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| Strukturformel | |
|---|---|
| diazepam-neu.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Diazepam |
| Andere Namen | Valium |
| Summenformel | C16H13ClN2O |
| CAS-Nummer | 439-14-5 |
| Kurzbeschreibung | N-methyliertes Benzodiazepin |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 284,76 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | - kg/m³ |
| Schmelzpunkt | ca. 125 °C |
| Siedepunkt | - °C |
| Dampfdruck | - Pa (x °C) |
| Löslichkeit | löslich in Dimethylformamid, Ethanol, schwer löslich in Wasser |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R: 61-21/22-62-68 |
| MAK | - |
Chemie
Diazepam ist ein N-methyliertes Benzodiazepin. Als solches ist es durch eine Lactamstruktur gekennzeichnet. Diazepam wurde Mitte der 50er Jahre des 20. Jahrhunderts erstmals durch Leo Sternbach (1908-2005) ausgehend von Chlordiazepoxid synthetisiert. Alternativ dazu kann die Synthese aus 2-Amino-5-chlorbenzophenon und Glycinethylesterhydrochlorid erfolgen.
Pharmakologie
Anwendungsgebiete
Neben seiner Anwendung zur symptomatischen Behandlung von akuten und chronischen Spannungs-, Erregungs- und Angstzuständen wird Diazepam in der Prämedikation vor chirurgischen und diagnostischen Eingriffen eingesetzt. Ebenso findet es als Muskelrelaxans und als Notfalltherapeutikum zur Behandlung epileptischen Grand-mal-Anfällen sowie zur Vermeidung von Grand-mal-Anfällen, falls Anzeichen vorher bemerkbar sind, Verwendung (siehe Antikonvulsivum).Klinische Wirkungen
Diazepam wirkt anxiolytisch, antikonvulsiv, muskelrelaxierend und sedierend. Es besitzt eine lange Halbwertzeit (24 - 48 h). Auch seine Abbauprodukte können noch pharmakologisch aktiv sein (Halbwertzeit 50 - 80 h). Der Abbau von Diazepam ist altersabhängig. Die Halbwertszeit beträgt bei Erwachsenen ca. 30 h, während sie bei 60- bis 90-Jährigen um die 80 h liegt.Wirkmechanismus
Diazepam bindet als Agonist an die Benzodiazepinbindungsstelle des GABAA Rezeptors (GABA-Rezeptor, ein Chlorid-Ionenkanal) und führt somit zu dessen Öffnung (Die Bindung an die Benzodiazepinbindungsstelle bewirkt eine konformationelle Änderung des Rezeptors für GABA und macht diesen empfindlicher für GABA, welches dann die erhöhte Öffnung des Chloridkanals bewirkt). Diese hat einen Einstrom von Chloridionen in die Zelle zur Folge. Die Erhöhung der intrazellulären Chloridkonzentration führt durch Hyperpolarisation zu einer verminderten Erregbarkeit der Zelle.Nebenwirkungen
Diazepam führt zu einer Reduktion des Skelettmuskeltonuses und zur Schläfrigkeit und beeinträchtigt dadurch das Reaktionsvermögen auf längere Zeit.Diazepam kann bei regelmäßiger Einnahme über einen längeren Zeitraum insbesondere psychische, aber auch physische Abhängigkeit hervorrufen. Es ist bei regelmäßiger Anwendung zu äußerster Vorsicht zu raten! Das gilt nicht nur für die missbräuchliche Anwendung, sondern auch für den therapeutischen Dosisbereich. Es wird geschätzt, dass in Deutschland mehrere hunderttausend Menschen betroffen sind.
Beim plötzlichen Absetzen der Therapie nach längerer Anwendung können starke Entzugserscheinungen eintreten.
Wechselwirkungen
Diazepam wird über das Cytochrom-Enzymsystem CYP 3A4 abgebaut. Hemmstoffe dieses Enzymsystems (z.B. Cimetidin) führen zu einem verlangsamten Abbau von Diazepam verbunden mit dessen verlängerter oder verstärkter Wirkung.Diazepam verstärkt die Wirkung anderer Muskelrelaxantien sowie die Wirkung von Lachgas und Analgetika. Die Wirkung von Diazepam wird durch Alkohol verstärkt.
Als Antidot (Gegengift) bei Vergiftungen mit Benzodiazepinen wird Flumazenil (Handelsname Anexate®) verwendet.
Literatur
- L.H. Sternbach (1979). The Benzodiazepine Story. J. Med. Chem. 22:1
Weblinks
Antiepileptikum | Benzodiazepin Chemische Verbindung | Notfallmedikament
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"Diazepam"