Typical azo compound.png | Naranja de metilo.png Azofarbstoffe sind synthetische Farbstoffe. Sie bilden zahlenmäßig die größte Gruppe der Farbstoffe. Bisher sind über 2000 Vertreter bekannt. Azofarbstoffe sind lichtecht, haben stabile, kräftige Farben und können gut untereinander gemischt werden. Ausgangsstoffe zur Herstellung dieser bedeutenden Farbstoffklasse ist Anilin, das im Steinkohlenteer enthalten ist. Bei der technischen Synthese gewinnt man heute Anilin aus Nitrobenzol durch Reduktion mit Eisen und HCl(Salzsäure) oder durch katalytische Hydrierung in der Gasphase an Kupferkatalysatoren.

Verwendung

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Azofarbstoffe werden zur Färbung vieler Textilien, Fette (dazu zählen auch Öle und Wachse), Stroh, Holz, Papier usw. sowie als Beschichtungsstoffe, etwa für CD-R, benutzt. Einzelne Azofarbstoffe sind als Lebensmittelfarbe zugelassen, die Verwendung geht aber zurück. Diejenigen Azofarbstoffe, die erwiesenermaßen giftige bzw. krebserzeugende Amine freisetzen können, sind in Deutschland für Gebrauchsgegenstände wie Textilien, Schmuck oder Kosmetikartikel verboten. Des Weiteren bilden sie die Grundlage für Lederfarbstoffe und finden auch einen großen Anwendungsbereich in der Medizin (Anfärben von Krebszellen).

Synthese von Azofarbstoffen

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Die Synthese erfolgt in zwei Schritten:

1. Diazotierung: Bei diesem Vorgang geht man von aromatischen Aminen (z.B. Anilin) und von Natriumnitrit-Lösung aus. Diese Lösung wird mit Hilfe von Salzsäure angesäuert, dabei bildet sich ein sog. Nitrosyl-Ion (NO⁺). Nun erfolgt eine elektrophile Substitution. Hierbei greift das Nitrosyl-Ion am Stickstoff des Anilin-Moleküls (R-NH₂) elektrophil an. Unter Abspaltung eines Protons (H⁺) entsteht eine N-Nitroso Verbindung (R-NH-N=O). Nun bildet sich das instabile Phenyldiazohydroxid (R-N=N-OH). Dieses zerfällt nun, wobei ein OH^--Ion abgespalten wird und es entsteht ein Phenyldiazonium-Ion (R-N=N). Bemerkung: Bei der Diazotisierung sollte man darauf achten die Diazonium-Ionen immer unter 5°C zu kühlen, da diese sonst Stickstoff abspalten würden.
2. Azokupplung: Die Azokupplung stellt eine elektrophile Zweitsubstitution dar. Die Substituenten die einen +M Effekt aufweisen erhöhen die Elektronendichte und somit die Reaktivität. Zudem dirigieren sie die Zweitsubstituenten in para-Stellung. Die ortho-Stellung ist aus sterischen Gründen selten. Bemerkung: Die nukleophile Kupplungskomponente erweist sich im alkalischen Bereich als reaktionsfähiger.

Gesundheitsgefährdung

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Azofarbstoffe werden synthetisch aus krebserregenden Rohstoffen hergestellt, sind jedoch selbst nicht gesundheitsgefährdend. Einige können jedoch unter bestimmten Bedingungen (z.B. durch Einwirkung von UV-Strahlung) insbesondere jedoch bei Aufnahme in den Körper (bei Hautkontakt durch Schweiß oder bei der Nahrungsaufnahme) aromatische Amine freisetzen, die zum Teil als sehr stark krebserzeugend bzw. giftig einzustufen sind.

Für manche wurde diese Wirkung bereits bewiesen (wie beispielsweise für Buttergelb, 1930) und diese wurden als Lebensmittelfarbstoff verboten. In Norwegen und Griechenland sind Azofarbstoffe als Lebensmittelfarben gänzlich verboten.

Sie stehen auch unter Verdacht, Allergien und Pseudoallergien auszulösen

Beispiele und Zuordnung

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Azofarbstoffe sind:

• Allurarot AC (E 129)
• Amaranth (E 123)
• Azorubin (E 122)
• Braun FK (E 154) (Mischung aus 6 Azofarbstoffen)
• Braun HT (E 155)
• Brillantschwarz BN (E 151)
• Cochenillerot A (E 124)
• Fuchsinrot
• Gelborange S (E 110)
• Litholrubin BK (E 180)
• Methylorange
• Methylrot
• Pararot
• Rot 2G (E 128)
• Tartrazin (E 102)
• Sudanrot

Mit Azofarbstoffen chemisch verwandt ist Chinolingelb (E 104).

Gemäß INCI (International Nomenclature of Cosmetic Ingredients) sind folgende kosmetische Farben Azofarbstoffe: CI 11680 gelb, CI 11710 gelb, CI 11725 orange, CI 11920 orange, CI 12010 braun, CI 12085 rot, CI 12120 rot, CI 12150 rot, CI 12370 rot, CI 12420 rot, CI 12480 braun, CI 12490 rot, CI 12700 gelb, CI 13015 gelb, CI 14270 gelb, CI 14700 gelbrot, CI 14720 rot, CI 14815 rot, CI 15510 orange,CI 15525 rot, CI 15580 rot, CI 15620 rot, CI 15630 rot, CI 15800 rot, CI 15850 rot, CI 15865 rot, CI 15880 rot, CI 15980 gelborange, CI 15985 gelborange, CI 16035 rot, CI 16185 rot, CI 16230 orange, CI 16255 rot, CI 16290 rot, CI 17200 blaurot, CI 18050 rot, CI 18130 rot, CI 18690 gelb, CI 18736 rot, CI 18820 gelb, CI 18965 gelb, CI 19140 gelb, CI 20040 gelb, CI 20170 gelb, CI 20470 tiefblau, CI 21100 gelb, CI 21108 gelb, CI 21230 gelb, CI 24790 rot, CI 26100 rot, CI 27290 rot, CI 27755 blau-schwarz, CI 28440 blauviolett, CI 40215 orange

Stoffgruppe | Farbstoff

Azofarvestof | Azo compound | Azoderivado | アゾ化合物 | Azoverbinding