Ölsäure

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Ölsäure
Andere Namen	Z-9-Octadecensäure (nach der IUPAC), cis-9-Octadecensäure, Oleinsäure
Summenformel	C₁₈H₃₄O₂
CAS-Nummer	112-80-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	282,46 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,895 g/cm³
Schmelzpunkt	13,4–13,5 °C
Siedepunkt	360 °C
Dampfdruck	7,28 · 10^-5 Pa (25 °C)
Löslichkeit	gut in organischen Lösungsmitteln, nicht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole

keine

R- und S-Sätze R: -
S: - MAK nicht festgelegt Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Ölsäure ist der wichtigste Vertreter der einfach ungesättigten Fettsäuren. Ihr systematischer Name lautet Z-9-Octadecensäure, sie wird aber auch als Oleinsäure bezeichnet.

Vorkommen

Ölsäure kommt als Bestandteil der entsprechenden Triglyceride in fast allen natürlichen Ölen und Fetten vor. Einen besonders hohen Anteil an Ölsäure besitzen z. B. Palmöl, Olivenöl (55-80 %), Traubenkernöl (15-20 %) und Erdnussöl.

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triacylglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Reine Ölsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit.

Chemische Eigenschaften

Ölsäure ist im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B. Linolensäure) nur wenig oxidationsempfindlich. Sie oxidiert langsam an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Zerfallsprodukten zurückzuführen ist. Hauptangriffspunkt der Oxidation ist die C-C-Doppelbindung. Sie wird dabei besonders von Licht, Wärme oder gelösten Metallionen gefördert und verläuft hauptsächlich über radikalische Reaktionsmechanismen. Wichtiger Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (-OOH) beim Aufbrechen der C-C-Doppelbindung. Die funktionelle Gruppe (-OOH) bildet selbst ebenfalls Radikale und fördert so eine oxidative Kettenreaktion. Weiter können Hydroperoxide zu Ketonen zerfallen und, falls es auch zu einer Spaltung der einfachen C-C-Bindung kommt, auch zu Aldehyden oder Carbonsäuren.

Ölsäure und speziell ihre Salze sind amphiphil, das heißt sie beinhalten sowohl einen polaren, hydrophilen Teil (die Carboxylgruppe) als auch einen unpolaren, lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette).

Sicherheitshinweise

Ölsäure ist kein Gefahrstoff.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Ölsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch Gaschromatografie der Methylester durchgeführt.

Weblinks

NIST Chemistry Webbook, englisch
Ölsäurekristalle, englisch

Chemische Verbindung | Lipid | Öl und Fett | Carbonsäure

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