Die Carbonylgruppe (engl. carbonyl group), auch CO-Gruppe, ist Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen. Sie ist gekennzeichnet durch ein Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoff), das ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (Carbonylsauerstoff) trägt. Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, bezeichnet man es auch als Carbonylverbindung.

Die Carbonylgruppe ist unter anderem enthalten in:

1. Carbonsäuren, undissoziert (-COOH)
2. Carbonsäureamiden (-CO-NH-)
3. Imide (CO-NH-CO)
4. Anhydriden (-CO-O-CO-)
5. Estern (-CO-O-R)
6. Carbonsäurehalogeniden (-CO-X; X = Cl, Br, I)
7. Aldehyden/Alkanalen (-CHO)
8. Ketonen/Alkanonen (-CO-)
9. Urethane (NH-CO-O)
10. Carbonsäureazide (CO-N₃).

In anorganischen Komplexverbindungen bezeichnet carbonyl einen Kohlenstoffmonoxid-Liganden, der über das C-Atom an das Zentralatom koordiniert ist. Beispiele sind das Nickeltetracarbonyl, systematisch Tetracarbonylnickel(0) Ni(CO)₄, ferner kann der Carbonylligand auch in Clusterverbindungen verbrückend auftreten, so im Co₂(CO)₈. Der Carbonylligand ist ein stark aufspaltender Ligand und bindet synergistisch an viele Metallionen, da er ein Sigma-Donor zweier Elektronen sowie ein Pi-Akzeptor ist. Er spaltet das Ligandenfeld sogar noch stärker auf als der Cyanidligand CN^-.

Aufgrund ihrer Polarität (das Kohlenstoffatom besitzt eine positive, das Sauerstoffatom dagegen eine negative Partialladung) ist die Carbonylgruppe oft verantwortlich für das physikalische und chemische Verhalten der sie enthaltenden Moleküle. Das ausgeprägte Bestreben zur Bildung von Wasserstoffbrücken führt dazu, dass eine Carbonylverbindung meist einen höheren Schmelz- oder Siedepunkt hat als ihre carbonylgruppenfreie homologe Verbindung.

Chemische Umwandlungen von Carbonylgruppen (Carbonylchemie) gehören zu den häufigsten und wichtigsten chemischen Reaktionen:

• Nukleophile Addition
• Reduktion (Chemie)
• Kondensationsreaktion
• Michael-Addition
• Enolat-Chemie
• Methylenierung.

Die hohe Reaktivität der Carbonylgruppe beruht auf der polarisierten Doppelbindung zwischen dem elektronegativeren Sauerstoff und dem elektropositiveren Kohlenstoff. Durch die Elektronegativitätsdifferenz wird das antibindende Orbital der Doppelbindung zusätzlich angehoben und steht dadurch als LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) für Reaktionen mit Nukleophilen zur Verfügung.

Ein wichtiger Aspekt der Carbonylchemie ist die so genannte Keto-Enol-Tautomerie. Carbonyle liegen im Chemischen Gleichgewicht mit ihrer "Enolform" vor, insofern sie über alpha-ständige Wasserstoffatome verfügen.

Einige Beispiele für Verbindungen mit Carbonylgruppen (Substanzklasse, Vorkommen):

• Aceton (Keton, ein Lösungsmittel, enthalten im Nagellackentferner);
• Formaldehyd (Aldehyd, ein Konservierungsmittel für medizinische Präparate);
• Essigsäure (Carbonsäure, enthalten in Speiseessig);
• Phosgen (Säurechlorid, ein hochreaktives Produkt der chemischen Industrie);
• Kohlensäure (gelöste Form von Kohlendioxid im Sprudelwasser);
• Glycin (Aminosäure, ein Baustein von Proteinen);
• Polycarbonat (Polymer, ein Material, aus dem CDs bestehen).
• Flavone (Blütenfarbstoffe)

Funktionelle Gruppe

Carbonil | Karbonylová skupina | Carbonylgruppe | Carbonyl | Composé carbonylé | קרבוניל | カルボニル基 | Carbonylgroep | Grupa karbonylowa | Carbonila | Карбонильная группа