Calciferol

Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Strukturformel		-	vitamind3.png		-	Allgemeines		-	Trivialname	Vitamin D₃	-	Summenformel	C₂₇H₄₄O	-	Andere Namen	Vitamin D, Calciferol, Cholecalciferol	-	E-Nummer		-	CAS-Nummer	67-97-0	-	Dosierung		-	täglicher Bedarf	0,0025-0,01 mg (0,05-0,1 mg nach aktuellem Wissensstand)	-	Überdosis	5-10 fache der Tagesdosis (fraglich)	-	Essentiell	nein	-	Vorkommen	Fisch, Pilze, Leber	-	Physikalische Eigenschaften		-	Aggregatzustand	fest	-	Farbe	farblos	-	Löslichkeit	fettlöslich	-	Dichte	- g/cm³	-	Molmasse	384,65 g/mol	-	Schmelzpunkt	84-87 °C	-	Siedepunkt	- °C	-

Vitamin D oder Calciferol ist die Bezeichnung für eine Gruppe fettlöslicher Vitamine, die für die Regelung des Calcium- und Phosphor-Pegels im Blut zuständig sind.

Namen

Vitamin D₁ ist eine Verbindung von Vitamin D₂ und Lumisterin. Biologisch wichtig sind die Vitamine D₂ (Ergocalciferol) und D₃ (Cholecalciferol). Vitamin D₄ ist eine gesättigte Form von Vitamin D₂.

Beschreibung

Eine Besonderheit des Vitamin D ist, dass es bei ausreichender Sonneneinstrahlung (UV-B) vom Menschen in der Haut synthetisiert werden kann und deshalb im eigentlichen Sinne kein Vitamin darstellt. Aufgrund seiner endogenen Synthese und der Tatsache, dass seine Wirkung neben dem Syntheseort auch andere Gewebe betrifft, weist Vitamin D auch hormonalen Charakter auf.

Die aktive Form des Vitamin D₃ ist das 1,25-Dihydroxyvitamin D₃ Calcitriol. Calcitriol wird durch zweifache Hydroxylierung (in 1 und 25 Position) gebildet. Dabei findet eine erste Oxidation in der Leber und die zweite u.a. in der Niere statt. Calcitriol ist in Form von Kapseln im Handel erhältlich. Struktur und pharmakologische Daten finden sich unter anderem hier: ^*

Aufgabe/Funktion

Cholecalciferol ist für die Einlagerung des Calciums in die Knochenmatrix wichtig. Eine Unterversorgung mit Vitamin D kann das Krankheitsbild Rachitis auslösen. Dabei ist in den Knochen nicht genug Calcium eingelagert worden, so dass sie in Folge des menschlichen Gewichts biegen und brechen können. Daneben sind eine Vielzahl von Funktionen im Immunsystem bekannt.

Vorkommen

Vitamin D bildet sich durch UV-B-Strahlung (enthalten im Sonnenlicht) aus Vorstufen (z. B. 7-Dehydrocholesterin, Ergosterin), den sogenannten Provitaminen. Nur wenige Nahrungsmittel enthalten Vitamin D. Es findet sich in Lebertran und -öl, Hering und Eigelb. Besonders reiche Vitamin D-Quellen (μg/100g)

Lebertran 330
Dorschleberöl 210
Hering 31
Lachs 16
Sardine 7,05
Kalbfleisch 3,8
Hühnerei 3,5
Leber (Rind) 1,7
Leber (Geflügel) 1,3
Kabeljau 1,3
Sahne 1,1
Kuhmilch 0,08

In Pilzen (z. B. Hefen) ist das Mycosterin Ergosterin enthalten, während in tierischen Geweben 7-Dehydrocholesterin vorkommt. Beide Verbindungen können sich bei ausreichender UV-Licht Bestrahlung in biologisch aktive Substanzen umwandeln, die wir unter dem Begriff Vitamin D zusammenfassen (Ergocalciferol bzw. Cholecalciferol).

