Cholin

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Choline

Strukturformel
^* \ \mathrm{OH}^-
Allgemeines
Name	Cholin
Andere Namen	(2-Hydroxyethyl)-trimethylammoniumhydroxid, Cholinhydroxid
Summenformel	C₅H₁₅NO₂
CAS-Nummer	123-41-1
Kurzbeschreibung	farblose, sehr hygroskopische Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	121,18 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	- kg/m³
Schmelzpunkt	305 °C (wasserfrei)
Siedepunkt	- °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser und Ethanol; unlöslich in Ether
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: S:
MAK	-

Cholin ist gleichzeitig ein primärer, einwertiger Alkohol und ein quartäres Ammoniumsalz. Synonym steht Cholin dabei für das Hydroxid. Anionen können jedoch auch beliebige andere sein. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid (CAS-Nummer 67-48-1).

Geschichte

Cholin wurde im Jahre 1862 entdeckt und 1866 erstmals chemisch synthetisiert.

Vorkommen

Cholin ist in Lebewesen ubiquitär verbreitet. Es ist Strukturelement des Neurotransmitters Acetylcholin (der Essigsäure-Ester des Cholins), der Phosphatidylcholine (Phosphorsäureester des Cholins, besser bekannt als Lecithine) und Zwischenprodukt des Stoffwechsels.

Gewinnung und Darstellung

Cholin kann durch erschöpfende Methylierung der Aminfunktion des Monoethanolamins dargestellt werden. Eine andere Synthese besteht in der Umsetzung von Trimethylamin mit Oxiran.

Eigenschaften

Cholinhydroxid bildet farblose Kristalle, die in Folge ihrer ausgeprägten Hygroskopizität an der Luft schnell zu einer sirupösen Flüssigkeit zerfließen.

Verwendung

In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.

Biologische Bedeutung

Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase (EC 2.3.1.6]) erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitter Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.

Cholin wird durch die Cholinkinase (EC 2.7.1.32]) phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.

Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B₁₂ ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.

Verschiedene Ester des Cholins, z. B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptoren, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhanltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.

Cholin wurde früher - wie auch das Adenin - auch als Vitamin B₄ bezeichnet. Cholin ist jedoch kein essentieller Nährstoff: Bei adäquater Versorgung mit Aminosäuren, insbesondere Serin und Methionin, kann Cholin in ausreichender Menge im Körper gebildet werden. Daneben wird es bei monogastrischen Tieren auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.

Wiki/Weblinks

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