Cystein

Strukturformel
Cystein - Cysteine.png
Allgemeines
Name	D/L-Cystein
Abkürzung	Cys, C
Restname	Cysteinyl-
essentiell	nein
Andere Namen	2-Amino-3-mercapto- propansäure
Summenformel	C₃H₇N O₂S
CAS-Nummer	52-90-4
Kurzbeschreibung	Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	121,16 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	? g/cm³
Schmelzpunkt	220–228 °C
Siedepunkt	? °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (160 g/L bei 20 °C), Alkohol, Essigsäure, nicht in Ether und Benzol
Seitenkette	hydrophil
isoelektrischer Punkt	5,05
pK-Werte bei 25 °C	pK_COOH: 1,8 pK_NH2: 10,8 pK_Seitenkette: 8,3
van-der-Waals- Volumen	86
Hydrophobizitätsgrad	2,5
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole

keine

R- und S-Sätze R: -
S: - MAK nicht festgelegt Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cystein ist eine schwefelhaltige proteinogene Aminosäure. Ihre Seitenkette hat die strukturierte Summenformel -CH₂-SH. Zwei Cysteinreste können eine Disulfidbrücke ausbilden, wobei Cystin entsteht. Disulfidbrücken sind neben Wasserstoffbrückenbindungen, ionischen Bindungen und van-der-Waals-Kräften für die Ausbildung und den Erhalt der Tertiär- und Quartärstruktur der Proteine verantwortlich. In den Proteinen kommt L-Cystein vor, der IUPAC-Name ist (R)-2-Amino-3-mercapto-propansäure.

Da die SH-Gruppe eine höhere Priorität als die COOH-Gruppe hat, ist L-Cystein die einzige proteinogene Aminosäure mit 2R-Konfiguration.

Eigenschaften

Cystein könnte zu den nicht essentiellen Aminosäuren gezählt werden, da sie vom Körper gebildet werden kann. Allerdings ist dazu die unbedingt essentielle Aminosäure Methionin erforderlich. Daher wird Cystein üblicherweise als semiessentiell betrachtet. Als Bestandteil von vielen Proteinen und Enzymen ist sie oft am Katalysemechanismus beteiligt.

Eine weitere Eigenschaft, die Cystein im Organismus zu einer sehr bedeutenden Aminosäure macht, ist ihre Fähigkeit, sog. Disulfidbrücken, kovalente Bindungen zwischen den Schwefelatomen von zwei verschiedenen Cystein-Resten, auszubilden. Diese tragen erheblich dazu bei, nichtcytosolische Proteine in ihrer Gestalt zu fixieren bzw. verschiedene Proteinuntereinheiten zu einem Komplex zusammenzufügen.

Technische Gewinnung

Cystein kann wie alle Aminosäuren aus Proteinen wie z. B. Keratin durch Hydrolyse gewonnen werden.

Biosynthese und Metabolismus

Cystein wird biosynthetisch aus Serin, welches das Grundgerüst liefert, und Methionin über Homocystein, das die SH-Gruppe beiträgt, aufgebaut. Dazu sind die Enzyme Cystathionin-Synthetase und Cystathionase erforderlich. Serin- oder Methioninmangel hemmen folglich die Cysteinsynthese.

Die Aminosäure kann durch α,β-Eliminierung abgebaut werden. Dabei entstehen Aminoacrylat und H₂S. H₂S wird zum Sulfat (SO₄²-) oxidiert. Aminoacrylat isomerisiert zum Iminopropionat, das hydrolytisch seine Aminogruppe abspaltet und so zum Pyruvat wird.

Durch Transaminierung kann es auch zum β-Mercaptopyruvat werden. Die Sulfit-Transferase überträgt Sulfit auf die Thiolgruppe und wandelt diese dadurch in Thiosulfat um. Nach Hydrolyse der Kohlenstoff-Schwefel-Bindung wird anschließend Pyruvat frei; das Thiosulfat (S₂O₃²-) wird zum Sulfat oxidiert.

Cystein kann auch an der SH-Gruppe oxidiert werden und anschließend decarboxylieren. Dadurch entsteht Taurin, das Gallensäuren konjugieren kann.

Durch genetisch bedingte Defekte im Cystintransporter, der nach Aufnahme im Magen-Darm-Trakt und Wiederaufnahme in der Niere kann eine Cystinurie entstehen. Die Mutation im rBAT-Gen betrifft auch den Stoffwechsel der Aminosäuren Lysin, Arginin und Ornithin, also die Polyamino-Aminosäuren.

Funktionen

Die Aminosäure kann Schwermetall-Ionen komplexieren. Sie wird daher unter anderem als Therapeutikum für Silber-Vergiftungen eingesetzt. Durch die Bindung von freien Radikalen durch die Thiolgruppe wird Cystein auch zur Vorbeugung von Strahlenschäden eingesetzt. Es wird normalerweise in der Form von Acetylcystein (ACC bzw. NAC) verabreicht.

Lebensmittelzusatzstoff

Als Lebensmittelzusatzstoff wird Cystein mit dem Kürzel E 920 gekennzeichnet. Cystein trägt zur beschleunigten Mehlreifung bei. Dies ist insbesondere bei automatisierten Backvorgängen, beispielsweise für Kekse, von großer Bedeutung. Daneben ist Cystein/Cystin ein Grundstoff zur Aromaerzeugung, insbesondere für Fleisch- und Röstaromen. Als semiessentielle Aminosäure wird Cystein/Cystin adaptierter Muttermilch zugesetzt. Ferner wird E 920 bei Diätzubereitungen, Futtermittel, Arzneimitteln und Kosmetika eingesetzt. Eine Deklaration in fertigen Produkten ist nicht erforderlich.

Cystein wird Teigen beigegeben, wenn der Kleber zu stark ist. Dadurch wird eine Erweichung des Klebers erreicht, der Teig lässt sich besser verarbeiten. Cystin E 921 bewirkt das Gegenteil und macht den Kleber stärker.

Thearapeutische Wirkung

Cystein wird, verabreicht als Acetylcystein, zur symptomatischen Therapie von Husten, insbesondere in der Akut- und Rekonvaleszenzphase nach Erkältungskrankheiten, eingesetzt. Unter der Gabe von Cystein wird der im Verlauf dieser Erkrankungen vermehrt gebildete Bronchialschleim dünnflüssiger und kann so leichter abgehustet werden.

Dopingmittel

Unter Gabe von Cystein während des Trainings soll der Muskelaufbau beschleunigt werden (anabole Wirkung). Cystein steht daher unter dem Verdacht, ein Dopingmittel zu sein.

Weblinks

Weiterführende Informationen
Web-Special von Wacker-Chemie zu Cystein

Quellen

Biochemie | Biomolekül | Aminosäure | chemische Verbindung

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