Der gescheiterte Kreuzzug 1217–1221 wird bei den meisten Zählungen der großen Orientkreuzzüge nicht mitgezählt. Bei anderen erscheint er als der Fünfte Kreuzzug. Dadurch verschiebt sich die Zählung der nachfolgenden Kreuzzüge um eine Stelle.

Bereits unter Innozenz III. wurde auf dem Vierten Laterankonzil ein allgemeiner Kreuzzug beschlossen. Der deutsche König Friedrich II. gelobte anlässlich seiner Krönung 1215 die Teilnahme, schob sie dann aber mehrfach auf, was zu Spannungen mit dem Papst führte. Papst Honorius III. legte den Beginn des Kreuzzugs auf den 1. Juni 1217 fest. Zu diesem Zeitpunkt brachen König Andreas II. von Ungarn und Herzog Leopold VI. von Österreich in Richtung Palästina auf. Johann von Brienne, der seit 1210 König von Jerusalem war, stellte sich an die Spitze der Kreuzritter. Man beschloss Ägypten anzugreifen. Der Herrscher über das Ayyubiden-Reich war damals al-Adil I., der Bruder von Sultan Saladin. Vor ihrem Angriff auf Ägypten hatten die Kreuzfahrer ein Bündnis mit den muslimischen Rum-Seldschuken geschlossen, die das Ayyubidenreich gleichzeitig in Syrien angreifen sollten. Im April 1218 erreichte die Kreuzfahrerflotte die ägyptische Hafenstadt Damiette und begann mit der Belagerung. Damiette war strategisch deshalb wichtig, weil man von der vorgelagerten Befestigung aus mit einer schweren Kette den einzigen befahrbaren Nil-arm versperren konnte. Die Einnahme dieser Befestigung gelang im August 1218. Drei Tage später starb Sultan al-Adil. Anstatt die Chancen, die sich aus dieser Lage ergaben, zu nutzen, verfielen die Anführer des Kreuzzugs in einen lähmenden Streit, nachdem der gerade angekommene Kardinal Pelagius als päpstlicher Legat die Führung beanspruchte. Sultan al-Kamil, der nach dem Tod seines Vaters seinen Herrschaftsanspruch gegenüber seinen Brüdern erst festigen musste, war gegenüber den Kreuzfahrern zu Verhandlungen bereit. Er bot die Rückgabe von Palästina und 30 Jahre Waffenstillstand an, doch wurde dies von Kardinal Pelagius abgelehnt. Erst im November 1219 wurde die Stadt eingenommen und im folgenden Jahr stärker befestigt. In dieser Zeit warteten die Kreuzfahrer auf Verstärkung durch die Truppen Kaiser Friedrichs II., die jedoch nie eintrafen. Beim Vorrücken ins Nildelta wurden die Kreuzfahrer schließlich im August 1221 bei al-Mansura von frischen Truppen, die aus Syrien heranrückten, geschlagen, nachdem sie durch die Nilschwemme in ungünstiges Gelände abgedrängt worden waren. Damiette wurde nach den Verhandlungen im September wieder geräumt, und die Kreuzfahrer mussten unverrichteter Dinge abziehen.

Die Schuld am Scheitern wurde der Nichtteilnahme Kaiser Friedrichs II. gegeben, der zwar die Teilnahme versprochen hatte, durch Angelegenheiten in Sizilien jedoch daran gehindert war. Friedrich versprach im Vertrag von San Germano 1225 verbindlich, spätestens 1227 einen Kreuzzug zu unternehmen, den später so genannten Fünften Kreuzzug. Jedoch erhielt Kardinal Pelagius vom Papst Honorius III. auch schwere Vorwürfe, weil er das Verhandlungsangebot des Sultans al-Kamil nicht angenommen hatte.

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