Arginin

Strukturformel
Arginin - Arginine.png
Allgemeines
Name	Arginin
Abkürzung	Arg, R
Restname	Arginyl-
essentiell	für Kinder
Andere Namen	keine
Summenformel	C₆H₁₄N₄O₂
CAS-Nummer	74-79-3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	174,20 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	? g/cm³
Schmelzpunkt	238 °C
Siedepunkt	? °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (148,7 g/L bei 20 °C)
Seitenkette	basisch
isoelektrischer Punkt	10,76
pK-Werte bei 25 °C	pK_COOH: 1,8 pK_NH2: 9,0 pK_Seitenkette: 13,2
van-der-Waals-Volumen	148
Hydrophobizitätsgrad	-4,5
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: 36 S: 26
MAK	?
Lagerung	dicht verschlossen, trocken, +5 °C bis +30 °C
LD₅₀ (Ratte)	oral <5110 mg/kg

Arginin ist eine proteinogene Aminosäuren. Der Name leitet sich vom Lateinischen argentum (Silber) ab, da die Aminosäure zuerst als Silber-Salz isoliert werden konnte. Diese Aminosäure hat den höchsten Massenanteil an Stickstoff von allen proteinogenen Aminosäuren.

Arginin ist ein auch ein Metabolit des Harnstoffzyklus, in dem der Ammoniak, der beim Abbau von Stickstoffverbindungen (z.B. Aminosäuren) entsteht, in Harnstoff umgewandelt wird.

Vorkommen

Arginin kommt in fast allen Proteinen vor. Einen hohen Arginin-Gehalt weisen vor allem Proteine der folgenden Nahrungsmittel auf:

Nüsse:
- Haselnuss (170 mg/g)
- Paranuss (157 mg/g)
- Mandel/Walnuss (147 mg/g)
Getreide: (73 - 87 mg/g)
Fleisch/Fisch: (75 mg/g)

Synthese

Im Harnstoffzyklus entsteht Arginin aus Carbamoylphosphat, L-Ornithin und L-Aspartat und dient dabei der Entgiftung des Körpers von Ammoniak. Arginin ist weit verbreitet. Es findet sich in fast allen Eiweißen und in freier Form in vielen Pflanzen, beispielsweise Buchweizen, Kürbisgewächsen und Nadelhölzern. Es dient in Keimlingen und Speicherzellen als Stickstoff-Reservoir.

Funktionen

Gemeinsam mit Lysin und Histidin gehört Arginin in die Gruppe der "basischen" Aminosäuren oder Hexonbasen. Diese besitzen eine basische Gruppe, hier eine Guanidinogruppe, die im Neutralbereich stets protoniert (positiv geladen) ist. Arginin ist gut in Wasser löslich und reagiert (durch Bindung von Protonen) alkalisch.

Arginin ist eine Quelle energiereicher Stickstoff-Phosphat-Verbindungen in Organismen.

Arginin ist an zahlreichen Funktionen im Körper beteiligt. Aus L-Arginin wird Stickstoffmonoxid (NO) gebildet, welches für die Gefäßweitung und damit zur Regulation des Blutflusses benötigt wird. Über die Bildung von NO kann L-Arginin zudem die Regulierung des Zucker- und Blutfettspiegels unterstützen. Untersuchungen haben gezeigt, dass L-Arginin auch zur Verbesserung der Pumpleistung des Herzens beitragen kann. Im Hormonstoffwechsel spielt L-Arginin ebenfalls eine wichtige Rolle: Für die Freisetzung von Wachstumshormonen und auch Insulin ist L-Arginin erforderlich. Darüber hinaus trägt die Aminosäure zu einem gut funktionierenden Immunsystem bei.

Bedarf

Der Mensch kann innerhalb des Harnstoffzyklus Arginin selbst synthetisieren, allerdings sind die entstehenden Mengen nicht ausreichend, um den Bedarf vor allem bei heranwachsenden Menschen vollständig zu decken. Daher ist Arginin für Kinder essentiell. Aber auch bei Erwachsenen wird der Bedarf an L-Arginin durch die körpereigene Produktion oft nicht ausreichend abgedeckt. Insbesondere bei unausgewogener Ernährung und diversen Krankheiten (z.B. Arteriosklerose, Bluthochdruck, erektile Dysfunktion, Gefäßerkrankungen) besteht bei Erwachsenen in der Regel ein zusätzlicher Bedarf an L-Arginin.

Weblinks

Quellen