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Strukturformel
Azelainsäure.png
Allgemeines
Name Azelainsäure
Andere Namen Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure
Summenformel C9H16O4
CAS-Nummer 123-99-9
Kurzbeschreibung Weißes kristallines Pulver
Eigenschaften
Molmasse 188,22 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1251 kg/m³ (25 °C)
Schmelzpunkt 106-108 °C
Siedepunkt 225 °C (10 Torr)
Dampfdruck - Pa (- °C)
Löslichkeit schwerlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 36
S: -
MAK -
LD50 -

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren.
Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pKa1 = 4,55 und pKa2 = 5,41 in Wasser bei 25 °C.
Medizinische Anwendung findet sie in der Behandlung von Rosazea (Skinoren®). Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Herstellung: Sie kann durch Oxidation von Ricinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Ricinusöl zu Ricinolsäure hydrolysiert. Anschließend wird die Ricinolsäure mit Kaliumpermanganat zu Azelainsäure oxidiert. Chemische Verbindung | Carbonsäure

Azelaic acid

 

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