Acrylamid

Strukturformel
Acrylamid.png
Allgemeines
Name	Acrylamid
Andere Namen	Propensäureamid, Acrylsäureamid
Summenformel	C₃H₅NO
CAS-Nummer	79-06-1
UN-Nummer	2074
Kurzbeschreibung	Weißer, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	71,08 g/mol
Aggregatzustand	fest, kristallin
Schüttdichte	etwa 500 kg/m³
Schmelzpunkt	84 °C
Siedepunkt	125 °C (33,3 hPa)
Dampfdruck	0,009 hPa (20 °C)
Löslichkeit	Sehr gut löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol und Aceton
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: 45,46,20/21,25,36/38, 43,48/23/24/25,62 S: 53,45
MAK	-

Acrylamid, ist ein Amid. Es ist ein weißes, geruchloses kristallines Pulver, das in Wasser, Ethanol und Ether löslich ist. Acrylamid wird in der Erzverarbeitung sowie bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet. Acrylamid wird auch genutzt, um Polyacrylamide, die als wasserlösliche Stabilisatoren viele Anwendungen beispielsweise in der Abwasseraufbereitung, Papierherstellung und Gelelektrophorese (SDS-PAGE) haben, zu synthetisieren.

Herstellung

Durch Hydrolyse von Acrylnitril mit Kupferkatalysatoren oder durch enzymatische Hydrolyse.

Karzinogene Wirkung in Lebensmitteln

Acrylamid ist möglicherweise krebserzeugend und seit April 2002 in den Schlagzeilen, nachdem es von schwedischen Wissenschaftlern in Lebensmitteln gefunden wurde.

Wirkung

Details zum Acrylamid-Stoffwechsel sind noch nicht erforscht. Bekannt sind aus Tierversuchen jedoch zwei Wirkungsweisen: So greift es einmal direkt die DNA an, zum anderen wird es von Leberenzymen in Glycidamid umgesetzt. Diesem reaktiven Stoff wird eine noch größere genotoxische Wirkung zugeschrieben. Acrylamid wie auch Glycidamid bilden Verbindungen mit Aminosäuren und können so die Struktur und Funktion von beispielsweise der DNA und Hämoglobin verändern. Im Tierversuch wurde die Weitergabe der erbgutverändernden Wirkung auch an Tochtergenerationen beobachtet.

Die Medizinische Hochschule Hannover stellte in einer Studie allerdings fest, dass bei Menschen, die häufiger acrylamidhaltige Lebensmittel essen, kein bzw. nur ein unrelevant erhöhter Acrylamidspiegel im Körper im Vergleich zu anderen Personen feststellbar ist. Demnach wären die Auswirkungen von acrylamidhaltigen Lebensmitteln viel geringer als bisher eingeschätzt.

Entstehung

Nach heutigem (2004) Wissen entsteht es bei Überhitzung von Stärken, insbesondere beim Backen, Braten, Rösten, Grillen und Frittieren. Der wichtigste Ausgangsstoff für Acrylamid in Lebensmitteln ist die Aminosäure Asparagin, die vor allem in Kartoffeln und in Getreide vorkommt. Gefördert wird die Acrylamidbildung durch Zucker wie z. B. Fructose und Glucose.

Bei Verwendung von Silikon als Schaumverhüter in Frittierfetten verdoppeln sich die Acrylamidwerte noch einmal. Der Zusatz von Silikon zu Frittierfetten ist in der Lebensmittelindustrie seltsamerweise trotzdem bis heute üblich.

Besonders viel Acrylamid entsteht, wenn Kartoffel- und getreidehaltige Lebensmittel trocken über 180 °C erhitzt werden. Die Acrylamidbildung beginnt allerdings bereits bei 120 °C, steigt jedoch bei 170–180 °C sprunghaft an. Hierbei reicht auch eine dünne, trockene Schicht, wie beispielsweise die gebräunte Oberfläche von Pommes Frites oder eine Brotkruste. Und so enthalten Pommes Frites, Kartoffelchips, Knäckebrot aber auch Kaffee teilweise hohe Mengen an Acrylamid.

Eine gänzlich acrylamidfreie Ernährung ist technisch momentan nicht möglich. Einen Grenzwert gibt es nicht, es wurden lediglich Signalwerte festgelegt.

Es ist jedoch möglich, die Acrylamidbildung durch einfache Maßnahmen zu reduzieren. In vielen Fällen kann schon eine Absenkung der Höchsttemperatur um 10–20 Grad oder der Austausch von oder Verzicht auf einzelne Zutaten die Bildung von Acrylamid stark verringern. So hat das Bayerische Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit einen hohen Anteil an Mandeln und vor allem das Backtriebmittel Ammoniumhydrogencarbonat (früher: Ammoniumbicarbonat, auch: Hirschhornsalz) als Hauptproblem bei Lebkuchen ausgemacht. Nach Weglassen der Mandeln und Verwendung von Natron (Natriumhydrogencarbonat, früher: Natriumbicarbonat) in der Kombination mit Dinatriumdiphosphat und Dicalciumphosphat als Triebmittel fiel der Acrylamidgehalt auf ein Zehntel des vorherigen Wertes. Allerdings können sich diese Maßnahmen (zum Teil in erheblichem Maße) nachteilig auf das Aroma und die Konsistenz auswirken.

Literatur

Anonymus: Acrylamid in Lebensmitteln - ernstes Problem oder überschätzte Gefahr?. In: Umweltmedizin in Forschung und Praxis. 5/7/2002, S. 288,
Thomas Schettgen, Hans Drexler, Jürgen Angerer: Acrylamid in der deutschen Allgemeinbevölkerung - eine Abschätzung der täglichen Aufnahme. In: Umweltmedizin in Forschung und Praxis. 6/7/2002, S. 331–336,
S. Madle, L. Broschinski, O. Mosbach-Schulz, G. Schöning, A. Schulte: Zur aktuellen Risikobewertung von Acrylamid in Lebensmitteln. In: Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz. 46/2003, S. 405–415,

Weblinks

gute Links zum Thema Acrylamid auf medinfo.de
Signalwerte und aktuelle Untersuchungsergebnisse; PDF der Signalwerte
http://www.acrylamid-forum.de
Acrylamid in Lebensmitteln
Maßnahmen der schweizerischen Kartoffelwirtschaft zur Reduktion der Acrylamid-Bildung
Studie der Medizinischen Hochschule Hannover über Acrylamidaufnahme des Körpers
Acrylamid Tipps für den Haushalt - Reduzierung leicht möglich
Kommentierte Linksammlung des FLUGS-Fachinformationsdienstes am GSF-Forschungszentrum für Umwelt und Gesundheit

Chemische Verbindung