Apfelsäure oder Äpfelsäure (auch Hydroxibutandisäure oder 2-Hydroxybernsteinsäure) ist eine Dicarbonsäure, die als rechtsdrehende D-Äpfelsäure und als linksdrehende L-Äpfelsäure vorkommt. Sie ist auch ein Intermediärprodukt (Zwischenprodukt) im Citronensäurezyklus. In der Natur ist Äpfelsäure in unreifen Äpfeln, Quitten, Weintrauben, Berberitzenbeeren, Vogelbeeren und Stachelbeeren enthalten. Die Salze der Apfelsäure heißen Malate.

Historisches

Äpfelsäure wurde 1785 von Carl Wilhelm Scheele aus Apfelsaft isoliert und beschrieben.

Eigenschaften

Die Summenformel lautet C₄H₆O₅, die relative Molmasse beträgt damit 134,09 g/mol, die Strukturformel lautet: HOOC-CH₂-CHOH-COOH.

Die Äpfelsäure besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und ist deshalb optisch aktiv. COOH | H-C-H Äpfelsäure | H-C*-OH * asymmetrisches C-Atom | COOH

Verwendung

Als Lebensmittelzusatzstoff E 296 für Lebensmittel darf sowohl die natürliche L-Form als auch die synthetische D-Form verwendet werden. In der Praxis ist ihre Verwendung aufgrund des relativ hohen Preises eher gering. Stattdessen wird meist die günstigere Citronensäure oder auch Phosphorsäure verwendet.

Die Äpfelsäure und ihre Salze (Malate) werden auf chemischem Weg aus Fumarsäure (E 297) beziehungsweise als Stoffwechselprodukt von Bakterien und Pilzen gewonnen. Als Zusatzstoff in Kartoffelchips werden Natriummalat (E 350), Kaliummalat (E 351) und Calciummalat (E 352) verwendet.

Chemische Verbindung | Carbonsäure

Μηλικό οξύ | Malic acid | Ácido málico | Acide malique | リンゴ酸 | Appelzuur | Kwas jabłkowy | Яблочная кислота | Äppelsyra