf einer Nennung der über die Sauerstoff-Brücke gebundenen Reste und einer Hinzufügung der Silbe "Ether" am Ende basieren, z. B.: Diethylether (Ethoxyethan) oder Methylethylether (Methoxyethan).

Ethersynthese

Für Ether sind verschiedene Synthesewege möglich. Der wohl bekannteste Mechanismus ist die Ethersynthese nach Alexander W. Williamson (1824-1904, Prof. am University College London). Hierbei wird ein Alkali-Alkoholat (hier ein Natrium-Alkoholat) mit einem Halogenalkan zur Reaktion gebracht, wobei neben dem entsprechenden Alkali-Halogen-Salz das gewünschte Produkt, der Ether, entsteht:

Williamson_ethersynthese.png
(R = Alkyl-Rest, Wasserstoff)

Die Williamson-Ethersynthese führt bei intramolekularer Reaktion zu cyclischen Ethern:

Williamson cyclisch.png
(nicht benannte Atome = Alkyl-Rest)

Der einfachste Vertreter dieser Klasse ist das Oxacyclopropan, der bekannteste Vertreter das Tetrahydrofuran (THF), welches ein beliebtes Lösemittel in der organischen Chemie ist.

weitere Mechanismen:

säurekatalysierte Kondesation von Alkoholen

Unter Säurekatalyse können zwei Moleküle Alkohol zu einem Ether kondensiert werden:

Alkohol_Kondensation.png
(R = Alkyl-Rest)

Bei Verwendung nur einer Alkoholart können auf diesem Weg symmetrische Ether dargestellt werden.

Addition von Alkoholen an Doppelbindungen

Alkohole können an Doppelbindungen addieren, wobei zunächst das Proton der Alkohol-Gruppe elektrophil an die Doppelbindung addiert wird. Anschließend lagert sich das Alkoholat nukleophil an:

Alkohol-Addition_an_Doppelbindung.png
(R = Alkyl-Rest, Wasserstoff (evtll. Markovnikov-Regel beachten))

Heteroether

Neben den „normalen“ Ethern, also Alkylresten mit Sauerstoffbrücke, gibt es auch Analoga mit Verwandten des Sauerstoffs. In der 6. Hauptgruppe folgt auf den Sauerstoff der Schwefel. Dieser bildet entsprechend den oben beschriebenen Regeln so genannte Thioether. Bei diesen ist die Sauerstoffbrücke durch eine Schwefelbrücke ersetzt. Einer der bekanntesten Thioether dürfte das Senfgas sein.

Kronenether

Kronenether sind eine besondere Gruppe von cyclischen Ethern, die die Erwähnung unter einem eigenen Stichwort verdienen. Allgemein sind Kronenether cyclische Ether, die aus aneinander gebundenen 1,2-Diethern bestehen. Die gängige Nomenklatur von Kronenethern ist ungewöhnlich. Einer der einfachsten Kronenether ist Hierbei gibt [12 die Gesamtzahl der Atome im Molekül und -4 die Zahl der Sauerstoffatome im Molekül an. Nähere Informationen hierzu gibt es im Artikel Kronenether.

Gefahrenhinweise, Lagerung und Verwendung

Im Umgang mit Ethern (aller Art) ist besonders darauf zu achten, dass Ether mit Luftsauerstoff hochexplosive Peroxide bilden. Diese können meist durch die Braunverfärbung von essigsauren Iodid-Lösungen nachgewiesen werden. Im Handel sind spezielle Teststäbchen erhältlich. Die Lagerung von Ethern für den Labor-Gebrauch sollte daher nur in kleinen Gebinden von maximal 1 Liter über Kaliumhydroxid-Plätzchen in Braunglasflaschen erfolgen. Bei dem Umgang mit niederen Ethern sollte deren niedriger Siedepunkt und leichte Entflammbarkeit nie unterschätzt werden. (Diethyl)Ether-Luft-Gemische sind zwischen 2-36 Vol% explosiv. Wichtig ist, daß Ether-Dämpfe nicht nur farblos, sondern auch schwerer als Luft sind. Sie sammeln sich also an tiefgelegenen Stellen. Aufgrund dieser Tatsache und der narkotisierenden Wirkung von Ethern sind sie nur in gut funktionierenden Abzügen zu verwenden.

Trivia

Der in der Umgangssprache bekannte 'Ether' bezeichnet Diethylether (C₂H₅-O-C₂H₅), einen der einfachsten Ether.
Das Wort 'Ether' stammt aus dem Griechischen (aither, αιτηρ) und bedeutet in etwa "obere Luft" oder "Feuerluft".
Diethylether diente zur Zeit der Prohibition teilweise als Ethanol-Ersatz (orale Einnahme) und vereinzelt sind auch noch heute Missbrauchsfälle bekannt. Die physiologische Wirkung ist ähnlich der des Alkohols. Beim Abbau des Diethylethers im Körper entsteht unter anderem auch Ethanol.

Weblinks

Synthesevorschrift für Diethylether

Stoffgruppe | Ether