Acetonitril

Acetonitril (Synonyme: Ethannitril, Methylcyanid, Essigsäurenitril, Cyanomethan; englisch: Acetonitrile) ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffgruppe der Nitrile.

Strukturformel
acetonitril.png
Allgemeines
IUPAC-Name	Ethannitril
Andere Namen	Acetonitril, Methylcyanid, Cyanomethan, Essigsäurenitril
Summenformel	C₂H₃N
CAS-Nummer	75-05-8
UN-Nummer	1648
Kurzbeschreibung	Farblose Flüssigkeit mit etherartigem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	41,05 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,786 g/cm³ (bei 20 °C)
Schmelzpunkt	-45,7 °C
Siedepunkt	81,6 °C
Dampfdruck	97 hPa (20 °C)
Löslichkeit	Gut löslich in Wasser (bei 20 °C) und den meisten organischen Lösungsmitteln; unlöslich in Diisopropylamin, Petrolether
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze	R: 11-20/21/22-36 S: 16-36/37
Schutzmaßnahmen	Handschuhe aus Butylkautschuk, Atemschutz, Schutzbrille
MAK	40 ml/m³, 68 mg/m³
LD₅₀	2.730-3.800 mg/kg (Ratte oral); 988 mg/kg (Kaninchen dermal)
Lagerung	Dicht verschlossen an gut belüftetem Ort, von Zünd- und Wärmequellen fernhalten.

Eigenschaften

Acetonitril, CH₃CN, ist eine farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -45,7 °C und einem Siedepunkt von 81,6 °C. Bei starkem Erhitzen und im Brandfall entstehen giftige Gase wie Cyanwasserstoff und Stickoxide, mit Luft entstehen explosionsfähige Gemische.

Acetonitril greift Gummi an und löst viele Polymere. Mit Säuren tritt Polymerisation ein.

Toxizität

Acetonitril wirkt reizend und kann ähnliche Vergiftungserscheinungen wie Blausäure (= Cyanwasserstoff) hervorrufen. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Acetonitril wird durch die Haut (perkutan) resorbiert und wirkt im Körper als Blutgift.

Verwendung

Acetonitril ist ein gebräuchliches Lösungsmittel im Labor, in der chemischen Analytik (beispielsweise HPLC) und in der technischen Chemie, dort hauptsächlich zur Extraktion von Butadien.

Herstellung

Möglichkeiten zur Herstellung sind nucleophile Substitutionsreaktionen von z.B. Brommethan mit Blausäure (HCN) oder Natriumcyanid (NaCN).

Im folgenden Beispiel reagieren Brommethan und Blausäure zu Bromwasserstoff und Acetonitril.

$\mathrm{CH_3Br + HCN \rightarrow HBr + CH_3CN}$

Wiki/Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

Chemische Verbindung

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