Gourt Home::Gourt :: Benzoesäure
| Strukturformel und Molekülmodell | |
|---|---|
| Benzoesäure.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Benzoesäure |
| Andere Namen | Phenylameisensäure, Benzolcarbonsäure, Benzencarbonsäure |
| Summenformel | C7H6O2 |
| CAS-Nummer | 65-85-0 |
| E-Nummer | 210 |
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 122,12 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | 1,266 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 122 °C |
| Siedepunkt | 249 °C |
| Dampfdruck | 1,3 Pa (20 °C) |
| Löslichkeit | gut in Chloroform, Ethanol und Aceton, fast unlöslich in Wasser |
| pKs | 4,2 |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R: 22,36 S: 24 |
| MAK | ? |
Eigenschaften
Benzoesäure (C6H5COOH) ist eine aromatische Carbonsäure. Sie besteht aus einem Benzolring (Phenylrest), an dem eine Carboxylgruppe gebunden ist. Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind.
Über 370 °C zersetzt sich Benzoesäure in Benzol und Kohlenstoffdioxid (CO2). Benzoesäure hat einen intensiven Geruch und ist gut brennbar.
Herstellung
Benzoesäure kann aus dem Harz einer Baumart (Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe), die in Indonesien beheimatet ist, gewonnen werden. Technisch erfolgt die Herstellung durch eine Oxidation von Toluol mit Braunstein und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat. Des Weiteren kann Benzoesäure über eine Grignard-Reaktion ausgehend von Brombenzol hergestellt werden. Das Brombenzol reagiert mit Magnesium zu Phenylmagnesiumbromid. Anschließend reagiert es mit Kohlenstoffdioxid zu C6H5COOMgBr und schlussendlich erreicht man mit der Zugabe einer Salzsäurelösung die Benzoesäure.
Verwendung
Benzoesäure wird bei der Herstellung von Benzoesäureestern gebraucht, die in der Parfümindustrie Anwendung finden. Außerdem wird Benzoesäure für Weichmacher, bei der Darstellung von Benzoylverbindungen, wie beispielsweise Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid, verwendet. In der Lebensmittelindustrie wird Benzoesäure (E210) als Konservierungsstoff vor allem bei sauer eingelegten Lebensmitteln eingesetzt. Als ein Hauptbestandteil des Harzes Benzoe, ist Benzoesäure in vielen Weihrauchmischungen enthalten. Neben Harzen findet sich Benzoesäure auch in Beeren, zum Beispiel Pflaumen, Heidel- und Preiselbeeren.
Benzoesäure wird häufig in haltbaren Nahrungsmitteln wie z. B. in Ketchup, Wurst, Senf und anderen Soßen, Margarine, Fischsalaten und vielen anderen Produkten als Konservierungsstoff verwendet. Die Wirkung beruht auf dem Hemmeffekt gegenüber den Enzymen des Citratcyclus (Katalase und Peroxidase), wodurch eine Wasserstoffperoxid-Ansammlung in den Zellen der Mikroorganismen erzeugt wird. Im menschlichen Oganismus ist Benzoesäure unschädlich, da eine Akkumulation durch das Umwandeln und Ausscheiden der Substanz als Hippursäure verhindert wird.
Weblinks
Chemische Verbindung | Carbonsäure
Бензоена киселина | Benzoic acid | Ácido benzoico | Acide benzoïque | Acido benzoico | 安息香酸 | 벤조산 | Benzoskābe | Benzoëzuur | Kwas benzoesowy | Ácido benzóico | Бензойная кислота | Kyselina benzoová | Bensoesyra | 苯甲酸
"Benzoesäure"
