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Strukturformel
Allicin.svg
Allgemeines
Name Allicin
Chemische Bezeichnung (nach IUPAC) 2-propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
Summenformel }
CAS-Nummer *
SMILES Strukturcode }
Eigenschaften
Molare Masse } g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte } g/cm3
Schmelzpunkt } °C
Siedepunkt }
Geruch }
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allicin ist eine natürlicherweise in Knoblauch vorkommende Schwefel-haltige Verbindung, die auch für dessen typischen Geruch verantwortlich ist. Die Verbindung wird über Atem und Haut wieder ausgeschieden. Allicin ist ein Abbauprodukt eines Stoffes namens Alliin und entsteht bei Beschädigung der Knoblauchzehe unter Einwirkung des Enzyms Alliinase.

Allicin hat zytotoxische (Zell-abtötende) Eigenschaften, die sich aber beim Verzehr nicht auswirken, da es sehr schnell zu ungiftigen Stoffen weiter abgebaut wird:

  • Allicin =>
  • Diallyltrisulfid, Methylallyltrisulfid =>
  • 2-Vinyldithiin-1,3, 3-Vinyldithiin-1,2 =>
  • Ajoen (ähnliche Wirkung wie Allicin, aber ohne Knoblauchgeruch).

Das tränenreizende Allicin ist im Magen antibakteriell: noch in 100.000-facher Verdünnung tötet es sowohl gram-positive, als auch gram-negative Bakterien ab. Aufgrund seiner Lipid-senkenden Wirkung wird dem Allicin - und damit dem Knoblauch - eine positive therapeutische Wirkung bei Arteriosklerose zugesprochen.

Derzeit (2005) wird im Tierexperiment erprobt, ob die zytotoxische Wirkung von Allicin zur Krebstherapie genutzt werden kann. Hierzu koppelten die Forscher das Enzym Alliinase an einen die Krebszellen (Lymphom) erkennenden Antikörper. Nach Injektion in die Blutbahn von Mäusen, denen zuvor menschliche Lymphknotenkrebszellen implantiert worden waren, band dieser sehr schnell an die abzutötenden Tumorzellen. Daraufhin wurde die Allicin-Vorstufe Alliin, sie ist deutlich langlebiger als Allicin, verabreicht. Sobald dieses auf die Alliinase traf, wurde es in Allicin umgewandelt, das in die Tumorzellen eindrang und sie abtötete. Nach nur drei Tagen waren zwischen 85 und 96 Prozent der Krebszellen zerstört. Die Forscher haben nun die Hoffnung, dass dieses Verfahren einmal auch beim Menschen als weniger belastende Alternative für die Therapie von Krebs eingesetzt werden kann.

Weblinks


  • www.wissenschaft.de - Knoblauchinhaltsstoff Allicin macht Abwehrproteine zu effektiven Waffen gegen Krebszellen
  • www.fslemi.uni-bonn.de - Uni Bonn: Strukturformel und Kurzinfos zu Allicin
  • www.dradio.de - Deutschland-Radio: Allicin aktiviert zwei Rezeptorproteine des Geschmacksapparates

Chemische Verbindung | Zytostatikum | Antibiotikum

Allicin | Allisiini | אליצין | Allicina | Allicine

 

This article is licensed under the GNU Free Documentation License. It uses material from the "Allicin".

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