Diego Velázquez de Cuéllar (* 1465 in Cuéllar; † 1524 in Santiago de Cuba) war ein spanischer Konquistador, Eroberer und Gouverneur von Kuba für die spanische Krone.

Diego Velázquez wurde in Cuéllar in der Nähe von Segovia in Spanien geboren. 1493 betrat er mit der Mannschaft von Christopher Kolumbus erstmals die Neue Welt. Er ließ sich in Hispaniola nieder und führte 1511 die Eroberung Kubas an. Er gründete einige spanische Siedlungen und Städte, darunter Santiago de Cuba am 25. Juli 1515 und die Hauptstadt Havanna. Velázquez wurde zum Gouverneur von Kuba ernannt. Er bewilligte eine Reihe von Expeditionen, um das Land weiter westlich näher zu untersuchen, so geschehen 1517, als mit seinem Segen Francisco Hernández de Córdoba die Halbinsel Yucatán im heutigen Mexiko erforschte.

Diego Velázquez de Cuéllar starb 1524 in Santiago de Cuba.

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