Alizarin

Strukturformel
Alizarin.JPG
Allgemeines
Name	Alizarin
Andere Namen	1,2-Dihydroxyanthrachinon
Summenformel	C₁₄H₈O₄
CAS-Nummer	72-48-0
Kurzbeschreibung	orange-gelber Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	240,20 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	- kg/m³
Schmelzpunkt	290 °C
Siedepunkt	- °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	in Wasser sehr gering, gut in Alkohol, Ether
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: 36/38 S: 2,22,24/25
MAK	-

Alizarin ist eine natürlich vorkommende Chemikalie, die vor allem als Farbstoff genutzt wird und gehört in die Farbstoffklasse der Anthrachinone. In der Natur kommt Alizarin, mit Primverose zur sogenannten Ruberythrinsäure glykosidisch verbunden, in der Wurzel des Färberkrapps vor. Das Wort Alizarin stammt vermutlich vom spanischen alizari, was Krapp bedeutet. Auch der lateinische Begriff für Krapp, rubia tinctorum, was Färberröte bedeutet, lässt auf die Verwendung schließen.

Siehe auch: Chemikalienliste

Herstellung

Alizarin wird durch eine Alkalischmelze der Anthrachinon-2-sulfonsäure gewonnen, wobei nicht nur die Sulfonsäure-Gruppe abhydrolysiert, sondern eine zweite Hydroxy-Gruppe in 1-Stellung eingeführt wird. Alizarin wird für technische Zwecke auch durch AlCl₃-katalysierte Kondensation von Phtalsäureanhydrid mit Brenzcatechin gewonnen.

Synthese

Zum ersten Mal konnte Alizarin 1869 durch die spätere Firma Hoechst synthetisiert werden und wurde auch von dieser vermarktet. Seitdem wird Alizarin nur noch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Alizarin-Farbstoffen hergestellt und verwendet.

Verwendung

Mit verschiedenen Metalloxiden beziehungsweise Metallsalzen bildet Alizarin sehr farbenfrohe Komplexe, die als Krapplacke bezeichnet werden. Alizarin haftet jedoch nicht an Stoffen, solange man diese nicht zuvor mit Türkischrotölen behandelt und nach dem Trocknen in eine Lösung von Aluminiumsulfat oder Aluminiumacetat gebracht hat. Krapplack dient auch als Pigment z.B. für die Herstellung von lichtechten Tapeten, für Künstlerfarben und Druckfarben. In der klinischen Chemie dient Alizarin zur Anfärbung von z.B. Nervengewebe.

Indikator

Alizarin kann auch als Indikator verwendet werden. Der pH-Umschlag erfolgt im Bereich von 10,0 - 12,1 von Gelb nach Blauviolett.

Historisches

Bereits im 13. und 14. Jahrhundert führte das Verfahren des Türkischrot-Färbens Kleinasien zu hoher Blüte. Wolle und Seide wurde dabei in einer mehrere Wochen dauernden Behandlung gebeizt (unter Hilfe von Kreide- und Alaunaufschlämmungen) und dann mit Krapp gefärbt. Die gefärbten Stoffe wurden danach weiterhin mit einer Aufschwemmung von getrocknetem Kuh- und Schafsmist behandelt.

Weblinks

Thomas Hapke, TU Harburg: Vom Krapp zum Alizarin

Chemische Verbindung