Essigsäure, nach IUPAC auch Ethansäure genannt, ist eine farblose, ätzend wirkende, typisch nach Essig riechende Flüssigkeit. Sie gehört zur Stoffklasse der Monocarbonsäuren, da ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften durch die saure Carboxylgruppe geprägt werden. Ihre vereinfachte Strukturformel lautet: CH₃COOH. Als Lebensmittelzusatzstoff hat sie die Bezeichnung E260.

Die Salze der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet. In der Biochemie wird der Begriff Acetat dem der Essigsäure vorgezogen, da Essigsäure unter physiologischen Bedingungen größtenteils deprotoniert, als Acetat-Anion (CH₃COO^-), vorliegt.

Strukturformel und Kalottenmodell
Essigsäure.png	Kalottenmodell_essigsaeure.JPG
Allgemeines
Name	Essigsäure
Andere Namen	Ethansäure, Methancarbonsäure, Acetylsäure (veraltet), Eisessig (konzentriert)
Summenformel	C2H4O2
CAS-Nummer	64-19-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	60,05 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,049 g/cm3
Schmelzpunkt	16,2 °C
Siedepunkt	118 °C
Dampfdruck	15,4 hPa
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser, bei 20 °C
pKs	4,75
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfH0g	in kJ/mol
ΔfH0l	−483,52 kJ/mol
ΔfH0s	in kJ/mol
S0g, 1 bar	in J/(mol · K)
S0l, 1 bar	158,0 J/(mol · K)
S0s	282,84 J/(mol · K)
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze	R: 10-35 S: 23.2-26-36/37/39-45
MAK	10 ml/m3
Handhabung	Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen. Schutzbrille tragen.
Lagerung	Dicht verschlossen. Bei 15 °C – 25 °C

 

Eigenschaften

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• Reine (über 99 %ige) Essigsäure erstarrt schon unterhalb einer Schmelztemperatur von 16,5 °C. Daher wird reine Essigsäure auch als Eisessig bezeichnet.
• Eisessig ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Wässrige Lösungen der Essigsäure werden kurz Essig genannt. Beim Lösen der Essigsäure in Wasser dissoziiert etwa jedes Hundertste Essigsäure-Molekül unter Bildung eines Acetat-Ions. Das abgespaltene Proton wird auf ein Wasser-Molekül übertragen. Die dabei gebildeten Oxonium-Ionen verursachen die sauren Eigenschaften der Essigsäure-Lösungen.
• Der pKs-Wert für Essigsäure beträgt 4,76.
• Essigsäure besitzt mit 118 °C eine relativ hohe Siedetemperatur gegenüber polaren Stoffen mit vergleichbarer molarer Masse (beispielsweise 1-Propanol: Siedepunkt 97 °C). Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre Carboxylgruppen zwei "gegenseitige" Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, so dass "Dimere" aus zwei Essigsäure-Molekülen entstehen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten. Daher wird für die Überleitung dieser Dimere in die Gasphase ein höherer Energiebetrag erforderlich, erkennbar an der "erhöhten" Siedetemperatur.
• Die Dichte von Eisessig beträgt 1,049 g/ml bei 25 °C.

Chemische Reaktionen

• Essigsäure verbrennt an der Luft vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.
• Unedle Metalle wie Magnesium, Calcium, Zink und Eisen lösen sich in verdünnter Essigsäure unter Bildung der löslichen Acetate und Freisetzung von Wasserstoff.
• Essigsäure reagiert mit Ethanol unter der katalytischen Wirkung von konzentrierter Schwefelsäure zu Essigsäureethylester, einem viel verwendeten Lösemittel.
• Ein ähnlicher Prozess ist die Veresterung mit Amylhydrid (Pentan). Hierbei wird statt des Ethanols das 1-Pentanol verwendet. Man erhält einen stark riechenden Ester, dessen Geruch intensiv an sogenannte „Eisbonbons“ erinnert. Dieser Ester heißt Essigsäureamylester.
• Salicylsäure lässt sich ebenfalls mit Essigsäure verestern. Dabei entsteht Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff von Aspirin.
• Essigsäure reagiert bei 800 °C durch Dehydratisierung zu Essigsäureanhydrid.
• Mit Kupfer reagiert die Essigsäure zu Kupferacetat, einem grünen, gesundheitsschädlichem Salz. Eher bekannt ist es unter dem Namen Grünspan.
• Die Essigsäure durchdringt die Zellwand der Mikroorganismen und verändert die Eiweiße der Zelle (Denaturierung).
• Bei einem pH-Wert von 3 (stark saures Milieu) hat die Essigsäure eine 10- bis 100-fach stärkere antimikrobielle Wirkung als andere Säuren. Grund dafür ist ihre hohe Fettlöslichkeit.
• Essigsäure wird in verdünnter Form auch zum Kalklösen verwendet (siehe Essig). Die Reaktionsgleichung sieht folgendermaßen aus:

