Alkaloide

Alkaloide (gelehrte Neubildung aus arab. al qualja = Pflanzenasche und griech. -oides = ähnlich) sind organische, stickstoffhaltige und meist basische natürlich vorkommende Verbindungen. Der Name geht auf den Apotheker C. F. W. Meissner zurück, der den Begriff 1819 einführte.

Alkaloide kommen in Pflanzen, seltener auch in Pilzen und Tieren vor. Sie haben auf den tierischen bzw. menschlichen Organismus meist ganz charakteristische Wirkungen. Die meisten sind sehr giftig. Viele schmecken ausgesprochen bitter. Alkaloide finden auch als Arzneimittel Verwendung. Etliche sind intensiv wirkende Drogen. Chemisch ist diese Stoffgruppe nicht einheitlich definiert. Sie enthalten ein oder mehrere meist heterozyklisch eingebaute Stickstoffatome, haben allerdings kein charakteristisches Strukturelement.

Es werden auch Verbindungen zu den Alkaloiden gezählt, die der obigen Definition nicht ganz entsprechen. Das Alkaloid des Pfeffers ist zum Beispiel nicht basisch. Zur Abgrenzung: Die stickstofffreien Cannabinole gehören nicht zu den Alkaloiden.

Die Bedeutung der Alkaloide für die Pflanzen, von denen sie erzeugt werden, ist noch kaum erforscht. Da man viele Pflanzen auch alkaloidfrei züchten kann, dürften sie nicht für den Stoffwechsel erforderlich sein. Möglicherweise handelt es sich um Stoffwechselnebenprodukte. Die giftigen Alkaloide könnten aber auch zur Abwehr von Fressfeinden dienen.

Einteilung

Alkaloide können nach folgenden Kategorien unterteilt werden:

nach Strukturtyp (Grundgerüst):
- heterocyclisch: Pyrrol, Imidazol, Pyridin, Tropan, Chinolin, Isochinolin, Indol, Acridin, Chinazolin, Purin
- carbocyclisch: z.B. beta-Phenylethylamin, Amino-Steroid

nach Biogenese: - Aminosäure, deren Derivat das jeweilige Alkaloid ist, z. B. Ornithin-abgeleitete Alkalodide oder Lysin-abgeleitete Alkaloide

nach Herkunft: Pflanzen bzw. Pflanzenteile, in denen die Alkaloide enthalten sind, z. B. Mutterkornalkaloide

nach pharmakologischer Wirkung; z. B. Halluzinogene

Einige bekanntere Alkaloide:

Atropin, Capsaicin, Chinin, Cocain, Codein, Koffein, Meskalin, Morphin, Nikotin, Strychnin, Ephedrin

Eine Übersicht der in Wikipedia erfassten Alkaloide findet sich unter Kategorie:Alkaloid.

Mit der industriellen Produktion von Alkaloiden begann Heinrich Emanuel Merck 1827 in Darmstadt.

Literatur

Jürgen Müller: Die Konstitutionserforschung der Alkaloide: Die Pyridin - Piperidin- Gruppe. Deutscher Apotheker Verlag (1998), ISBN 3769208994
Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur. B.G. Teubner Verlag (2002), ISBN 3519135426

Weblinks

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Die Pflanzeninhaltsstoffe
Biosynthese der Alkaloide
http://www.pseudonym.org/harko/alkaloi/alkaloid.htm
http://www.heilpflanzen-suchmaschine.de/zzwirkstoffe/alkaloide.shtml

Stoffgruppe | Alkaloid

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