R: 12-36/37-40
S: (2-)16-33-36/37

Strukturformel
Acetaldehyde.png
Allgemeines
Name	Ethanal
Andere Namen	Acetaldehyd
Summenformel	CH3CHO
CAS-Nummer	75-07-0
UN-Nummer	1089
Kurzbeschreibung	farblos; flüssig oder gasförmig; stechender Geruch, etwa wie Mirabellenschnaps
Eigenschaften
Molmasse	44,1 g/mol
Aggregatzustand	flüssig oder gasförmig
Dichte	780 kg/m³
Schmelzpunkt	-123 °C
Siedepunkt	20,4 °C
Flammpunkt	-39 °C
Zündtemperatur	140 °C
Dampfdruck	1013 hPa (20 °C)
Löslichkeit	Unbegrenzt mischbar mit Wasser (bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK	90 mg/m³
Lagerung	Kühl lagern. Verdampft bei 20 °C und bildet explosible Dämpfe.

Ethanal (Trivialname Acetaldehyd, gesprochen: Acet-aldehyd) ist der Aldehyd des Ethanols, das heißt es hat eine Kohlenstoffkette mit zwei Kohlenstoffatomen. Ethanal hat die Formel CH₃CHO.

Im menschlichen Körper entsteht Ethanal als Zwischenprodukt beim Abbau von Ethanol durch die Alkoholdehydrogenase. Ethanal ist unter anderem für den Kater am nächsten Morgen verantwortlich, siehe Alkohol. Bei der Verschwelung bzw. Verbrennung von Tabak entsteht es als Neben-/Pyrolyseprodukt und geht so über den Tabakrauch in die Lungenbläschen. Biochemisch gesehen ist Ethanal ebenfalls ein häufiges Zwischenprodukt. So wandeln Hefezellen das in der Glykolyse entstandene Pyruvat in zwei Schritten zu Ethanol um, indem das Pyruvat zuerst mit Hilfe der Pyruvat-Decarboxylase, einem Enzym der Klasse der Lyasen, in Ethanal umgewandelt und anschließend mit Hilfe der Alkohol-Dehydrogenase, einem Enzym der Klasse der Oxidoreduktasen, in Ethanol umgewandelt wird.

Herstellung

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Acetaldehyd wird technisch nach dem Wacker-Verfahren durch Wasser-Addition an Ethylen und gleichzeitiger Luftoxidation über Festbettkatalysatoren hergestellt.

2 C₂H₄ + H₂O$\backslash rightarrow$ 2 CH₃CHO

Eigenschaften

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Acetaldehyd ist eine farblose, sehr leicht flüchtige und daher leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist. Wegen des extrem niedrigen Zündpunkts von 140 °C besteht die Gefahr der Entzündung von Dämpfen an heißen Heizflächen. Acetaldehyd oligomerisiert leicht säurekatalysiert zu Aldoladditionsprodukten.

• Das „Dimere“ (CH₃CHO)₂ ist das Aldol CH₃-CH(OH)-CH)₂-CHO.
• Das Trimere (CH₃CHO)₃ hat eine cyclische Etherstruktur (2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan). Es handelt sich um eine Flüssigkeit (Sdp. 124 °C) mit dem Trivialnamen Paraldehyd.
• Das Tetramere (CH₃CHO)₄ hat ebenfalls cyclische Etherstruktur (2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan). Es handelt sich um einen Feststoff (subl. bei 112 °C), auch Metaldehyd genannt. Es wird als Festbrennstoff Trockenspiritus und wegen seiner Giftigkeit auch als Schneckengift (Schneckenkorn) verwendet.
• Zumeist enthält der Trockenspiritus auch höhere Oligomere des Acetaldehyds, wie z. B. Pentamere (CH₃CHO)₅ und Hexamere (CH₃CHO)₆.

Verwendung

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Hauptsächlich dient Acetaldehyd als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie. So wird er als Bestandteil von Farben, zur Herstellung von Parfümen und Färbemitteln, in der Gummi-, Papier- und Gerbeindustrie, als Konservierungsstoff von Früchten und Fisch, als Geschmacksstoff, zur Gelatinehärtung und als Treibstoffbeimischung eingesetzt. Acetaldehyd dient auch zur Herstellung von Essigsäure sowie Pentaerythrit.

Literatur

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• RÖMPP CHEMIELEXIKON 9.Aufl., Thieme-Verlag.

Wiki/Weblinks

• Aldehyde
• Aldehyde in der englischen Wikipedia
• www.wissenschaft.de: Was Kater und Krebs gemeinsam haben - Alkoholabbauprodukt Acetaldehyd verursacht einen schweren Kopf und erhöht das Krebsrisiko im Magen-Darm-Trakt

Chemische Verbindung | Aldehyd | Sedativum

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