Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς (amphis) = auf beiden Seiten und λύσις (lysis) = Auflösung) beziehungsweise amphotere oder amphiprotische Verbindungen sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie.

Eigenschaften

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Wie auch bei allen Säuren und Basen ist die Löslichkeit der Ampholyte in Wasser stark vom pH-Wert abhängig. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst. Das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser.

Wasser kann z. B. zu H₃O⁺ oder zu OH^- reagieren, je nachdem, was es für einen Reaktionspartner bekommt. Das Verhalten von Wasser mit sich selbst zu reagieren wird auch als Autoprotolyse bezeichnet.

2 H₂O Gleichgewicht.png H₃O⁺ + OH^-

Beispiele für Ampholyte

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Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele:

• Wasser H₂O
• Ammoniak NH₃
  

Reaktionsbeispiel: Wasser
Reagiert mit Säure als Base: HCl + H₂O → H₃O⁺ + Cl^-
Reagiert mit Base als Säure: NH₃ + H₂O → NH₄⁺ + OH^-

Teilweise deprotonierte mehrbasige Säuren

Beispiele:

• Monohydrogenphosphat HPO₄^2-
• Dihydrogenphosphat H₂PO₄^-
• Hydrogensulfat HSO₄^-
  

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat
Reagiert mit Säure als Base: HCl + H₂PO₄^- → H₃PO₄ + Cl^-
Reagiert mit Base als Säure: NH₃ + H₂PO₄^- → NH₄⁺ + HPO₄^2-

Teilweise protonierte mehrbasige Basen

Beispiele:

• basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl^-
• Hydrazin Monohydrochlorid NH₂-NH₂ * HCl bzw. NH₂-NH₃⁺ Cl^-

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid
Reagiert mit Säure als Base: HCl + Mg(OH)Cl → H₂O + MgCl₂
Reagiert mit Base als Säure: Mg(OH)Cl + NaOH → NaCl + Mg(OH)₂

Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Hierunter fallen alle Verbindungen, die mindestens eine saure und mindestens eine basische Gruppe besitzen. Es können natürlich auch mehrere saure und basische Gruppen sein. Beispiele:

• Aminosäuren besitzen saure Carboxylgruppen und basische Aminogruppen
• die meisten Proteine
• Peptide, können sehr viele saure und basische Gruppen besitzen
• Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)
Reagiert mit Säure als Base: HCl + NH₂-CH₂-COOH → NH₃⁺-CH₂-COOH + Cl^-
Reagiert mit Base als Säure: NaOH + NH₂-CH₂-COOH → H₂O + NH₂-CH₂-COO^- + Na⁺

Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

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Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (Konzentration unabhängigen) Näherungsformel berechnen lässt:

$pH=\backslash frac\{1\}\{2\}(pK\_\{S1\}+pK\_\{S2\})$

Dabei sind pK_S1 und pK_S2 die Säurekonstanten (pK_S-Werte) des Ampholyten.

Bei diesem pH-Wert haben Ampholyte die niedrigste Löslichkeit. Die Löslichkeit nimmt sowohl mit steigendem als auch mit fallendem pH-Wert zu. Außerdem erscheint der Ampholyt bei diesem pH-Wert „elektrisch neutral“, was man bei der isoelektrischen Fokussierung ausnutzt.

Siehe auch

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Dissoziation (Chemie), Protolyse, Säure-Base-Paar, Zwitterion

Chemikaliengruppe

Amfòter | Amfoterisk | Amphoterism | Amfolyytti | Ampholyte | Amfoter | Anfotero | 양쪽성 | Amfolyt | Amfoteryczność | Amfoterisk | 兩性 (化學)