Die Frage, welche die älteste Stadt Deutschlands ist (siehe auch Liste deutscher Stadtgründungen), ist bislang noch nicht endgültig geklärt, wobei der Streit insbesondere in Nichtfachkreisen - oftmals lokalpatriotisch motiviert - lebhaft geführt wird. Die Divergenzen rühren nicht selten bereits von unterschiedlichen Kriterien her, die der jeweiligen Position als maßgeblich zu Grunde gelegt werden. Häufig bemängelt wird, dass die Begriffe Siedlung und Stadt nicht klar getrennt würden.

Im Allgemeinen wird dabei unter einer Stadt (althochdeutsch stat "Standort, Stelle", vgl. Staat) eine größere zivile zentralisierte abgegrenzte Siedlung mit einer eigenen Verwaltungs- und Versorgungsstruktur im Mittelpunkt größerer Verkehrswege verstanden.

Fast jeder Stadt geht mithin eine Zeit der Besiedlung voraus, weshalb es entscheidend darauf ankommt, in welchem Zeitpunkt eine Siedlung zur Stadt wurde. Problematisch ist es allerdings, wenn hierbei allein auf formale Gesichtspunkte abgestellt wird, vor allem die damalige Rechtslage oder die ausdrückliche Verleihung des Stadtrechts. Dies führt unweigerlich zur Abhängigkeit von zeitlich und regional bedingten Zufälligkeiten, was die Entwicklung eines einheitlichen - nicht nur auf Deutschland beschränkten - Begriffsverständnisses erschwert.

Eine amtlich "älteste Stadt Deutschlands" gibt es jedenfalls nicht, wenngleich namentlich Trier, Kempten und Augsburg in diesem Zusammenhang immer wieder in die Diskussion gebracht werden. Auf einen offiziellen Status berufen kann sich indessen allenfalls Worms, das von der Bundesregierung als deutsches Mitglied des 1994 gegründeten Arbeitskreises der ältesten Städte Europas (Most Ancient European Towns Network) benannt worden ist.

Dessen ungeachtet mag für diejenigen, die sich ihre Meinung selbst bilden möchten, folgende Auflistung eine erste Hilfe sein:

Andernach

• 55 v. Chr. erreichten im Gallischen Krieg römische Truppen unter Julius Caesar erstmals den Rhein und errichteten zwischen Koblenz und Andernach einen ersten Rheinübergang.
• 12 v. Chr. wurde Andernach in der Nähe einer keltischen Siedlung unter dem Namen Antunnacum gegründet.
• 1988 feierte die Stadt 2000-jähriges Bestehen.

Augsburg

• Auf dem Hügel zwischen Lech und Wertach wird aufgrund diverser, wenig konkreter Quellen eine keltische Siedlung vermutet, die aber bis jetzt nicht eindeutig archäologisch nachgewiesen ist (siehe auch Damasia).
• 15 v. Chr. wurde Augsburg (lat. Augusta Vindelicorum) als römisches Legionslager gegründet. Augsburg behauptet daher, die zweitälteste Stadt Deutschlands zu sein.
• 1985 feierte Augsburg 2000-jähriges Bestehen.
• Augsburg war nachweislich die größte römische Siedlung nördlich der Alpen.

Bonn

• 4080 v.Chr. ist archäologisch eine Siedlung im Bereich des Bonner Venusbergs nachgewiesen. Die Siedlung war mit einem Graben und Holzpalisaden gesichert. Es ist die älteste nachgewiesene Siedlung Deutschlands.
• 38 v. Chr. siedelte der römische Statthalter Marcus Vipsanius Agrippa Ubier in Bonn an.
• 12 v. Chr. errichtete Drusus auf seinem Germanenfeldzug nahe der ubischen Siedlung ein Römerkastell, das in der Schrift des Florus bereits als "Bonna" erwähnt wird.

Kempten (Allgäu)

• 15 v. Chr. eroberten Römer eine keltische Siedlung der Estionen (Stamm der Vindeliker).
• 18 n. Chr. erwähnte der griechische Geograf Strabon die Polis Kambodounon (röm. Cambodunum).
• 1985 feierte Kempten 2000-jähriges Bestehen.