Diese photochemische Synthese von Vitamin D wurde erstmals 1927 vom Göttinger Chemiker Adolf Windaus (Nobelpreis 1928) entdeckt und untersucht. Seine Arbeiten ermöglichten die Fabrikation das antirachitischen Vitamin D durch die Pharmaunternehmen E. Merck und Bayer (Markenname Vigantol), wodurch der Vitaminmangel vieler Kinder therapiert werden konnte. Seit einigen Jahren werden vermehrt auch Nahrungsergänzungsmittel mit Vitamin D angereichert. Die Anreicherung von Lebensmitteln des täglichen Bedarfes ist aufgrund seiner Toxizität in Deutschland derzeit hingegen verboten. Da Butter einen natürlich hohen Gehalt hat, gibt es eine einzige Ausnahmnegenehmigung für Margarine, um sie ihrem Vorbild gleichwertig zu machen.

Bedarf

Der Bedarf von Erwachsenen beträgt 5 µg/Tag. Bei Kindern, Schwangeren und Stillenden steigt er auf 10 µg/Tag. Im Sommer liegt der Referenzbereich für 25- OH-Vitamin D3 bei 20- 120 µg/l, während im Winter Konzentrationen von 10- 60 µg/l angegeben werden.

Die o.g. Werte sind die Empfehlungen der Deutschen Gesellschaft für Ernährung. Andere Quellen empfehlen deutlich höhere Dosen, z.B. 1000-5000 IE/d (Quelle: http://cholecalciferol-council.com).

Vergleichswert körpereigene Produktion bei kurzem Aufenthalt in der Sommersonne: 20000 IE. Von daher scheinen auch die o.g. Werte zur "Überdosierung" fraglich.

1000 IE sind 25 µg.

Der in der Literatur üblicherweise angegebene Tagesbedarf ist an sich sehr fragwürdig. Vitamin D wird vom Körper hauptsächlich (durch UV-B) selbst aus Provitaminen synthetisiert. Eine RDA von 5-10µg (200-400 IE) unterstellt stillschweigend eine nahezu optimale Versorgung mit UV-B. Unter dieser Prämisse ist aber eine Zufuhr über die Nahrung redundant. Umgekehrt ist die RDA unzureichend um einem UV-B bedingten Mangel entgegenzuwirken. Da Vitamin D ein Hormon und kein Vitamin(!) ist, ist eine RDA Empfehlung grundsätzlich in Frage zu stellen.

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Ein Mangel an Vitamin D kann bei jungen Menschen zu Rachitis und bei alten zu Osteomalazie führen.

Insbesondere in den Herbst/Winter/Frühjahrs-Monaten ist in europäischen Breitengraden von zunehmendem Vitamin-D-Mangel auszugehen, weil durch den niedrigen Sonnenstand (bzw. Bewölkung) kein UV-B durch die Atmosphäre dringt.

Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)

Überdosierung (Hypervitaminose) ist sehr selten.

Die durch Sonnenstrahlung generierte Menge ist selbstbegrenzend. Es wurde aber gedacht, dass es die durch Vitaminpillen erzeugte Dosis nicht ist - und dies hat zu weitverbreiteten Bedenken geführt, was aber möglicherweise nicht angebracht ist.

In der Praxis hat der menschliche Körper enorme Speicherfähigkeiten für Vitamin D und übliche Nahrungsmittel und Vitaminpillen korrekter Zusammensetzung enthalten viel zu wenig, um eine Überdosis jemals unter normalen Umständen und Dosen auftreten zu lassen. Die sog. "Stoß-Therapie" beinhaltet sogar die Aufnahme einer Dosis des über tausendfachen der empfohlenen Tagesdosis einmal alle paar Monate und selbst dabei wird oft eine Normalisierung der Vitamin-D3-Pegel im Körper nicht erreicht.

Es gab allerdings Fälle oraler Überdosis aufgrund von Herstellungsfehlern und Industrieunfällen. Sie führt zu Hypercalcämie und Atheriosklerose und letztendlich zum Tod, eine Überdosis ist also sehr wohl möglich.

Eine akute Einzelüberdosis erfordert über 50mg (das Zehntausendfache der RDA, 2.000.000 IU). Damit bei Erwachsenen eine chronische Überdosierung auftritt, sind 1-2mg (das über 200-fache der RDA, 40.000 IU) über viele Monate normalerweise notwendig. Erstaunlicherweise ist die RDA selbst mehr als 100mal niedriger als die Menge, die in ca. 20 Minuten Mittagssonne generiert werden kann.

