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Eine Doppelbindung (meist Kombination aus einer $\backslash sigma$- und einer $\backslash pi$-Bindung) beschreibt die Situation, dass zwei Atome über zwei Atombindungen aneinander gebunden vorliegen.

Beispiel: Doppelbindung zwischen C und O in Harnstoff | Harnstoff.png

Die Bindungsverhältnisse eines Moleküls der 2. Periode mit Doppelbindung lassen sich mit sp² Hybrid-Orbitalen beschreiben. Die benachbarten Atome eines solchen Atoms mit sp²-Hybridisierung befinden sich in einer Ebene (das Molekül ist planar). Die Winkel zwischen den gebundenen Atome liegen meist nahe bei 120° (siehe VSEPR-Modell). Das verbleibende Elektron befindet sich in einem Orbital mit reinem p-Charakter senkrecht zur Molekülebene. Jedes der beiden Atome, die durch die Doppelbindung verbunden sind, weisen jeweils ein solches einfach besetztes p-Orbital auf. Durch Kombination dieser beiden entsteht ein bindendes $\backslash pi$-Orbital und ein antibindendes $\backslash pi^*$-Orbital.

Mehrere Doppelbindungen, die durch nur eine Einfachbindung getrennt sind, bezeichnet man als konjugiert, direkt aneinander grenzende als kumuliert und bei mehr als einer Einfachbindung bis zur nächsten Doppelbindung als isoliert.

Die Energielücke zwischen dem bindendem $\backslash pi$ und dem antibindendem $\backslash pi^*$-Orbital ist in der Regel kleiner als die Energielücke zwischen einem entsprechenden $\backslash sigma$- und einem antibindenden $\backslash sigma^*$-Orbital. Im Falle konjugierter Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie soweit ab, dass bereits sichtbares Licht ausreichen kann, um ein Elektron in ein leeres Orbital anzuheben. Dabei wird um so weniger Energie (längerwelliges Licht) benötigt, je größer die Anzahl der konjugierten Doppelbindungen ist (siehe hierzu auch: Teilchen im Kasten). Im Falle von Carotin mit 10 konjugierten Doppelbindungen wird blaues Licht absorbiert und das Molekül erscheint orange (Komplementärfarbe) (eingestrahltes weißes Licht minus blauer Anteil = orange).

Typische Chemische Reaktionen von Molekülen mit Doppelbindung:

• 1. C=C Doppelbindung (Alkene):
  • Elektrophile Addition an die Doppelbindung
    • ein weiteres (elektrophiles) Molekül lagert sich entweder nach Angriff von E⁺ (E⁺ = Elektrophil) und ionischer Zwischenstufe unter Bruch der Doppelbindung an das Molekül an oder bei Elektrophilen mit größeren Atomen (z.B. Brom) unter Bildung einer ringförmigen, ionischen Zwischenstufe ("-onium-Ion", hier also Bromonium-Ion) mit anschließendem Rückseitenangriff des Restes (im Beispiel Br^-).
  • Radikalische Addition an die Doppelbindung
    • ein Molekül, dessen Bindung leicht homolytisch (in 2 Radikale) spaltbar ist, (z.B. Chlor) wird unter Licht (UV) in 2 Radikale gespalten, die dann die Doppelbindung angreifen.
• 2. C=O Doppelbindung (Carbonyl, Keton, Aldehyd, Carbonsäure, Ester):
  • Reduktion der C=O Bindung zu Alkohol mit reduzierenden Reagenzien wie Wasserstoff oder Grignard-Reaktionen.
  • Oxidation der C=O Bindung (nur Aldehyd) zu einer Carbonsäure.
• 3. C=N Doppelbindung
• 4. Perizyklische Reaktionen

Chemische Bindung | Funktionelle Gruppe

Dubbele binding