Koblenz

• Ca. 1000 v. Chr wurde auf dem Gelände der heutigen Festung Ehrenbreitstein, auf dem Plateau des Ehrenbreitsteins gegenüber der Moselmündung, eine Befestigungsanlage errichtet.
• 55 v. Chr. erreichten im Gallischen Krieg römische Truppen unter Julius Caesar erstmals den Rhein und errichteten zwischen Koblenz und Andernach einen ersten Rheinübergang.
• 20 v. Chr. begann die römische Besiedelung im Bereich des heutigen Münzplatzes.
• 9 v. Chr. errichteten die Römer das "Castellum apud Confluentes" (dt.: Kastell bei den Zusammenfließenden) zur Sicherung der Rheinstraße Mainz-Köln-Xanten.
• 1992 feierte Koblenz 2000-jähriges Bestehen.

Köln

• 38 v. Chr. als Oppidum Ubiorum gegründet (nicht gesichert)
• 19 v. Chr. gesichertes spätestes Gründungsdatum
• ab 50 n. Chr. zur römischen Kolonie als Colonia Claudia Ara Agrippinensium erhoben. Die Kolonie ist das höchste römische Stadtrecht.
• Köln feierte 1950 die 1900-Jahr-Feier der Stadtgründung

Mainz

• 38 v. Chr. erreichten die Römer den Rhein. Trotz fehlender wissenschaftlicher Beweise wurde dieses Datum als Gründungsdatum von Mainz angesehen.
• 13 v. Chr. gründete Drusus in der Nähe einer keltischen Siedlung Moguntiacum als festes Heerlager. Die dazugehörige Zivilsiedlung entstand kurz darauf.
• 89 n. Chr. wurde die Provinz Germania Superior gegründet mit Moguntiacum als Provinzhauptstadt.
• 297 n. Chr. erfolgte die erste gesicherte Erwähnung von "Civitas Mogontiacensium".
• 1962 feierte Mainz sein verfrühtes 2000-jähriges Bestehen.
• 1987 konnte Mainz ein realistisches 2000-jähriges Bestehen aufweisen.

Neuss

• 16 v. Chr. gründete Drusus das Kastell Novaesium.
• 1984 feierte Neuss 2000-jähriges Bestehen.

Speyer

• 10 v. Chr. Anlage des ersten römischen Militärlagers "Noviomagus" und Ansiedlung der Nemeter auf dem linken Rheinufer in der "Civitas Nemetum" (Archäologische Spuren weisen auf keltische Siedlungstätigkeit in der 2. Hälfte des vorchristlichen Jahrtausends hin).
• 1990 feierte Speyer 2000-jähriges Bestehen.

Trier

• 30 v. Chr. wurde ein römisches Militärlager auf dem Petrisberg errichtet.
• 16 v. Chr. wurde von den Römern in der Nähe einer ehemaligen keltischen Kultstätte die Stadt Augusta Treverorum gegründet.
• 1984 feierte Trier 2000-jähriges Bestehen.

Worms

• Eine kontinuierlich bestehende Siedlung im Bereich der Einmündungen von Pfrimm und Eisbach in den Rhein lässt sich bis in die jüngere Steinzeit (ca. 5000 v. Chr.) nachweisen.
• 53 v. Chr. erreichte Julius Caesar die ehemals keltische Ortschaft Borbetomagus ("Feld der Göttin Borbet"), in der wohl damals bereits keine Kelten mehr, sondern Angehörige des germanischen Stammes der Vangionen wohnten.
• 14 v. Chr. wurde Borbetomagus durch Drusus erobert und befestigt. Die Römer gaben der Siedlung den Namen Civitas Vangionum.

Xanten

• 13/12 v. Chr. wurde das römische Legionslager Castra Vetera auf dem Fürstenberg gegründet
• 8 v. Chr. entstand eine Siedlung der Sugambrer unweit von Vetera auf einem bereits im 5. vorchristlichen Jahrhundert besiedelten Areal
• um 110 erhob Kaiser Traian die Siedlung zur Colonia Ulpia Traiana

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