Die sichere Langzeitdosis ist nicht genau bekannt, aber Einnahme von bis zu 2000 IU (10-fache der RDA) werden als sicher angenommen und einige Forscher glauben, dass 10.000 IU nicht zu langfristiger Überdosis führt. Es scheint so, als gäbe es chemische Prozesse, die überschüssiges Vitamin D zerstören, selbst wenn es oral aufgenommen wird, obgleich diese Prozesse noch nicht identifiziert wurden (bei Experimenten sind die Blutwerte von Vitamin D über viele Monate nicht weiter angestiegen bei diesen Dosierungen, wie es für eine Überdosis wohl notwendig wäre, damit Toxizität auftritt).

Es gilt zu beachten, dass, obgleich normales Essen und Vitaminpillen zu niedrige Konzentrationen enthält um toxisch zu sein, Lebertran in der mehrfachen der normalen Menge giftige Pegel erreichen könnte. Dies allerdings nicht aufgrund des Vitamin D Gehalts, sondern vielmehr durch das weit problematischere Vitamin A, welches in hohen Dosen ebenfalls Kalzifizierung verursachen kann.

Eine Besonderheit ergibt sich bei Wiederkäuern durch den Goldhafer: Hierin ist nicht das Vitamin D als Vorstufe des eigentlich im Körper wirksamen Vitamin D Hormon (Calcitriol) enthalten, sondern Calcitriol selbst. Goldhafer ist eine Grasart, die vor allem im alpinen Raum auftritt, da dieses Gras hier konkurrenzkräftiger als hochwertigere Gräser ist. Wiederkäuer, die ein gutes Angebot an Gras haben, selektieren ausreichend und fressen Goldhafer daher nicht. Nur wenn das Angebot knapp ist, wird auch der Goldhafer in größeren Mengen gefressen, was zu Calcinose führt: Hierbei werden die Tiere unbeweglicher, da sich immer mehr Calcium in die Gelenke einlagert.

Synthese des Vitamins in der menschlichen Haut

Vitamin D₃ wird in der Haut mittels ultravioletter Strahlung durch Umwandlung von 7-Dehydrocholesterol synthetisiert. Die dem Sonnenlicht ausgesetzte Haut kann, unter günstigen Bedingungen, Mengen von bis zu 20.000 IU herstellen. Ebenso kann eine zu hohe Strahlungsmenge das Vitamin zerstören, so dass sich die Konzentration ohne auftretende Vergiftungserscheinungen selbst reguliert.

Da die entscheidende Strahlung die UV-Strahlung ist, beginnt die Produktion erst bei hochstehender Sonne, in sehr nördlichen oder südlichen Breitengraden gar nur im Winter. So dass Vitamin D-Mangelerscheinungen vor der künstlichen Zusetzung zu Lebensmitteln, in diesen Region der Erde eine Art Volkskrankheit darstellten.

Mechanismus der Vitamin D₃-Synthese

Der Mechanismus beginnt mit Umwandlung von 7-Dehydrocholesterol durch eine photochemisch induzierte 6-Elektronen konrotatorische elektrocyclische Reaktion in Prävitamin D ₃.

Das Vitamin D₃ (Cholecalciferol) wird dann in der Leber zu 25-Hydroxycholecalciferol (Calcidiol) hydroxyliert und gespeichert. In den Nieren kann dieses bei Bedarf zum biologisch aktiven 1,25-Dihydroxycholecalciferol (Calcitriol) weiter hydroxyliert werden. 1 und 25 beziehen sich dabei auf die Nummerierung der Kohlenstoffatome des Seroidgrundgerüsts (s. hier ^*).

Gefahrenhinweise

Die Reinsubstanz ist in großen Mengen giftig. R-Sätze: 24/25-26-48/23/24/25 Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Sehr giftig beim Einatmen. Giftig:Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken. S-Sätze: 22-28-36/37-45 Staub nicht einatmen. Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser. Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen.

Siehe auch:

Falsch formatierter Chemiekalienartikel | Vitamin

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