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Codeine
 

Strukturformel
-
Allgemeines
Name Codein
Abkürzung ?
Andere Namen Dimethylmorphin
Summenformel C18H21NO3
CAS-Nummer 76-57-3
SMILES ?
Kurzbeschreibung Opioid, weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 406,38 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte ? kg/m³
Schmelzpunkt ? °C
Löslichkeit 400 g/l in Wasser (bei 20 °C?);
? g/l in Alkohol (bei 25 °C?)
? in Diethylether
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
LD50 (Ratte) 85 mg pro kg Körpergewicht
Handhabung ?
MAK ?
Lagerung dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C

Codein, ein Alkaloid, ist ein Opiat, das als Schmerzmittel (zumeist in Kombination mit Paracetamol), aber auch als Hustenstiller verabreicht wird. Das erste Patent zur Verwendung als Arzneimittel hatte im Jahr 1912 die Firma Boehringer.

Der Anteil Codein in Opium, der natürlichen Quelle dieser Substanz, beträgt zwischen 1 % und 2 %. Es ist als Opiat dem Betäubungsmittelgesetz unterworfen.

Chemische und physiologische Eigenschaften


Codein ist der 3-Monomethylether des Morphins.

Die langsam verlaufende metabolische Hydrolyse liefert Morphin, der Großteil wird unverändert ausgeschieden. Etwa 10 Prozent der weißen Bevölkerung können Codein jedoch nicht metabolisieren.

Verwendung


Codein war bis 1999 in Deutschland bei Heroinsucht ein reguläres Substitutionsmittel, das von Ärzten aus Gründen der Compliance und der relativen Unkompliziertheit der Einleitung und Überwindung eines Entzugs bevorzugt wurde. Allerdings löst Codein beim Absetzen noch problematischere Entzugserscheinungen aus als Heroin, weshalb man von seiner Verwendung als Substitutionsmittel wieder abkam.

Die hustenstillende Wirksamkeit von Codein bei der COPD ist fraglich.Smith J, Owen E, Earis J, Woodcock A.: Effect of codeine on objective measurement of cough in chronic obstructive pulmonary disease. J Allergy Clin Immunol. 2006 Apr;117(4):831-5. Epub 2006 Feb 7. PMID 16630941

Quelle


Chemische Verbindung | Opioid | Alkaloid

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