Peptid

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Peptides

Ein Peptid ist eine organische chemische Verbindung, die aus einer Verknüpfung mehrerer Aminosäuren hervorgegangen ist. Dabei sind die einzelnen Aminosäuren in einer definierten Reihenfolge (Sequenz) zu einer, meist unverzweigten, Kette verbunden. Die Aminosäuren in einem Peptid sind über eine Amidbindung miteinander verknüpft. Wegen der großen Bedeutung der Peptide in der Biochemie und organischen Chemie wird diese Form der Bindung häufig auch Peptidbindung genannt. Als Peptide bezeichnet man relativ kurze Aminosäureketten von bis zu etwa 50 (maximal 100) Aminosäuren.

Peptide unterscheiden sich von Proteinen allein durch ihre Größe. Die Trennung zwischen Peptiden und Proteinen ist nicht scharf und ist mehr oder weniger willkürlich gewählt. Die Grenze liegt ungefähr bei 100 Aminosäuren.

In der Natur werden Peptide vorwiegend durch die Proteinbiosynthese gebildet. Die Information über die Sequenz, also Abfolge der Aminosäuren, ist in der DNS codiert. Peptide erfüllen eine grosse Anzahl an Funktionen. Die Wirkungsweise ist dabei jedoch in den meisten Fällen nur ansatzweise verstanden. Es gibt Beispiele für Peptide die als Hormone wirken, andere wiederum zeigen eine entzündungshemmende oder entzündungsfördernde Wirkung, darüberhinaus gibt es antibiotische und antivirale Peptide. Einige in der Nahrung häufig auftretende Proteine wie Gluten, Kasein oder auch in Ei oder Spinat vorhandene Eiweiße können durch die Verdauungsprozesse zu sogenannten opioiden Peptiden umgesetzt werden. Diese Peptide wirken in ähnlicher Weise wie Morphin auf den Körper. Personen die nicht in der Lage sind diese Peptide weiter zu verstoffwechseln, können Anzeichen körperlicher und geistiger Krankheit entwickeln.

Der Begriff Peptid wurde von Emil Fischer geprägt (1906). Peptid wurde aus Pepton (peptos (griech.: verdaut)), den Proteinabbauprodukten des Pepsines und der Endung von Poly-Saccharid, wegen der Analogie zu ihrem Aufbau aus Monomeren, zusammengesetzt.

Struktur

Bei der Kondensation von Aminosäuren reagiert die Carboxyl-Gruppe der einen Aminosäure formal unter Wasseraustritt mit der Aminogruppe der anderen Aminosäure zur Säureamidgruppierung -CO-NH- (Peptidbildung). Die freie Aminogruppe an einem Ende des Peptids nennt man N-Terminus, die freie Carboxylgruppe am anderen Ende wird C-Terminus genannt.

Einteilung

Generell bezeichnet man die Anzahl der Aminosäuren, aus denen ein Peptidmolekül besteht, auch als Kettenlänge. Anhand der Kettenlänge differenziert man in

Oligopeptide enthalten bis zu 10 Aminosäuren

Dipeptide mit 2 Aminosäuren
Tripeptide mit 3 Aminosäuren

und

Polypeptide enthalten mehr als 10 Aminosäuren

Makropeptide mit mehr als 100 Aminosäuren,

wobei die eingerückten Peptidgruppen nur eine feinere Einteilung der Oligo- und Polypeptiden darstellt. Die Abgrenzung zwischen Oligo- und Polypeptiden einerseits und zwischen Polypeptiden und Proteinen andererseits ist dabei nicht scharf; die angegebenen Grenzen der Kettenlängen sind vielmehr grobe Richtwerte.

Oligopeptide

Als Oligopeptide werden chemische Verbindungen bezeichnet, die aus bis zu zehn Aminosäuren bestehen, die untereinander über Peptidbindungen verknüpft sind.

Gebildet wird ein Oligopeptid dadurch, dass unter Wasserabspaltung die Aminogruppe der ersten Aminosäure mit der Carboxylgruppe der folgenden Aminosäure reagiert und dann einige weitere Aminosäuren nach dem gleichen Prinzip angehängt werden, so dass eine kurze Kette von Aminosäuren entsteht, die über Peptidbindungen miteinander verbunden sind.

Oligopeptide spielen z.B. als Bestandteile von Enzymen bei Entgiftungs-, Transport- und Stoffwechselprozessen eine Rolle.

Dipeptide

Ein Dipeptid ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Aminosäureresten zusammengesetzt ist und durch Hydrolyse in zwei Aminosäuren gespalten wird. Die Bindung zwischen der Aminosäureresten wird als Peptidbindung bezeichnet.

Die zu den Oligopeptiden gehörenden Dipeptide entstehen als Zwischenprodukte bei der enzymatischen gesteuerten Verdauung von Proteinen (Polypeptiden). Sie werden von Dipeptidasen in Aminosäuren zerlegt.

Polypeptide

Aminosäure.jpg Ein Polypeptid ist ein Peptid, das aus mindestens 10 Aminosäuren besteht, kürzere Polypeptide werden als Oligopeptid bezeichnet. Die Aminosäuren sind durch Peptidbindungen verbunden. Polypeptide können sowohl natürlichen als auch synthetischen Ursprungs sein. Polypeptide mit über 100 Aminosäuren werden in der Regel als Proteine bezeichnet; allerdings sind für ein Protein weitere Voraussetzungen notwendig, so etwa eine definierte Proteinfaltung.

In der Natur werden Polypeptide durch die Mechanismen der Proteinbiosynthese aufgrund der Bauvorschrift, die in der DNA codiert ist, gebildet.

Sind hochmolekulare Makropeptide durch Wasserstoff- oder Disulfidbrücken verbunden, nennt man diese Proteine. Je nach geschichtlicher Einordnung werden auch einige Aminosäurenketten mit über 100 Aminosäuren als Peptide bezeichnet.

Peptidsynthese

Chemische oder enzymkatalysierte Synthese von Peptiden. Erfolgt heute zumeist mittels Festphasensynthese.

siehe auch: Pepton, Pepzym, Resistin, Protein, Eiweißsynthese

Weblinks

The Peptide Bond

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