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R: 36/37/38
S: 26-36
Strukturformel
Cytosin.png
Allgemeines
Name Cytosin
Andere Namen 4-Amino-2(1H)-pyrimidinon, 4-Amino-uracil
Summenformel C4H5N3O
CAS-Nummer 71-30-7
Kurzbeschreibung Farblose Plättchen
Eigenschaften
Molmasse 111,10 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte - kg/m³
Schmelzpunkt 320 - 325 °C (Zersetzung)
Siedepunkt - °C
Dampfdruck - Pa (x °C)
Löslichkeit -
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK -
Cytosin ist ein Pyrimidin-Derivat und eine der Nukleinbasen. Sie kommt sowohl in der Desoxyribonukleinsäure als auch in der Ribonukleinsäure vor. Als Nukleosid glycosidisch an Ribose gebunden tritt es als Cytidin, an Desoxyribose gebunden als Desoxycytidin auf.

Darstellung


Es wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen. 1903 wurde seine Struktur aufgeklärt und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt.

Verwendung


Cytosin kann Bestandteil von der DNA, RNA oder verschiedener Nukleotide sein. Als Cytidintriphosphat, CTP, dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben. In der DNA und RNA paart es sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Uracil desaminieren.

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische DNA-Methyltransferasen umgewandelt.

Siehe auch


Chemische Verbindung | Biochemie | Genetik

Citosina | Cytosine | Citozino | Citosina | Sytosiini | Cytosine | ציטוזין | Sitosin | Citosina | シトシン | Citozinas | Cytosine | Cytozyna | Citosina | Citozin | Цитозин | Cytosin | Sitozin | Cytosine

 

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