| Strukturformel | |
|---|---|
| Azelainsäure.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Azelainsäure |
| Andere Namen | Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure |
| Summenformel | C9H16O4 |
| CAS-Nummer | 123-99-9 |
| Kurzbeschreibung | Weißes kristallines Pulver |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 188,22 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | 1251 kg/m³ (25 °C) |
| Schmelzpunkt | 106-108 °C |
| Siedepunkt | 225 °C (10 Torr) |
| Dampfdruck | - Pa (- °C) |
| Löslichkeit | schwerlöslich in Wasser |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R: 36 S: - |
| MAK | - |
| LD50 | - |
Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren.
Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pKa1 = 4,55 und pKa2 = 5,41 in Wasser bei 25 °C.
Medizinische Anwendung findet sie in der Behandlung von Rosazea (Skinoren®).
Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.
Herstellung: Sie kann durch Oxidation von Ricinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Ricinusöl zu Ricinolsäure hydrolysiert. Anschließend wird die Ricinolsäure mit Kaliumpermanganat zu Azelainsäure oxidiert. Chemische Verbindung | Carbonsäure
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