Essigsäureanhydrid

R: 10-20/22-34
S: 26-36/37/39-45

Strukturformel
essigsaeureanhydridstruktur.png
Allgemeines
Name	Essigsäureanhydrid
Andere Namen	Acetanhydrid, Ethansäureanhydrid
Summenformel	C₄H₆O₃
CAS-Nummer	108-24-7
UN-Nummer	1715
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	102,09 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,080 g/cm³
Schmelzpunkt	-73 °C
Siedepunkt	139 °C
Dampfdruck	4 hPa (20 °C)
Löslichkeit	Gut löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Diethylether, Essigsäure, Ethylacetat, Dimethylsulfoxid
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze
MAK	-

Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride mit der Summenformel C₄H₆O₃. Sie ist ein Essigsäurederivat, das durch die Kondensation zweier Essigsäuremoleküle entsteht. Dabei verbinden sich die Carboxylgruppen zweier Moleküle Essigsäure unter Eliminierung von Wasser.

Herstellung

Im Labor

Im Labor kann Essigsäureanhydrid durch Reaktion eines Alkalisalzes der Essigsäure mit Acetylchlorid unter Abspaltung von Alkalichlorid-Salz, z.B. von Natriumchlorid, hergestellt werden:

Essigsäureanhydrid_Labor.png

Industrielle Herstellung

Die großtechnische Herstellung erfolgt durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) von Essigsäure bei 800°C:

Essigsaeureanhydridbildung.png

Bei der Synthese ist eine rasche Abkühlung und Trennung der Produkte notwendig, da ansonsten die Rückreaktion wieder zu Essigsäure ablaufen kann.

Reaktionen

So wie andere Säureanhydride lässt sich auch Essigsäureanhydrid mit Alkoholen zu den entsprechenden Estern umsetzen.

Beim Einbringen in Wasser wird die Verbindung durch Hydrolyse in Essigsäure gespalten. Die Spaltung erfolgt in heißem Wasser wesentlich schneller als in kaltem Wasser.

Verwendung

Essigsäureanhydrid ist das kommerziell wichtigste aliphatische Anhydrid. Rund eine Million Tonnen werden pro Jahr produziert. Dabei wird es hauptsächlich für die Umsetzung mit Alkoholen zu Acetaten verwendet. Häufige Einsatzgebiete sind die Herstellung von Celluloseacetat und Aspirin (Acetylsalicylsäure). Es ist zudem unabdingbar bei der Herstellung von Heroin, weswegen in vielen Ländern versucht wird, durch die Kontrolle des Zugangs zu Essigsäureanhydrid die Herstellung dieser halbsynthetischen Droge einzudämmen.

In der Synthesechemie wird Essigsäureanhydrid oft auch zum Aufbau von Schutzgruppen genutzt, das einen Alkohol in einen weniger reaktiven Ester überführt.

Diacetylperoxid, welches als Radikalbildner bei Polymerisationsreaktionen eingesetzt wird, lässt sich aus Essigsäureanhydrid und Natriummetaborat-peroxidhydrat herstellen.

Sicherheitshinweise

Entzündlich
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
Verursacht Verätzungen