Atropin

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Atropine

Strukturformel
atropin.png
Allgemeines
Name	Atropin; rac-Hyoscyamin
Andere Namen	Tropintropat; beta-Phenyl- gamma-hydroxypropionsäure- tropyl-ester
Summenformel	C₁₇H₂₃NO₃
CAS-Nummer	51-55-8
Kurzbeschreibung	farblose Prismen
Eigenschaften
Molmasse	289,38 g/mol
Schmelzpunkt	114 - 116 °C
Löslichkeit	löslich in Alkohol,Ether, Chloroform, unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: 26/28; S: 25-45
LD₅₀ _(Spezie)	? mg/kg

Atropin (abgeleitet von Atropos, griechische Schicksalsgöttin) ist ein giftiges Alkaloid, das in Nachtschattengewächsen wie Tollkirsche (Atropa belladonna), Alraunen (Mandragora), Engelstrompete (Brugmansia) und Stechapfel (Datura stramonium) vorkommt.

Atropin ist die racemisierte Form des natürlich vorkommenden S-Hyoscyamin, welche spontan bei der Isolierung stattfindet; reines R-Hyoscyamin kommt nicht natürlich vor und ist physiologisch kaum aktiv. Daher kann auf eine Enantiomerentrennung verzichtet werden. Möglicherweise fände bei Einnahme ohnehin eine Racemisierung im Körper statt, wie beispielsweise beim Contergan.

Das S-Hyoscyamin ist ein Ester der Tropasäure mit Tropin und zählt somit zu den Tropan-Alkaloiden. Allein das 1:1 Gemisch von R- und S-Hyoscyamin wird Atropin genannt ("R-" für rectus, rechtsdrehend; "S-" für sinister, linksdrehend; siehe auch Stereochemie). Ein dem Hyoscyamin strukturell nah verwandtes Alkaloid ist das Scopolamin (Hyoscin).

Atropin als Medikament

Antidot

In der Medizin findet Atropin Verwendung, um den Parasympathikus zu blockieren. Es unterbricht die Signaltransduktion in der Nervenleitung. Atropin ist also ein Parasympatholytikum bzw. Vagolytikum. Atropin hemmt die muskarinartigen Wirkungen des Acetylcholins durch kompetitive Inhibition der Acetylcholinrezeptoren im synaptischen Spalt. Aus diesem Grund wird es als Antidot bei Vergiftungen mit Pflanzenschutzmitteln und Nervenkampfstoffen eingesetzt, deren toxische Wirkung auf einer Hemmung der Acetylcholinesterase beruhen (z.B. Phosphorsäureester). Patienten (z. B. mit Sarin kontaminierte Soldaten) werden per Autoinjektor Gaben von 2 mg Atropinsulfat bzw. 2 mg Atropinsulfat plus 220 mg Obidoximchlorid verabreicht. Atropin vermindert die Speichel- und Schleimsekretion, was bei Operationen im Mund und Rachenbereich sowie bei fiberoptischen Intubationen und Bronchoskopien ausgenutzt werden kann.

Narkose

Es kann bei der Einleitung oder während einer Narkose vor allem bei niedriger Herzfrequenz verwendet werden. Es hemmt vor allem die M1, M2 und M3 Rezeptoren und verursacht so eine Anhebung der Herzfrequenz (M2), eine Reduktion der Magensäureproduktion (M1) sowie eine Speichelreduktion (M3). Weiters eine dezente Bronchodilatation (M3), was alles in allem einen Vorteil für die Narkoseeinleitung bedeutet. Als Asthmamittel wird es nicht mehr eingesetzt, stattdessen werden besser verträgliche Derivate eingesetzt.

Augenheilkunde

Atropin wird in der Augenheilkunde als Mydriatikum zur Erweiterung der Pupillen und selten im Bereich des Magen-Darm-Trakts bei Krämpfen der glatten Muskulatur eingesetzt. Zusätzlich kann Atropin bei erschwerter Blasenentleerung, bei Harninkontinenz und zur Behandlung einer Reizblase gegeben werden. In der Frauenheilkunde wurde Atropin selten bei Dysmenorrhoe (schmerzhafte Regelblutung) eingesetzt. Den gleichen Effekt erzielt man heute mit N-Butylscopolamin, einem chemisch weiterentwickelten Derivat des Scopolamins, das entspannend auf die verkrampfte glatte Muskulatur wirkt und aufgrund der geringeren Nebenwirkungen frei erhältlich ist.

Wirkungen

Es hat folgende Wirkungen:

Blockade des Parasympathikus (=Vagus und sakrolumbale Nervenfasern)
Beschleunigung der Herzfrequenz
Weitstellung der Bronchien
Weitstellung der Pupillen (vgl. auch Atropa Belladonna, Schwarze Tollkirsche)
Austrocknung der Schleimhäute
Gegenmittel bei Vergiftungen durch Phosphorsäureester z. B. Tabun oder Parathion

Missbrauch, Überdosierung, Vergiftung

Vor einer Einnahme als Rauschdroge ist zu warnen. Die therapeutische Breite des Stoffes ist gering, die Wirkungen auf Herz und Kreislauf stehen im Vordergrund und sind schon bei geringen Dosen nachweisbar (z. B. 0,5 mg zur Narkoseeinleitung, 3 mg als Maximaldosis bei der Reanimation). Psychische Wirkungen sind also erst in einem Stadium zu erwarten, bei dem Herz und Kreislauf maximal überlastet sind.

Als Vergiftungssymptome sind wie bei anderen Vergiftungen (siehe anticholinerges Syndrom), Rötungen der Haut, Mydriasis, Herzrasen und Verwirrtheit wie Halluzinationen berichtet. Anschließend tritt eine schwere Bewusstlosigkeit ein, bei einer Atemlähmung sind die Vergiftungen in der Regel tödlich. Als Obduktionsergebnisse sind typischerweise Leberverfettung und subepikardiale Ekchymosen erwähnt worden. Ansonsten sind die Befunde uncharakteristisch. Ab 10 mg treten Delirien und Halluzinationen auf. Bei 100 mg setzt eine tödliche Atemlähmung ein. Insbesondere Kinder reagieren bei viel geringeren Dosen: Schon 2 mg (entsprechen drei bis fünf Tollkirschen) genügen für eine tödliche Dosis.

Neben Vergiftungen durch freiwilligen oder unfreiwilligen Verzehr von Pflanzenteilen (zum Beispiel Tollkirsche) kommen medizinale Vergiftungen infolge Überdosierung, Verwechslung oder falscher Anwendung vor.

Die Erste Hilfe bei Atropin-Vergiftung besteht in sofortiger Entleerung des Magen-Darm-Traktes (Erbrechen, Magenspülung) sowie erforderlichenfalls künstlicher Beatmung bzw. Atemspende.

Weblinks

Quellen

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