Aceton

R: 11-36-66-67
S: 9-16-26

Strukturformel
aceton2.png C3H6O.png
Allgemeines
Name	Aceton
Andere Namen	Propanon, Dimethylketon
Summenformel	C₃H₆O
CAS-Nummer	67-64-1
UN-Nummer	1090
Kurzbeschreibung	Farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	58,08 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,7899 g/cm³
Schmelzpunkt	-95 °C
Siedepunkt	56 °C
Flammpunkt	-20 °C
Dampfdruck	233 hPa (20 °C)
Brechungsindex	1,3588
Löslichkeit	Gut löslich in organischen Lösungsmitteln und Wasser
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze
LD₅₀	5.800 mg/kg (Ratte oral); 20.000 mg/kg (Kaninchen dermal)
MAK	500 ml/m³, 1200 mg/m³
Lagerung	bei +15 °C bis +25 °C

Aceton ist der Trivialname für Propanon oder auch Dimethylketon, das einfachste Alkanon (Keton). Es wird durch die Summenformel C₃H₆O beschrieben.

Aceton ist eine farblose Flüssigkeit, und findet Verwendung als Lösungsmittel und als Edukt für Synthesen der organischen Chemie. Sein charakteristisches Strukturmerkmal ist die Carbonylgruppe, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist.

Eigenschaften

Aceton ist eine farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit charakteristischem (fruchtartigen/süßlichen) Geruch, in höheren Konzentrationen stechend, leicht entzündlich und bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Das Acetonmolekül zeigt Keto-Enol-Tautomerie.

Herstellung

Das wichtigste Herstellungsverfahren von Aceton ist das Cumolhydroperoxid-Verfahren, das auch als Phenolsynthese nach Hock bekannt ist:

Phenolsynthese.png Hier werden Benzol und Propen zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in 1-Methethylbenzol (Cumol) überführt, daher der Name der Reaktion. Cumol wird dann mit Luftsauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht. Durch saure Aufarbeitung entstehen nun als Kuppelprodukte Phenol und Aceton.

Als weiteres Herstellungsverfahren wird die Dehydrierung bzw. Oxidehydrierung von Isopropanol durchgeführt.

Eine weitere Möglichkeit der Acetondarstellung besteht darin, Calciumacetat zu erhitzen, wobei es in Aceton und Calciumoxid zerfällt.

\mathrm{CaCO_3 + 2CH_3COOH} \longrightarrow \mathrm{Ca(CH_3COO)_2 + CO_2 + H_2O}

\mathrm{Ca(CH_3COO)_2} \quad {}_{ \overrightarrow \mathrm{Erhitzen} } \quad \mathrm{CaO + CH_3(CO)CH_3}

Verwendung

Aceton wird als gängiges Lösungs- und Extraktionsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat sowie als Nagellackentferner eingesetzt. Es löst ein Vielfaches seines Volumens an Acetylen (Dissousgas). Aceton wird in vielen Reaktionen (Aldoladditionen und Aldolkondensationen) der organischen Chemie benutzt und ist in der Lehre oft ein Standardmolekül für Beispiele zur Carbonylchemie.

Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht Diacetonalkohol.

Biochemie

Acetone1.jpg Aceton ist ein Ketonkörper, der aber nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die Lunge oder im Ausnahmefall über den Harn abgegeben (Acetonurie, Symptom von Diabetes). Andere Ketonkörper sind Acetoaceton und Hydroxymethylbutyrat. Diese können im Stoffwechsel verarbeitet werden.

Komplexchemie

Aceton kann aufgrund seiner polaren Carbonylgruppe mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden.

Aktuelle Entwicklungen

Eine Forschergruppe um Rusi Taleyarkhan hat in zwei wissenschaftlichen Artikeln Experimente beschrieben, die nach ihrer Ansicht Hinweise auf die Möglichkeit einer Kernfusion in Aceton liefern.

Die Forschergruppe hatte bereits 2002 eine modifizierte Acetonlösung, deren Wasserstoff durch Deuterium ersetzt worden war, mit schnellen Neutronen und Schallwellen beschossen, woraufhin sich schnell kollabierende Bläschen formten und für eine Kernfusion typische Neutronenemmissionen sowie Sonolumineszenz auftraten. Die detektierte Neutronenausbeute ist jedoch so gering, dass andere Wissenschaftler diese Interpretation anzweifeln. Darüber hinaus konnten die Ergebnisse von anderen Forschern nicht reproduziert werden, auch nicht im selben Labor. Siehe hierzu auch ^*.

Im Januar 2005 meldetete sich Taleyarkhan wieder zu Wort und legte Ergebnisse seiner überarbeiteten Experimente vor. Anderen Labors ist jedoch eine Wiederholung der Experimente bislang nicht gelungen.

Weblinks

Zinkacetonkomplex

Sicherheitsdatenblätter

Keton | Chemische Verbindung | Feuergefährlicher Stoff

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