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Clindamycin
 

Strukturformel
Allgemeines
Name Clindamycin
Präparatenamen Dalacin, Clinda, Dentomycin, Turimycin, Clin-Sanorania, Juctaclin, Sobelin, Cleorobe
Summenformel C18H33ClN2O5S
CAS-Nummern Clindamycinhydrochlorid 18323-44-9
Clindamycinphosphat 24729-96-2
Eigenschaften
Molmasse 424.93 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Schmelztemperatur °C
Dampfdruck ? Hg (25 °C)
Löslichkeit gut löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
LD50 (Maus, oral) ? mg·kg-1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.
Clindamycin, chemisch Methyl-6-amino-7-chloro -6,7,8-trideoxy -N- -1-methyl- 4-propylprolyl- 1-thio-β-L-threo- D-galacto- octopyranoside, ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Lincosamine. Es ist ein halbsynthetisches, chloriertes Derivat von Lincomycin.

Wirkungsmechanismus


Clindamycin führt über eine Bindung an die 50-S-Untereinheit der ribosomalen RNA zu einer Hemmung der Proteinsynthese der Bakterien.

Es wirkt gegen Streptokokken, Staphylokokken, Anaerobier und auch gegen Toxoplasmen (vor allem in Kombination mit Pyrimethamin).

Clindamycin wird bei oraler Aufnahme gut resorbiert und erreicht neben den inneren Organen auch Pleuraflüssigkeit, Synovia, Knochenmark, Milch und Haut. Das Antibiotikum durchdringt auch die Plazenta. Es wird in der Leber umgebaut und über den Urin und Kot ausgeschieden.

Anwendung


In der Medizin wird Clindamycin vor allem bei abszedierender Pneumonie, Osteomyelitis des diabetischen Fußes (Mal perforans), chronischer Osteomyelitis mit Staphylococcus aureus, Infektionen der Mundhöhle und Akne eingesetzt.

In der Tiermedizin findet es auch bei schweren Hautinfektionen (Pyodermie), Atemwegs- oder Augeninfektionen Einsatz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen


Clindamycin hat vor allem gastrointestinale Nebenwirkungen wie Erbrechen und Durchfall. Besonders gefährlich ist eine arzneimittelbedingte pseudomembranöse Colitis (Dickdarmentzündung).

Bei Pflanzenfressern wie Pferden, Wiederkäuern, Kaninchen, Hamstern, Meerschweinchen, Chinchillas, Gerbils und Degus kann das Medikament eine tödliche Kolitis durch resistente Clostridien hervorrufen, weshalb der Einsatz bei diesen Tieren kontraindiziert ist.

Weblinks


Chemische Verbindung | Antibiotikum

Clindamycin | Clindamicina | คลินดามัยซิน

 

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