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| Strukturformel | - | Chloramphenicol.png | - | Allgemeines | - | Name | Chloramphenicol | - | Summenformel | C11-H12-Cl2-N2-O5 | - | Andere Namen | Chloromycetin, Levomycetin (D-threo-2-Dichloracetamido-1- (4-nitrophenyl)-propan-1,3-diol) | - | Kurzbeschreibung | Antibiotikum | - | Schmelzpunkt | 150,5 °C | - | Wasserlöslichkeit | 2500 mg/l bei 25 °C | - | CAS-Nummer | 56-75-7 |
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Aufgrund der in sehr seltenen Fällen auftretenden, potentiell lebensbedrohlichen Nebenwirkungen (Schädigung des Knochenmarks, aplastische Anämie) wird Chloramphenicol heute nur noch in der Klinik als Reserveantibiotikum verwendet, dessen Einsatz sorgfältig abgewogen werden muss.
Hauptbehandlungsgebiete sind schwere, sonst nicht zu beherrschende Infektionskrankheiten wie Typhus, Paratyphus, Pest, Fleckfieber, Ruhr, Diphtherie und Malaria.
Chloramphenicol wird heute ausschließlich vollsynthetisch produziert.
Wirkweise
Chloramphenicol ist ein Translationshemmer, wirkt also blockierend auf die Knüpfung der Peptidbindung, d.h. hemmend auf die Peptidyltransferaseaktivität, Bindung an die 50S Untereinheit der bakteriellen 70S-Ribosomen. Hierbei ist es gut Gewebegängig, auch durch die Plazenta und in die Muttermilch.
Nebenwirkungen
- Knochenmarksschädigung: dosisabhängig - Störung der Erythropoese, dosisunabhängig kann eine irreversible Knochenmarksaplasie ausgelöst werden, Auftreten hier mit einer Verzögerung von 2-8 Wochen, Grey-Syndrom,
- Neurotoxisch, allergische Reaktionen, Herxheimer-Reaktion,
- Interaktionen mit oralen Antikoagulatien, Methotrexat, Sulfonylharnstoffen - im Sinne einer Wirkungsverstärkung
- Barbiturate und Phenytoin vermindern die Wirkung von Chloramphenicol
- Bei gleichzeitiger Einnahme oraler Kontrazeptiva betsteht evtl. ein verminderter Konzeptionsschutz
Kontraindikationen
Chloramphenicol ist insbesondere bei Neugeborenen aufgrund der knochenmarksdepressiven Wirkung und geringen therapeutischen Breite kontraindiziert (Grey-Syndrom). Außerdem ist es bei schwerer Leberinsuffizienz, in der Schwangerschaft und der Stillzeit kontraindiziert.
Weblinks
Information der Giftzentrale der Uni Bonn
Chemische Verbindung | Antibiotikum
Chloramphenicol | Cloranfenicol | Chloramphénicol | Cloramfenicolo | クロラムフェニコール | Chlooramfenicol | Chloramfenikol | Cloranfenicol | Chloramfenikol | คลอแรมเฟนิคอล | Kloramfenikol
"Chloramphenicol"