Anilin

R: 20/21/22-40-48-23/24/25-50
S: 28-36/37-45-61

Strukturformel
Anilin.jpg
Allgemeines
Name	Anilin
Andere Namen	Aminobenzol, Phenylamin
Summenformel	C₆H₅NH₂
CAS-Nummer	62-53-3
Kurzbeschreibung	farblose bis braune Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	93,1 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1.020 kg/m³
Schmelzpunkt	-6 °C
Siedepunkt	184 °C
Dampfdruck	0,5 Pa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (36 g/l bei 20 °C), Ethanol, organischen Lösemitteln
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze
MAK	2 ml/m³
LD₅₀ (oral/Ratte)	871 mg/kg (oral, Ratte); 840 mg/kg (dermal, Kaninchen)
Lagerung	bei +15 bis +25 °C

Anilin ^* (von arabisch an-nil „Indigopflanze“) ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die an der Luft leicht bräunlich wird. Es handelt sich um einen Benzolring mit einer Aminogruppe (-NH₂) und damit um eine aromatische Verbindung. Mit Säuren versetzt bildet es Anilinsalze. Die basische Wirkung von Anilin wird durch den mesomeren Effekt verringert, da dieser zu einer geringeren Elektronendichte am sonst Protonen aufnehmenden NH₂-Rest führt.

Geschichtliches

Anilin wurde 1826 von Otto Unverdorben erstmals durch Kalkdestillation aus Indigo – einem blauen Farbstoff – hergestellt. Daher war es früher auch unter dem Namen Blauöl bekannt. Seit 1897 wird Anilin von der Badischen Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) zur Synthese des vorher nur aus pflanzlichen Rohstoffen gewonnenen Farbstoffs Indigo eingesetzt (Heumann-Synthese). Schon vorher wurde Anilin in großem Maßstab hergestellt, etwa von der Agfa (Aktien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation) ab 1873. Ein bekannte Anwendung des Farbstoffes war Anilinleder. Auch in der Drucktechnik wurde Anilin verwendet, u.a. bekam der Flexodruck den auch heute noch verwendeten Beinamen Anilindruck, da erst durch das Anilin eine gute Druckqualität erzeugt werden konnte.

Herstellung

In der Technik gewinnt man Anilin durch eine Reduktion von Nitrobenzol mit Eisen in Gegenwart von Salzsäure:

4 C₆H₅NO₂ + 9 Fe + 4 H₂O ---HCl---> 4 C₆H₅NH₂ + 3 Fe₃O₄
Nitrobenzol, Eisen und Wasser reagieren zu Anilin und Eisen(II,III)-Oxid

Anschließend wird mit Branntkalk (CaO) neutralisiert, und das Anilin zusammen mit dem Wasser abdestilliert. Es gibt noch andere Verfahren, zum Beispiel die Ammonolyse von Chlorbenzol oder Phenol:

C₆H₅Cl + NH₃

--> C₆H₅NH₂ + HCl

C₆H₅OH + NH₃

--> C₆H₅NH₂ + H₂O

Verwendung

Es dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farben und Kunstfasern, aber auch zur Herstellung von Kautschuk und Medikamenten.

Giftigkeit von Anilin

Anilin ist ein blutveränderndes Gift, welches Hämolyse auslösen kann und im Verdacht steht, krebsverursachend (karzinogen) zu sein. Da es ein Kontaktgift ist, kann es über die Haut aufgenommen werden.

Chemische Verbindung | Gift

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