2 CH₃COOH + CaCO₃ $\backslash rightarrow$ Ca²⁺_(aq) + 2 CH₃COO^-_(aq) + CO₂ + H₂O

Vorkommen und Herstellung

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Klassische biologische Herstellung

Die klassische Herstellung von Essigsäure ist die Fermentation. Acetobacter-Bakterien wandeln das durch andere Gärungsprozesse entstandene Ethanol (Alkohol) in Essigsäure um (Gärungsessig). Ausgangsprodukte können Wein, Bier oder Malz sein. Haushaltsessig ist eine Mischung aus verdünntem synthetischen Essig und Gärungsessig und enthält 5 % Essigsäure. Essigesenz ist eine 25 %ige Essigsäurelösung in Wasser, riecht stark stechend und darf nur verdünnt in Speisen verwendet werden.

Großtechnische chemische Herstellung

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Die bedeutendste industrielle Herstellmethode für Essigsäure ist die katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid unter Druck (Monsanto-Prozess):

Essigsäure_Herstellung.png

Daneben kann Essigsäure auch synthetisch durch Oxidation von Acetaldehyd mit Luft oder Sauerstoff oder durch partielle Oxidation anderer Kohlenwasserstoffe hergestellt werden.

Verwendung

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Essigsäure und ihre Salze Kaliumacetat (E261), Natriumacetat (E262) und Calciumacetat (E263) werden als Konservierungsmittel und als Säuerungsmittel bei Obst und Gemüse in Dosen und Gläsern (0,5-3 % Essigsäure), bei Fisch in allen Variationen (Konserven, verschiedenste Marinaden), Feinkostsalaten, Majonäsen, Salatsoßen (zusammen mit Sorbinsäure (E200) oder Benzoesäure (E210) und beim Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch verwendet.)

Die Essigsäure hat eine große Bedeutung als Geschmacksstoff. Sie verändert Eiweiße, dabei bilden sich angenehme Aromen.

Salze der Essigsäure (Acetate)

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Acetat.PNG Als Acetate werden die Salze oder Ester der Essigsäure (Ethansäure) bezeichnet. Die salzartigen Acetate sind zumeist weiße, kristalline Feststoffe, die in ihren Kristallgittern (Ionengittern) das Acetat-Ion (CH₃COO^-) enthalten. Dieses ist das Säureanion der Essigsäure.

Beispiele für salzartige Acetate sind das Natriumacetat (NaCH₃COO), Kaliumacetat (KCH₃COO) oder Blei(II)-acetat (Pb(CH₃COO)₂).

Die salzartigen Acetate gewinnt man durch Neutralisation der Essigsäure mit Metallhydroxiden oder Metalloxiden.

CH₃COOH + NaOH $\backslash rightarrow$ CH₃COONa + H₂O

Essigsäure und Natriumhydroxid reagieren zu Natriumacetat und Wasser.

2 CH₃COOH + PbO $\backslash rightarrow$ Pb(CH₃COO)₂ + H₂O

Essigsäure und Bleioxid ergeben Bleiacetat und Wasser.

In der chemischen Analytik können Acetate leicht nachgewiesen werden, indem man das Salz, von dem man annimmt, dass es ein Acetat ist, mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt. Dabei wird das Proton (H⁺) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetation übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht, die leicht an ihrem typischen Geruch identifiziert werden kann.

CH₃COO^– + HSO₄^– $\backslash rightarrow$ CH₃COOH + SO₄^2–

Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und Sulfat.

Die esterartigen Acetate (Essigsäurealkylester) enthalten als Säurerest den Acetylrest. Der bekannteste dieser Ester ist der Essigsäureethylester.

Organische Acetate erhält man durch eine Veresterung der Essigsäure mit Alkoholen (R-OH).

CH₃COOH + R-OH $\backslash rightarrow$ CH₃COOR + H₂O

Essigsäure und Alkohol reagieren zu Essigsäurealkylester und Wasser.

Wiki/Weblinks

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Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter für Essigsäure (Eisessig) verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck

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